Kluczowa różnica między addycją Michaela a anulacją Robinsona polega na tym, że addycja Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy anulacja Robinsona tworzy strukturę pierścieniową.
Ogólnie, addycja Michaela i anulowanie Robinsona są reakcjami syntezy organicznej. Obie te reakcje należą do kategorii reakcji addycji, ponieważ obie te reakcje obejmują dodanie dwóch związków razem, dając inny związek jako produkt końcowy.
Co to jest dodatek Michaela?
Reakcja Michaela to nukleofilowe dodanie nukleofila do α, β-nienasyconego związku karbonylowego. Ponadto jest to najbardziej odpowiednia metoda łagodnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel. Pierwotnie ta reakcja została zdefiniowana przez naukowca Arthura Michaela. Reakcja jest następująca:
Rysunek 01: Reakcja Michaela
R i R’ nukleofila to grupy elektronoakceptorowe, tj. grupy acylowe i cyjanowe. B jest zasadą, która zapewnia środowisko reakcji, biorąc udział w reakcji. Ponadto podstawnik R’’ w związku α, β-nienasyconym nazywany jest „akceptorem Michaela” i zwykle jest to grupa ketonowa. Ale czasami jest to grupa nitro. Ponadto mechanizm reakcji na dodawanie Michaela jest następujący:
Rysunek 02: Mechanizm reakcji dodawania Michaela
Co to jest Anulacja Robinsona?
Anulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której tworzy się struktura pierścieniowa przez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Ponadto reagentami tej reakcji są keton i keton metylowo-winylowy. Ponadto ta reakcja obejmuje addycję Michaela, a następnie kondensację aldolową. Ponadto jest bardzo przydatny w tworzeniu struktur pierścieni skondensowanych. Reakcja jest następująca:
Rysunek 03: Reakcja Robinsona Annulacji
Co więcej, ta reakcja została po raz pierwszy opublikowana przez Williama Rapsona i Roberta Robinsona.
Rysunek 04: Mechanizm anulowania Robinsona
Powyższy rysunek przedstawia mechanizm anulowania Robinsona. Tutaj reakcja rozpoczyna się od nukleofilowego ataku ketonu na keton winylowy, który wytwarza pośredni addukt Michaela. Następnie następuje zamknięcie pierścienia typu aldolowego, co prowadzi do powstania ketoalkoholu, który jest następnie odwadniany, wytwarzając produkt pierścieniowy.
Jaka jest różnica między dodaniem Michaela a anulowaniem Robinsona?
Reakcja Michaela to nukleofilowa addycja nukleofila do α, β-nienasyconego związku karbonylowego, podczas gdy anulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której tworzy się struktura pierścieniowa przez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Dlatego kluczowa różnica między addycją Michaela a anulacją Robinsona polega na tym, że addycja Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy anulacja Robinsona tworzy strukturę pierścieniową.
Ponadto, addycja Michaela jest ważna dla tworzenia łagodnych wiązań C-C, podczas gdy reakcja Robinsona jest ważna w tworzeniu struktur pierścieni skondensowanych.
Poniższa infografika pokazuje więcej szczegółów na temat różnicy między dodaniem Michaela a unieważnieniem Robinsona.
Podsumowanie – Michael Addition kontra Robinson Annulation
Reakcja Michaela to nukleofilowa addycja nukleofila do α, β-nienasyconego związku karbonylowego, podczas gdy anulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której tworzy się struktura pierścieniowa przez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Kluczowa różnica między addycją Michaela a anulacją Robinsona polega na tym, że addycja Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy anulacja Robinsona tworzy strukturę pierścieniową.
