Kluczowa różnica – efekt indukcyjny a efekt mezomeryczny
Efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny to dwa rodzaje efektów elektronicznych w cząsteczkach wieloatomowych. Jednak efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny powstają z powodu dwóch różnych czynników. Na przykład efekt indukcyjny jest wynikiem polaryzacji wiązań σ, a efekt mezomeryczny jest wynikiem podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. W niektórych złożonych cząsteczkach może występować zarówno efekt mezomeryczny, jak i indukcyjny.
Co to jest efekt indukcyjny?
Efekt indukcyjny to efekt elektronowy w cząsteczkach lub jonach polarnych spowodowany polaryzacją wiązań σ. Główną przyczyną efektu indukcyjnego jest różnica elektroujemności między atomami na każdym końcu wiązania. Stwarza to pewną polaryzację wiązania między dwoma atomami. Większość atomów elektroujemnych przyciąga elektrony w wiązaniu do siebie, co powoduje polaryzację wiązania. Niektóre przykłady to wiązania O-H i C-Cl.
Dipol wody
Co to jest efekt mezomeryczny?
Efekt mezomeryczny powstaje dzięki podstawnikom lub grupom funkcyjnym w związku chemicznym i jest reprezentowany przez literę M. Efekt ten jest jakościową metodą opisu właściwości wyciągania lub uwalniania elektronów przez podstawniki, w oparciu o odpowiednie struktury rezonansowe. Jest to trwały efekt w związkach chemicznych składających się z co najmniej jednego wiązania podwójnego i drugiego wiązania podwójnego lub pojedynczej pary oddzielonej pojedynczym wiązaniem. Efekt mezomeryczny można sklasyfikować jako „ujemny” i „dodatni” na podstawie właściwości podstawnika. Efekt jest dodatni (+M), gdy podstawnik jest grupą uwalniającą elektrony, a efekt jest ujemny (-M), gdy podstawnik jest grupą wyciągającą elektrony.
Jaka jest różnica między efektem indukcyjnym a efektem mezomerycznym?
Właściwości:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny to stały stan polaryzacji. Gdy istnieje wiązanie sigma między dwoma różnymi atomami (gdy wartości elektroujemne dwóch atomów nie są podobne), gęstość elektronów między tymi dwoma atomami nie jest jednorodna. Gęstość elektronowa jest gęstsza w kierunku bardziej elektroujemnego atomu. Mimo, że jest to efekt trwały, jest stosunkowo słaby, przez co można go łatwo prześcignąć innymi mocnymi efektami elektronicznymi.
Efekt mezomeryczny: Efekt mezomeryczny jest spowodowany delokalizacją elektronów. Może być przenoszony wzdłuż dowolnej liczby atomów węgla w układzie sprzężonym. Można ją uznać za trwałą polaryzację, występującą głównie w łańcuchach nienasyconych.
Czynniki wpływające:
Efekt indukcyjny: Różnica elektroujemności między dwoma atomami w wiązaniu bezpośrednio wpływa na efekt indukcyjny. Ponadto jest to zjawisko zależne od odległości; dlatego długość wiązania jest również kolejnym czynnikiem wpływającym; im większa odległość, tym słabszy efekt.
Efekt mezomeryczny: Efekt mezomeryczny to trwały efekt zależny od podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. Występuje w związkach chemicznych zawierających co najmniej jedno wiązanie podwójne i inne wiązanie podwójne lub wolną parę oddzieloną pojedynczym wiązaniem.
Kategorie:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny jest podzielony na dwie kategorie w oparciu o ich efekt wycofywania elektronów lub uwalniania elektronów w odniesieniu do wodoru.
Ujemny efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy mające właściwości odciągania elektronów powodują ujemny efekt indukcyjny. Niektóre przykłady są wymienione poniżej zgodnie z malejącą kolejnością efektu –I.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > LUB > NH2> C6H5 > H
Dodatni efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy posiadające właściwości uwalniania elektronów powodują dodatni efekt indukcyjny. Poniżej wymieniono kilka przykładów, zgodnie z malejącą kolejnością efektu +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2> CH2CH3 > CH3 > H
Efekt mezomeryczny:
Pozytywny efekt mezomeryczny (+M):
Gdy podstawnik można uznać za grupę uwalniającą elektrony na podstawie struktur rezonansowych, efekt jest dodatni (+M).
+M podstawniki: alkohol, amina, benzen
Ujemny efekt mezomeryczny (-M):
Gdy podstawnik jest grupą odciągającą elektrony, efekt mezomeryczny jest ujemny (-M)
–M podstawniki: acetyl (etanoil), nitryl, nitro
