Kluczowa różnica – enole vs enolates vs enaminy
Enole, enolany i enaminy to trzy różne typy związków organicznych. Enole są również znane jako alkenole. Dzieje się tak, ponieważ enol powstaje przez połączenie grupy alkenowej z grupą alkoholową. Jest to struktura reaktywna, ponieważ enole występują jako związki pośrednie w reakcjach chemicznych. Enolany pochodzą z enoli. Enolat jest sprzężoną zasadą enolu. Oznacza to, że enolan powstaje przez usunięcie atomu wodoru z grupy hydroksylowej enolu. Enaminy to związki aminowe, które zawierają grupę aminową sąsiadującą z wiązaniem podwójnym. Reaktywność chemiczna enolanów i enamin jest prawie podobna. Kluczowa różnica między enolami, enolami i enaminami polega na tym, że enole zawierają grupę hydroksylową z sąsiadującym podwójnym wiązaniem C=C, a enolany zawierają ładunek ujemny na atomie tlenu enolu, podczas gdy enaminy zawierają grupę aminową sąsiadującą z podwójnym wiązaniem C=C obligacja.
Co to są enole?
Enole to związki organiczne zawierające grupę hydroksylową sąsiadującą z grupą alkenową (podwójne wiązanie C=C). Enol powstaje w wyniku połączenia alkoholu z alkenem. Nazwa tego związku pochodzi od związku wyjściowego jego tworzenia; „en” z alkenu i „ol” z alkoholu.
W porównaniu z enolami i enaminami o podobnej masie molowej, enole mają najmniejszą reaktywność nukleofilową. Oznacza to, że enole są słabo nukleofilowe. Jednak jego nukleofilowość jest regulowana przez bogate w elektrony wiązanie pi, które składa się z dodatkowej gęstości elektronowej z atomu tlenu grupy hydroksylowej.
Rysunek 01: Struktura Dimedone; enolowa forma Dimedone
Enole są często otrzymywane przez usunięcie atomu wodoru z węgla alfa związku karbonylowego. Węgiel alfa to atom węgla sąsiadujący z grupą karbonylową. Jest to reakcja deprotonująca, ponieważ obejmuje usuwanie protonów. Jeśli ten proton nie powróci, powstaje jon enolowy.
Co to są enolany?
Enolany to sprzężone zasady enoli. Dlatego enolan powstaje przez usunięcie atomu wodoru z grupy hydroksylowej enolu. Enolan jest anionową formą enolu. Enolan ma ładunek ujemny na atomie tlenu, który znajduje się w sąsiedztwie wiązania podwójnego C=C. Enolany można wytworzyć z enoli przy użyciu zasady. Atom wodoru grupy hydroksylowej enolu można usunąć i poddać reakcji z zasadą, w wyniku czego powstaje enolan. Enolan można otrzymać, gdy aldehyd lub keton reagują z odpowiednią zasadą.
Rysunek 02: Reakcje enolacji
Enolat skutecznie reaguje z elektrofilami ze względu na wysoką nukleofilowość. Reaktywność nukleofilowa enolanów jest wyższa niż enoli i enaminy. Nukleofilowość anionu enolowego występuje z kilku powodów.
- Atom tlenu ma mały promień atomowy
- Enolan ma formalny ładunek ujemny
- Gdy porównuje się enolan i enaminę, tlen w enolanach jest silnie elektroujemny niż atom azotu w enaminie
Czym są Enaminy?
Enaminy to związki organiczne składające się z grupy aminowej sąsiadującej z podwójnym wiązaniem C=C. Enamina powstaje w wyniku kondensacji aldehydu lub ketonu z drugorzędową aminą. Enaminy są uważane za azotowe analogi enoli.
Rysunek 03: Struktura Enaminy
Enaminy reagują w podobny sposób do anionów enolowych. W porównaniu z enolami i enolanami, reaktywność nukleofilowa enamin jest umiarkowana do reaktywności enoli i enolanów. Ta umiarkowana nukleofilowość enamin wynika z niskiej elektroujemności atomu azotu w porównaniu z atomem tlenu w enolach i enolach. Jednak reaktywność enamin różni się od siebie w oparciu o grupę alkilową przyłączoną do cząsteczki.
Jaka jest różnica między enolami, enolanami i enaminami?
Enole kontra enolany kontra enaminy |
|
| Enole | Enole to związki organiczne zawierające grupę hydroksylową sąsiadującą z grupą alkenową (podwójne wiązanie C=C). |
| Enolaty | Enolany to sprzężone zasady enoli. |
| Enaminy | Enaminy to związki organiczne składające się z grupy aminowej sąsiadującej z podwójnym wiązaniem C=C. |
| Grupy funkcyjne sąsiadujące z wiązaniem C=C | |
| Enole | Enole zawierają grupę hydroksylową. |
| Enolaty | Enolany zawierają ujemnie naładowany atom tlenu. |
| Enaminy | Enaminy zawierają grupę aminową. |
| Obecność azotu | |
| Enole | Enole nie zawierają azotu. |
| Enolaty | Enolany nie zawierają azotu. |
| Enaminy | Enaminy zawierają azot. |
| Reaktywność nukleofilowa | |
| Enole | Enole są mniej reaktywne niż enolany i enaminy. |
| Enolaty | Enolany są reaktywne niż enole i enaminy. |
| Enaminy | Enaminy są umiarkowanie reaktywne. |
| Przygotowanie | |
| Enole | Enole powstają przez usunięcie atomu wodoru z węgla alfa związku karbonylowego. |
| Enolaty | Enolany powstają z enoli przy użyciu zasady; zasada może reagować z atomem wodoru grupy hydroksylowej Enol. |
| Enaminy | Enaminy powstają w wyniku kondensacji aldehydu lub ketonu z drugorzędową aminą. |
Podsumowanie – Enole kontra enolaty kontra enaminy
Enole i enolany są blisko spokrewnione, ponieważ enolany powstają z enoli. Enaminy zawierają grupy aminowe sąsiadujące z grupą alkenową. Różnica między enolami, enolami i enaminami polega na tym, że enole zawierają grupę hydroksylową z sąsiednim wiązaniem podwójnym C=C, a enolany zawierają ładunek ujemny na atomie tlenu enolu, podczas gdy enaminy zawierają grupę aminową sąsiadującą z wiązaniem podwójnym C=C.
