Kluczowa różnica między prototropią a tautomerią polega na tym, że prototropia omawia dwie formy cząsteczki, które różnią się od siebie tylko pozycją konkretnego protonu, podczas gdy tautomeryzm omawia wzajemne przekształcanie dwóch izomerów strukturalnych poprzez relokację atomów lub wiązań.
Prototropia jest formą tautomerii; jest to najczęstsza forma tautomerii. Tautomeryzm to pojęcie w chemii organicznej, które opisuje konwersję jednego izomeru strukturalnego w inny izomer poprzez relokację atomów lub wiązań. Jeśli relokacja zachodzi w protonie w cząsteczce, nazywamy to prototropią. Dlatego ten rodzaj tautomerii jest znany jako tautomeryzm prototropowy.
Co to jest prototropia?
Prototropia to rodzaj tautomerii, w którym następuje relokacja protonu. Jest to najczęstsza forma tautomii. Dlatego jest również nazywany tautomerią prototropową. Możemy uznać to za podzbiór zachowań kwasowo-zasadowych. Tautomery prototropowe to izomery, które ulegają izomerycznemu protonowaniu między cząsteczkami o tym samym wzorze empirycznym i całkowitym ładunku. Kwasy i zasady mogą katalizować te reakcje.
Istnieją dwa rodzaje prototropowego tautomerii; tautomeria pierścieniowa i tautomeria pierścieniowa. W tautomerii pierścieniowej proton ma tendencję do zajmowania dwóch lub więcej pozycji układu heterocyklicznego. W tautomerii pierścieniowo-łańcuchowej ruchowi protonu towarzyszy zmiana ze struktury otwartej na strukturę pierścieniową.
Co to jest tautomeria?
Tautomeryzm to pojęcie w chemii organicznej, które opisuje efekt posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przemieszczanie atomu lub wiązania chemicznego. Ten rodzaj interkonwersji występuje najczęściej w aminokwasach i kwasach nukleinowych. Proces wzajemnej konwersji jest znany jako tautomeryzacja, która jest reakcją chemiczną. W tym procesie wzajemnej konwersji relokacja protonów lub wiązań chemicznych oznacza wymianę atomu wodoru między dwoma innymi formami atomów lub szybkie utworzenie lub zerwanie wiązań pojedynczych lub podwójnych.
Jeżeli tautomeryzacja zachodzi z relokacją protonu, nazywa się to prototropią. Jeśli tautomeryzacja zachodzi z relokacją pojedynczego lub podwójnego wiązania, to nazywa się to tautomerią walencyjną. Atom wodoru tworzy wiązanie kowalencyjne z nowym atomem, który otrzymuje atom wodoru. Tautomery istnieją w równowadze ze sobą. Zawsze istnieją w mieszaninie dwóch form związku, ponieważ próbują przygotować oddzielną formę tautomeryczną.
Rysunek 01: Tautomeria walencyjna
Podczas procesu tautomeryzacji szkielet węglowy cząsteczki nie ulega zmianie. Zmienia się tylko położenie protonów i elektronów. Proces jest wewnątrzcząsteczkowym procesem chemicznym przekształcania jednej formy tautomeru w inną formę. Typowym przykładem jest tautomeria keto-enolowa. Jest to reakcja katalizowana kwasem lub zasadą. Zazwyczaj forma ketonowa związku organicznego jest bardziej stabilna, ale w niektórych stanach forma enolowa jest bardziej stabilna niż forma ketonowa.
Jaka jest różnica między prototropią a tautomerią?
Prototropia i tautomeria to ściśle powiązane terminy; prototropia jest rodzajem tautomerii. Kluczową różnicą między prototropią a tautomerią jest to, że prototropia omawia dwie formy cząsteczki, które różnią się od siebie tylko pozycją konkretnego protonu, podczas gdy tautomeryzm omawia wzajemne przekształcanie dwóch izomerów strukturalnych poprzez relokację atomów lub wiązań.
Poniżej znajduje się podsumowanie różnicy między prototropią a tautomerią w formie tabelarycznej.
Podsumowanie – Prototropia kontra tautomeria
Prototropia i tautomeria to ściśle powiązane terminy; prototropia jest rodzajem tautomerii. Kluczowa różnica między prototropią a tautomerią polega na tym, że prototropia omawia dwie formy cząsteczki, które różnią się od siebie tylko pozycją konkretnego protonu, podczas gdy tautomeryzm omawia wzajemne przekształcanie dwóch izomerów strukturalnych poprzez relokację atomów lub wiązań.
