Kluczowa różnica – Hemiacetal vs Hemiketal
Kluczowa różnica między hemiacetalem a hemiketalem polega na tym, że hemiacetal powstaje w reakcji alkoholu z aldehydem, podczas gdy hemiketal powstaje w reakcji alkoholu z ketonem.
Hemiacetal i hemiketal to związki organiczne, które można zaobserwować jako cząsteczki hybrydowe zawierające dwie grupy funkcyjne w tej samej cząsteczce; grupa hydroksylowa i grupa eterowa.
Co to jest Hemiacetal?
Hemiacetal to związek organiczny, w którym centralny atom węgla jest związany z czterema różnymi grupami; grupa -OR, grupa -OH, grupa -R i grupa -H. Hemiacetal powstaje z aldehydu. W przeciwieństwie do tego, jeśli związek ten powstaje z ketonu, nazywa się go Hemiketalem. Wzór chemiczny hemiacetalu to RHC(OH)OR”. Grupa „R” jest grupą alkilową.
Rysunek 01: Tworzenie półacetalu
A Hemiacetal powstaje, gdy do aldehydu dodaje się alkohol. W związkach hemiacetalowych istnieją dwa rodzaje wiązań, które reprezentują dwie wyjściowe cząsteczki, prowadzące do utworzenia hemiacetalu.
- –C-O-H reprezentuje alkohol.
- Wiązanie –C-O-R reprezentuje grupę eterową utworzoną z grupy karbonylowej aldehydu.
Półacetal powstaje, gdy grupa –OR alkoholu atakuje atom węgla aldehydu.(Grupa -OR powstaje po uwolnieniu atomu wodoru alkoholu ROH). Atom węgla aldehydu ma częściowy ładunek dodatni z powodu różnicy między wartościami elektroujemności atomu węgla i atomu tlenu w grupie karbonylowej. Grupa tlenowa –OR alkoholu może działać jako nukleofil, ponieważ jest bogata w elektrony. Ten nukleofil atakuje atom węgla grupy karbonylowej aldehydu, prowadząc do reakcji addycji nukleofilowej. Rezultatem jest hemiacetal. Ta reakcja zachodzi w środowisku kwaśnym. Innym sposobem tworzenia hemiacetalu jest częściowa hydroliza acetalu.
Co to jest Hemiketal?
Hemiketal to związek organiczny, w którym centralny atom węgla jest związany z czterema różnymi grupami; grupa -OR, grupa -OH i dwie grupy -R (identyczne lub różne od siebie). Hemiketal powstaje w wyniku reakcji alkoholu z ketonem. Ogólny wzór chemiczny hemiketalu to R1R2C(OH)OR”. W przeciwieństwie do hemiacetalu, nie ma atomu wodoru bezpośrednio związanego z centralnym atomem węgla hemiketalu.
Rysunek 02: Tworzenie hemiketalu
Atom węgla grupy karbonylowej ketonu ma częściowy ładunek dodatni z powodu różnicy między wartościami elektroujemnymi atomu węgla i atomu tlenu. Dlatego ten atom węgla ulega nukleofilowemu atakowi grupy –OR pochodzącej z alkoholu. Grupa –OR alkoholu działa jak nukleofil, ponieważ jest bogata w elektrony.
Jaka jest różnica między hemiacetalem a hemiketalem?
Hemiacetal kontra Hemiketal |
|
| Hemiacetal to związek organiczny, w którym centralny atom węgla jest związany z czterema różnymi grupami; grupa -OR, grupa -OH, grupa -R i grupa -H. | Hemiketal to związek organiczny, w którym centralny atom węgla jest związany z czterema różnymi grupami; grupa -OR, grupa -OH i dwie grupy -R (identyczne lub różne od siebie). |
| Formacja | |
| Półacetal powstaje w wyniku reakcji alkoholu z aldehydem. | Hemiketal powstaje w wyniku reakcji alkoholu z ketonem. |
| Obecność atomu wodoru | |
| Hemiacetal ma atom wodoru bezpośrednio związany z centralnym atomem węgla. | Nie ma atomu wodoru bezpośrednio związanego z centralnym atomem węgla hemiketalu. |
| Formuła ogólna | |
| Ogólny wzór chemiczny hemiacetalu to RHC(OH)OR’. | Ogólny wzór chemiczny hemiketalu to R1R2C(OH)OR’. |
Podsumowanie – Hemiacetal kontra Hemiketal
Hemiacetal i hemiketal to dwie formy związków organicznych zawierające dwie grupy funkcyjne w tej samej cząsteczce. Różnica między Hemiacetalem a Hemiketalem polega na tym, że hemiacetal powstaje w reakcji alkoholu z aldehydem, podczas gdy Hemiketal powstaje w reakcji alkoholu z ketonem.
