Kluczowa różnica między katalizatorami Lindlar i Rosenmund polega na tym, że katalizator Lindlar zawiera pallad na węglanie wapnia, podczas gdy katalizator Rosenmunda zawiera pallad na siarczanie baru.
Katalizator jest związkiem chemicznym lub składnikiem biologicznym, który jest użyteczny w zmniejszaniu energii aktywacji określonej reakcji chemicznej w celu zwiększenia szybkości reakcji. Katalizatory nie są zużywane podczas reakcji; w ten sposób są one reformowane po zakończeniu reakcji. Katalizatory Lindlara i Rosenmunda to dwa takie związki chemiczne.
Czym są katalizatory Lindlara?
Katalizator Lindlar jest składnikiem chemicznym zawierającym pallad na węglanie wapnia. Możemy go zakwalifikować jako katalizator heterogeniczny, ponieważ zawiera dwa składniki działające jako pojedyncza jednostka (pallad + węglan wapnia). Katalizator ten jest wytwarzany przez osadzanie palladu na węglanie wapnia, który jest następnie zatruwany różnymi formami ołowiu lub siarki. Katalizatory Lindlara są ważne w reakcjach chemicznych, takich jak uwodornienie alkinów w celu uzyskania alkenów. Ten związek katalityczny został nazwany na cześć jego założyciela, Herberta Lindlara.
Katalizator Lindlar jest dostępny jako produkt handlowy. Można go wytworzyć poprzez redukcję chlorku palladu w zawiesinie węglanu wapnia. Po tej reakcji musimy dodać do tej mieszaniny reakcyjnej octan ołowiu. Nazywa się to zatruciem katalizatorem. Istnieje kilka innych metod zatrucia katalizatora, takich jak użycie tlenku ołowiu i chinolonu. Ogólnie zawartość palladu w katalizatorze Lindlara wynosi 5%.
Rozważając mechanizm działania katalizatora Lindlar, działa on poprzez dezaktywację miejsc palladu za pomocą ołowiu, co jest ważne w zapobieganiu tworzeniu się alkanu zamiast alkenu podczas uwodorniania alkinu do alkenu. Dlatego też, jeśli związek reagujący zawiera zarówno wiązania podwójne, jak i wiązania potrójne, tylko wiązania potrójne są redukowane w obecności katalizatora Lindlara.
Czym są katalizatory Rosenmunda?
Katalizator Rosenmunda to składnik chemiczny zawierający pallad na siarczanie baru. Reakcja chemiczna, w której używamy tego katalizatora, nazywa się redukcją Rosenmunda. Jest to rodzaj reakcji uwodornienia, w której chlorek acylu selektywnie ulega redukcji do aldehydu. Katalizator ten został nazwany na cześć jego założyciela, Karla Wilhelma Rosenmunda.
W katalizatorze Rosenmunda występują dwa składniki: pallad i siarczan baru, więc możemy go zaklasyfikować jako katalizator heterogeniczny. Siarczan baru ma małą powierzchnię, co może zmniejszać aktywność palladu. Ta redukcja może zapobiec procesowi nadmiernej redukcji. Zwykle do tego katalizatora dodaje się truciznę (zatrucie katalizatorem) w celu zmniejszenia aktywności niektórych chlorków acylu. Pierwotnie tiomocznik był trucizną używaną w katalizatorze Rosenmunda.
Możemy przygotować katalizator Rosenmunda poprzez reakcję redukcji roztworu chlorku palladu(II) w obecności siarczanu baru. Czynnikiem redukującym jest zazwyczaj formaldehyd. Ten katalizator jest ważny w wytwarzaniu aldehydów, ale formaldehydu nie można wytworzyć, ponieważ chlorek formylu (chlorek acylu) jest niestabilny w temperaturze pokojowej.
Jaka jest różnica między katalizatorami Lindlara i Rosenmunda?
Katalizatory Lindlara i Rosenmunda są związkami chemicznymi, które są ważne dla zwiększenia szybkości reakcji chemicznej poprzez zmniejszenie bariery energii aktywacji tej reakcji. Kluczowa różnica między katalizatorami Lindlar i Rosenmund polega na tym, że katalizator Lindlar zawiera pallad na węglanie wapnia, podczas gdy katalizator Rosenmunda zawiera pallad na siarczanie baru.
Poniższa infografika przedstawia więcej różnic między katalizatorami Lindlar i Rosenmund.
Podsumowanie – katalizatory Lindlar kontra Rosenmund
Katalizatory Lindlara i Rosenmunda są związkami chemicznymi, które są ważne dla zwiększenia szybkości reakcji chemicznej poprzez zmniejszenie bariery energii aktywacji tej reakcji. Kluczowa różnica między katalizatorami Lindlar i Rosenmund polega na tym, że katalizator Lindlar zawiera pallad na węglanie wapnia, podczas gdy katalizator Rosenmunda zawiera pallad na siarczanie baru.
