Acetale zawierają dwie grupy –OR, jedną grupę –R i atom –H. W półacetali jedna z grup –OR w acetalach jest zastąpiona przez grupę –OH. To jest kluczowa różnica między acetalem a hemiacetalem.
Acetale i półacetale to dwie grupy funkcyjne, które najczęściej występują w produktach naturalnych. Hemiacetal jest pośrednim związkiem chemicznym powstającym podczas chemicznego procesu tworzenia acetalu. Dlatego te dwie grupy mają niewielką różnicę w swojej budowie chemicznej. Szczegółowo, centralny atom węgla w obu tych związkach jest atomem sp3-C związanym z czterema wiązaniami, a spośród tych czterech wiązań tylko jeden typ wiązania jest inny.
Co to jest acetal?
Acetal to grupa funkcyjna, w której centralny atom węgla ma cztery wiązania; -LUB1, -LUB2, -R3 i H (gdzie R 1, R2 i R3grupy są fragmentami organicznymi). Dwie grupy –OR mogą być sobie równoważne (symetryczne acetale) lub różne (mieszany acetal).
Rysunek 1: Acetal
Centralny atom węgla jest uważany za nasycony, ponieważ ma cztery wiązania, co zapewnia centralnemu atomowi węgla geometrię czworościenną. Acetale mogą powstawać z aldehydów. Tworzenie acetalu może mieć miejsce, gdy grupa hydroksylowa hemiacetalu ulega protonowaniu w celu utraty cząsteczki wody. Powstała karbokation jest następnie szybko atakowana przez cząsteczkę alkoholu. Podczas ostatniego etapu tworzenie acetalu kończy się po otrzymaniu protonu z alkoholu. Mechanizm powstawania acetali można wyjaśnić w następujący sposób.
Rysunek 2: Tworzenie acetali
Ponadto acetale są stosowane do ochrony grup karbonylowych w syntezie organicznej, ponieważ są stabilne z wieloma środkami utleniającymi i redukującymi oraz w hydrolizie w środowisku podstawowym.
Przykłady
Niektóre przykłady związków chemicznych zawierających acetalowe grupy funkcyjne są jak poniżej.
- Dimetoksymetan: rozpuszczalnik
- Dioksolan
- Metoaldehyd
- Paraldehyd
- Większość wiązań glikozydowych w węglowodanach i innych polisacharydach to wiązania acetalowe.
- Celuloza jest wszechobecnym przykładem poliacetalu.
- Polioksymetylen (POM): polimer formaldehydu, który jest używany jako plastik.
- 1, 1-dietoksyetan (acetal dietylowy acetaldehydu), jest ważnym środkiem aromatyzującym w napojach destylowanych.
Co to jest Hemiacetal?
Hemiacetale wywodzą się z aldehydów, a termin Hemiacetal pochodzi od greckiego słowa „hemi” oznacza „połowa”.
Rysunek 3: Hemiacetal
Półacetale można syntetyzować kilkoma metodami; przez nukleofilową addycję alkoholu do aldehydu, przez nukleofilową addycję alkoholu do kationu hemiacetalu stabilizowanego rezonansowo oraz przez częściową hydrolizę acetalu.
Rysunek 4: Tworzenie hemiacetalu
Główną cechą strukturalną cząsteczki hemiacetalu jest posiadanie centralnego atomu węgla z czterema różnymi wiązaniami; -LUB1 grupa, -R2 grupa, -H i grupa –OH.
Przykłady
Większość półacetali znajduje się jako wspólne grupy funkcyjne w produktach naturalnych. Niektóre przykłady to;
- Glukoza
- Mikoryzyna A
- Tromboksan B2
Jaka jest różnica między acetalem a hemiacetalem?
Acetalowa grupa funkcyjna ma zhybrydyzowany atom węgla sp3, który jest połączony z dwiema grupami –OR, atomem wodoru i grupą –R. W przeciwieństwie do tego, centralny atom półacetali zawiera atom sp3-C związany z czterema różnymi grupami chemicznymi; są to –OR, -R, -OH i –H.
Acetale są stabilne chemicznie w porównaniu z półacetalami. Jednak acetale łatwo hydrolizują z powrotem do ich macierzystego alkoholu i związku karbonylowego w obecności wodnych kwasów. Ogólnie rzecz biorąc, zwykle uważamy hemiacetale za niestabilne związki chemiczne, dlatego mają tendencję do tworzenia struktur pierścieniowych w celu zwiększenia stabilności. W tym przypadku możliwe jest powstanie pierścieni 5- lub 6-członowych, a dzieje się to poprzez reakcję grupy –OH z grupą karbonylową. Dwoma przykładami cyklicznych półacetali są glukoza i aldoza.
Podsumowanie – Acetal kontra Hemiacetal
Acetale zawierają dwie grupy –OR, jedną grupę –R i atom –H. W półacetali jedna z grup –OR w acetalach jest zastąpiona przez grupę –OH. Jest to podstawowa różnica między acetalem a hemiacetalem.
