Kluczowa różnica – rezonans kontra tautomeryzm
Izomeria to zjawisko chemiczne, które wyjaśnia budowę związków organicznych o tym samym wzorze cząsteczkowym o różnych strukturach i właściwościach. Izomeria to obecność różnych struktur molekularnych i układów przestrzennych o tym samym wzorze cząsteczkowym. Izomery dzieli się głównie na dwie grupy: izomery konstytucyjne i stereoizomery. Tautomery są rodzajem izomerów konstytucyjnych. Są to związki organiczne, które łatwo ulegają przemianom. Z drugiej strony rezonans jest zjawiskiem chemicznym, które opisuje efekt samotnych par i wiązania par elektronów z polaryzacją związku. Kluczową różnicą między rezonansem a tautomeryzmem jest to, że rezonans występuje z powodu interakcji między parami samotnych elektronów i par elektronów wiążących, podczas gdy tautomeryzm występuje z powodu wzajemnej konwersji związków organicznych poprzez przemieszczenie protonu.
Co to jest rezonans?
Rezonans to pojęcie chemiczne, które opisuje interakcję pomiędzy samotnymi parami elektronów i parami wiązania elektronów związku. Efekt ten ostatecznie determinuje rzeczywistą strukturę chemiczną tego organicznego lub nieorganicznego związku. Efekt rezonansu można zaobserwować w związkach posiadających podwójne wiązania i pojedyncze pary elektronów. Rezonans powoduje polaryzację cząsteczek.
Efekt rezonansu stabilizuje związek poprzez delokalizację elektronów w wiązaniach pi. Elektrony w cząsteczkach mogą poruszać się wokół jąder atomowych, ponieważ elektron nie ma ustalonej pozycji atomów. Dlatego pojedyncze pary elektronów mogą przejść do wiązań pi i odwrotnie. Dzieje się tak w celu uzyskania stabilnego stanu. Ten proces ruchu elektronów jest znany jako rezonans. Struktury rezonansowe można wykorzystać do uzyskania najbardziej stabilnej struktury cząsteczki.
Rysunek 01: Struktury rezonansowe fenolu
Cząsteczka może mieć kilka struktur rezonansowych w oparciu o liczbę wolnych par i wiązań pi obecnych w tej cząsteczce. Wszystkie struktury rezonansowe cząsteczki mają taką samą liczbę elektronów i taki sam układ atomów. Faktyczna struktura tej cząsteczki jest strukturą hybrydową we wszystkich strukturach rezonansowych. Efekt rezonansu można znaleźć w dwóch rodzajach;
- Dodatni efekt rezonansu
- Ujemny efekt rezonansu
Dodatni efekt rezonansu wyjaśnia rezonans, który można znaleźć w związkach o ładunku dodatnim. Wtedy pozytywny efekt rezonansu pomaga ustabilizować ładunek dodatni w tej cząsteczce. Efekt rezonansu ujemnego wyjaśnia stabilizację ładunku ujemnego w cząsteczce. Jednak struktura hybrydowa uzyskana z uwzględnieniem rezonansu ma niższą energię niż wszystkie struktury rezonansowe.
Co to jest tautomeria?
Tautomeria jest efektem posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przemieszczanie protonu. Ten efekt występuje najczęściej w aminokwasach i kwasach nukleinowych. Proces wzajemnej konwersji jest znany jako tautomeryzacja. To reakcja chemiczna. Tutaj relokacja protonów oznacza wymianę atomu wodoru między dwiema innymi formami atomów. Atom wodoru tworzy wiązanie kowalencyjne z nowym atomem, który otrzymuje atom wodoru. Tautomery istnieją w równowadze ze sobą. Zawsze istnieją w mieszaninie dwóch form związku, ponieważ próbują przygotować oddzielną formę tautomeryczną.
Rysunek 02: Tautomeria
Podczas tautomeryzacji szkielet węglowy cząsteczki nie ulega zmianie. Zmienia się tylko położenie protonów i elektronów. Tautomeryzacja jest wewnątrzcząsteczkowym procesem chemicznym przekształcania jednej postaci tautomeru w inną postać. Typowym przykładem jest tautomeria keto-enolowa. Jest to reakcja katalizowana kwasem lub zasadą. zazwyczaj forma ketonowa związku organicznego jest bardziej stabilna, ale w niektórych stanach forma enolowa jest bardziej stabilna niż forma ketonowa.
Jaka jest różnica między rezonansem a tautomeryzmem?
Rezonans kontra tautomeria |
|
| Rezonans to pojęcie chemiczne, które opisuje interakcję między parami samotnych elektronów a parami wiązania elektronów związku. | Tautomeria jest efektem posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przemieszczanie protonu. |
| Proces | |
| Rezonans to obecność kilku form (tego samego związku chemicznego), które określają rzeczywistą strukturę związku. | Tautomeria to obecność dwóch (lub więcej) form tego samego związku, które są zdolne do wzajemnej konwersji. |
| Stan równowagi | |
| Struktura rezonansowa nie istnieje w równowadze. | Tautomery istnieją w równowadze ze sobą. |
| Relokacja | |
| Struktury rezonansowe można uzyskać poprzez relokację elektronów wiązania i samotnych par elektronów. | Tautomery można uzyskać poprzez przeniesienie protonu (i elektronów). |
Podsumowanie – rezonans kontra tautomeryzm
Rezonans i tautomeria to ważne pojęcia chemiczne. Rezonans służy do określenia rzeczywistej struktury związku chemicznego. Tautomeria determinuje budowę chemiczną związku, który jest najbardziej stabilny w danych warunkach. Istnieje wiele różnic między dwoma terminami. Różnica między rezonansem a tautomeryzmem polega na tym, że rezonans występuje z powodu interakcji między parami pojedynczych elektronów i parami elektronów wiążących, podczas gdy tautomeryzm występuje z powodu wzajemnej konwersji związków organicznych poprzez przemieszczenie protonu.
