Kluczowa różnica między tautomeryzmem a metameryzmem polega na tym, że tautomeryzm odnosi się do dynamicznej równowagi między dwoma związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, podczas gdy metameryzm odnosi się do strukturalnej izomerii, w której różne grupy alkilowe są przyłączone do tej samej grupy funkcyjnej.
Izomeria to istnienie związków chemicznych o tym samym wzorze strukturalnym, ale różnych układach przestrzennych. Stąd izomery mają taką samą liczbę atomów w każdym elemencie, ale ich rozmieszczenie jest inne. Izomery można podzielić głównie na dwie grupy, jako izomery strukturalne i stereoizomery. Tautomeryzm i metameryzm to dwa poddziały izomerii strukturalnej.
Co to jest tautomeria?
Tautomeryzm to pojęcie w chemii, które opisuje efekt posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przemieszczanie protonu. Zjawisko to występuje najczęściej w aminokwasach i kwasach nukleinowych. Procesem tej wzajemnej konwersji jest „tautomeryzacja”. Tautomeryzacja jest w rzeczywistości reakcją chemiczną. W tym procesie relokacja protonów oznacza wymianę atomu wodoru między dwiema innymi formami atomów. Tutaj atom wodoru tworzy wiązanie kowalencyjne z nowym atomem, który otrzymuje atom wodoru. Po utworzeniu tautomery istnieją w równowadze ze sobą. Związki te zawsze występują w mieszaninie dwóch postaci związku, ponieważ próbują wytworzyć oddzielną postać tautomeryczną.
Kiedy zachodzi tautomeryzacja, szkielet węglowy cząsteczki nie zmienia się. W rzeczywistości zmienia się tylko położenie protonów i elektronów. Możemy sklasyfikować proces tautomeryzacji jako wewnątrzcząsteczkowy proces chemiczny konwersji jednej formy tautomeru w inną formę. Na przykład tautomeria keto-enolowa, która jest reakcją katalizowaną kwasem lub zasadą, jest powszechną reakcją. Zwykle forma ketonowa związku organicznego jest bardziej stabilna, ale w niektórych stanach forma enolowa jest bardziej stabilna niż forma ketonowa.
Co to jest metameryzm?
Metameryzm występuje, gdy grupy alkilowe po bokach grup funkcyjnych różnią się od siebie. Oznacza to nierówny rozkład atomów węgla. Metameryzm należy do tej samej serii homologicznej, co oznacza, że liczbę atomów węgla można stopniowo zwiększać, aby uzyskać różne izomery. Dlatego struktury różnią się tylko liczbą grup CH2 w głównym łańcuchu węglowym.
Grupy alkilowe są zawsze przyłączone do boków dwuwartościowego atomu, takiego jak tlen lub siarczek, lub grupy alkilowe mogą być przyłączone do dwuwartościowej grupy, takiej jak -NH-. Z powodu tych ograniczeń rzadko możemy znaleźć metameryzm. Dlatego większość związków, które możemy znaleźć w metameryzmie, to etery i aminy.
Na przykład eter dietylowy i eter metylowo-propylowy są metamerami. Tutaj grupą funkcyjną jest eter, a atomem dwuwartościowym jest atom tlenu. Eter dietylowy ma dwie grupy etylowe, podczas gdy eter metylowo-propylowy ma grupę metylową i propylową po bokach atomu tlenu.
Jaka jest różnica między tautomeryzmem a metameryzmem?
Kluczowa różnica między tautomeryzmem a metameryzmem polega na tym, że tautomeryzm odnosi się do dynamicznej równowagi między dwoma związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, podczas gdy metameryzm odnosi się do izomerii strukturalnej, w której różne grupy alkilowe są przyłączone do tej samej grupy funkcyjnej. W tautomerii izomery różnią się między sobą położeniem protonów, podczas gdy w metameryzmie izomery różnią się między sobą grupami alkilowymi przyłączonymi do głównej grupy funkcyjnej.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między tautomerią a metameryzmem.
Podsumowanie – Tautomeria kontra metameryzm
Tautomeria i metameryzm to dwa pojęcia w chemii organicznej. Kluczowa różnica między tautomeryzmem a metameryzmem polega na tym, że tautomeryzm odnosi się do dynamicznej równowagi między dwoma związkami o tym samym wzorze cząsteczkowym, podczas gdy metameryzm odnosi się do strukturalnej izomerii, w której różne grupy alkilowe są przyłączone do tej samej grupy funkcyjnej.
