Kluczowa różnica między EDG i EWG polega na tym, że EDG (skrót od Electron Donating Groups) może zwiększyć gęstość elektronów sprzężonego systemu pi, podczas gdy EWG (skrót od Electron Withdrawing Groups) zmniejsza gęstość elektronów sprzężonych pi system.
EDG i EWG to elektrofilowe aromatyczne grupy kierujące. Oba są formami podstawników, które możemy znaleźć w związkach organicznych.
Co to jest EDG?
EDG oznacza grupy donatorów elektronów. Nazywamy je również „grupami uwalniającymi elektrony (ERG)”. Są to podstawniki w związkach organicznych, które mogą przekazać część swojej gęstości elektronowej do sprzężonego układu pi. Odbywa się to poprzez efekt rezonansowy lub efekt indukcyjny. To sprawia, że układ elektronów pi jest bardziej nukleofilowy.
Na przykład EDG, gdy jest przyłączony do pierścienia benzenowego, pierścień benzenowy może podlegać reakcjom podstawienia elektrofilowego. Dzieje się tak, ponieważ EDG zwiększa gęstość elektronową pierścienia benzenowego. Jednak benzen zwykle podlega tego typu reakcji podstawienia elektrofilowego. W związku z tym EDG może zwiększyć szybkość reakcji. Dlatego te podstawniki nazywamy grupami aktywującymi pierścienie aromatyczne. Niektóre przykłady EDG obejmują fenoksyd, pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy, eter, fenole itp.
Co to jest EWG?
EWG oznacza grupy wyciągające elektrony. Ma odwrotny wpływ niż EDG na pierścień aromatyczny. Dlatego usuwa gęstość elektronową z układu pi-elektronowego. To sprawia, że układ elektronów pi jest bardziej elektrofilowy. Stąd, gdy te grupy przyłączą się do pierścieni benzenowych, zmniejszą szybkość reakcji elektrofilowych reakcji podstawienia.
Rysunek 01: Nitrobenzen ma grupę nitro jako EWG
Co więcej, EWG może dezaktywować pierścienie aromatyczne. Odbywa się to poprzez efekt wycofywania rezonansu lub efekt wycofywania indukcyjnego. W przypadku benzenu grupy te mogą sprawić, że pozycje orto i para będą mniej nukleofilowe. W związku z tym pierścień benzenowy ma tendencję do ulegania reakcjom addycji elektrofilowej w pozycjach meta. Niektóre przykłady EWG obejmują trihalogenki, sulfoniany, amon, aldehydy, ketony, estry itp.
Jaka jest różnica między EDG a EWG?
EDG oznacza grupy dostarczające elektrony, podczas gdy EWG oznacza grupy pobierające elektrony. Oba są „elektrofilowymi aromatycznymi grupami kierującymi”. Jako kluczową różnicę między EDG a EWG możemy powiedzieć, że EDG może zwiększyć gęstość elektronową sprzężonego systemu pi, podczas gdy EWG zmniejsza gęstość elektronową sprzężonego systemu pi. Zasadniczo EDG może oddawać elektrony, podczas gdy EWG może je odbierać. Co więcej, EDG może zwiększać nukleofilowość pierścieni aromatycznych, co jest przeciwną funkcją EWG; zmniejsza nukleofilowość pierścieni aromatycznych. Oba te podstawniki wykazują znaczący wpływ na reakcje podstawienia elektrofilowego sprzężonych układów pi, takich jak pierścień benzenowy; EDG może zwiększyć szybkość reakcji elektrofilowego podstawienia pierścieni aromatycznych, podczas gdy EWG może zmniejszyć szybkość reakcji elektrofilowego podstawienia pierścieni aromatycznych.
Poniższa infografika zawiera więcej szczegółów na temat różnicy między EDG a EWG.
Podsumowanie – EDG kontra EWG
Zarówno EDG, jak i EWG to elektrofilowe aromatyczne grupy kierujące. Wykazują przeciwne funkcje, gdy są przyłączone do pierścieni aromatycznych. Dlatego możemy oznaczyć kluczową różnicę między EDG a EWG jako; EDG może zwiększyć gęstość elektronową sprzężonego systemu pi, podczas gdy EWG zmniejsza gęstość elektronową sprzężonego systemu pi.
