Kluczowa różnica między efektem rezonansowym a efektem mezomerycznym polega na tym, że rezonans jest wynikiem interakcji między parami pojedynczych elektronów i parami elektronów wiążących, podczas gdy efekt mezomeryczny wynika z obecności grup podstawnikowych lub grup funkcyjnych.
Dwa chemiczne koncepcje rezonansu i efektu mezomerycznego określają dokładną strukturę chemiczną cząsteczki organicznej. Rezonans powstaje w cząsteczkach posiadających pojedyncze pary elektronów na dowolnym atomie w cząsteczce. Efekt mezomeryczny pojawia się, gdy cząsteczka ma podstawniki lub grupy funkcyjne. Oba te zjawiska są powszechne w cząsteczkach organicznych.
Co to jest rezonans?
Rezonans to teoria chemiczna, która opisuje interakcje między parami pojedynczych elektronów i parami elektronów wiążących cząsteczki. To determinuje rzeczywistą strukturę tej cząsteczki. Efekt ten możemy zaobserwować w cząsteczkach posiadających pojedyncze pary elektronów i wiązania podwójne; cząsteczka powinna mieć oba te wymagania, aby wykazać rezonans. Ponadto efekt ten powoduje polaryzację cząsteczki.
Mogą wystąpić interakcje pomiędzy parami pojedynczych elektronów i wiązaniami pi (wiązaniami podwójnymi) sąsiadującymi ze sobą. Dlatego liczba struktur rezonansowych, które może mieć cząsteczka, zależy od liczby samotnych par elektronów i wiązań pi. Następnie możemy określić rzeczywistą strukturę cząsteczki, patrząc na struktury rezonansowe; jest to struktura hybrydowa wszystkich struktur rezonansowych. Ta hybrydowa struktura ma niższą energię niż wszystkie inne struktury rezonansowe. Dlatego jest to najbardziej stabilna konstrukcja.
Rysunek 01: Struktury rezonansowe fenolu
Istnieją dwie formy rezonansu jako pozytywny i negatywny efekt rezonansu. Opisują one delokalizację elektronów odpowiednio w cząsteczkach naładowanych dodatnio iw cząsteczkach naładowanych ujemnie. W rezultacie te dwie formy stabilizują ładunek elektryczny cząsteczki.
Co to jest efekt mezomeryczny?
Efekt mezomeryczny to teoria chemiczna opisująca stabilizację cząsteczek posiadających różne grupy podstawnikowe i grupy funkcyjne. Dzieje się tak głównie dlatego, że niektóre grupy podstawnikowe działają jako donory elektronów, podczas gdy niektóre z nich działają jako wycofacze elektronów. Różnice między wartościami elektroujemności atomów w grupie podstawnikowej sprawiają, że jest on donorem lub odbieraczem elektronów.
Kilka przykładów dla tych grup jest następujący;
- Podstawniki donorów elektronów; –O, -NH2, -F, -Br, itd.
- Podstawniki wycofujące elektrony; –NIE2, -CN, -C=O, itd.
Rysunek 02: Negatywny efekt mezomeryczny
Ponadto, podstawniki elektronodonorowe powodują ujemny efekt mezomeryczny, podczas gdy podstawniki elektronoakceptorowe powodują dodatni efekt mezomeryczny. Poza tym w układach sprzężonych efekt mezomeryczny porusza się wzdłuż układu. Polega na delokalizacji par elektronów wiązania pi. To stabilizuje cząsteczkę.
Jaka jest różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym?
Rezonans to teoria w chemii, która opisuje interakcje między parami pojedynczych elektronów i parami wiązania elektronów w cząsteczce, podczas gdy efekt mezomeryczny to teoria w chemii, która opisuje stabilizację cząsteczek posiadających różne grupy podstawnikowe i grupy funkcyjne. Jest to podstawowa różnica między efektem rezonansowym a efektem mezomerycznym. Ponadto, chociaż rezonans ma bezpośredni wpływ na polarność cząsteczki, efekt mezomeryczny nie ma znaczącego wpływu. Co więcej, istnieje również różnica między efektem rezonansowym a efektem mezomerycznym w ich przyczynie występowania. Rezonans występuje z powodu obecności podwójnych wiązań sąsiadujących z pojedynczymi parami elektronów, podczas gdy efekt mezomeryczny występuje z powodu obecności grup podstawnikowych oddających lub wycofujących elektrony.
Podsumowanie – rezonans kontra efekt mezomeryczny
Rezonans i efekt mezomeryczny są powszechne w złożonych cząsteczkach organicznych. Kluczową różnicą między rezonansem a efektem mezomerycznym jest to, że rezonans jest wynikiem interakcji między parami pojedynczych elektronów i parami elektronów wiążących, podczas gdy efekt mezomeryczny wynika z obecności grup podstawnikowych lub grup funkcyjnych.
