Kluczowa różnica między benzenem a fenolem polega na tym, że fenol ma grupę –OH zamiast atomu wodoru w benzenie.
Benzen i fenol to węglowodory aromatyczne. Fenol jest pochodną benzenu. Strukturę benzenu odkrył Kekule w 1872 roku. Ze względu na swoją aromatyczność różnią się one od związków alifatycznych; dlatego benzen i jego pochodne stanowią osobny kierunek badań w chemii organicznej.
Co to jest benzen?
Benzen to związek organiczny o wzorze chemicznym C6H6. Ma tylko atomy węgla i wodoru ułożone w strukturę płaską. Dlatego możemy go sklasyfikować jako węglowodór. Jego struktura i niektóre właściwości są następujące.
- Masa cząsteczkowa: 78g mol-1
- Temperatura wrzenia: 80,1 oC
- Temperatura topnienia: 5,5 oC
- Gęstość: 0,8765 g cm-3
Benzen to bezbarwna ciecz o słodkim zapachu. Jest łatwopalny i szybko odparowuje. Związek ten jest przydatny jako rozpuszczalnik, ponieważ może rozpuszczać wiele związków niepolarnych. Jednak benzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie.
Struktura benzenu jest wyjątkowa w porównaniu do innych węglowodorów alifatycznych; dlatego benzen ma wyjątkowe właściwości. Wszystkie węgle w tym związku mają trzy zhybrydyzowane orbitale sp2. Dwa zhybrydyzowane orbitale sp2 węgla nakładają się na zhybrydyzowane orbitale sp2 sąsiednich węgli po obu stronach. Inne zhybrydyzowane orbitale sp2 nakładają się z orbitalem s wodoru, tworząc wiązanie σ. Elektrony w p orbitali węgla nakładają się na p elektronów atomów węgla po obu stronach, tworząc wiązania pi. To nakładanie się elektronów zachodzi we wszystkich sześciu węglach, tworząc system wiązań pi, które są rozłożone na całym pierścieniu węglowym. Zatem mówimy, że te elektrony są zdelokalizowane.
Rysunek 01: Benzen
Delokalizacja elektronów oznacza, że nie ma naprzemiennych wiązań podwójnych i pojedynczych. Tak więc wszystkie długości wiązań C-C są takie same, a długość mieści się między długościami pojedynczego i podwójnego wiązania. Ze względu na delokalizację pierścień benzenowy jest stabilny i niechętnie poddaje się reakcjom addycji, w przeciwieństwie do innych alkenów.
Źródła benzenu
Źródła benzenu to albo produkty naturalne, albo różne zsyntetyzowane chemikalia. Oczywiście są one obecne w petrochemikaliach, takich jak ropa naftowa czy benzyna. Benzen jest również obecny w niektórych produktach syntetycznych, takich jak tworzywa sztuczne, smary, barwniki, kauczuk syntetyczny, detergenty, leki, dym papierosowy i pestycydy. Związek ten jest uwalniany podczas spalania powyższych materiałów, więc spaliny samochodowe, emisje fabryczne zawierają benzen. Co więcej, mówi się, że benzen jest rakotwórczy, więc narażenie na jego wysokie poziomy może powodować raka.
Co to jest fenol?
Fenol jest białym krystalicznym ciałem stałym o wzorze cząsteczkowym C6H6OH. Jest łatwopalny i ma silny zapach. Jego strukturę i niektóre właściwości podano poniżej.
- Masa cząsteczkowa: 94g mol-1
- Temperatura wrzenia: 181 oC
- Temperatura topnienia: 40,5 oC
- Gęstość: 1,07 g cm-3
W fenolu atom wodoru w cząsteczce benzenu jest podstawiony grupą –OH. W związku z tym ma strukturę pierścieni aromatycznych zbliżoną do benzenu. Jednak jego właściwości są inne ze względu na grupę –OH.
Rysunek 02: Fenol
Fenol jest lekko kwaśny (kwaśny niż alkohole). Kiedy traci wodór grupy –OH, tworzy jon fenolanowy. Ponadto jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie, ponieważ może tworzyć z wodą wiązania wodorowe. Fenol odparowuje wolniej niż woda.
Jaka jest różnica między benzenem a fenolem?
Kluczowa różnica między benzenem a fenolem polega na tym, że fenol ma grupę –OH zamiast atomu wodoru w benzenie. Benzen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H6, podczas gdy fenol jest białym krystalicznym ciałem stałym o wzorze cząsteczkowym C6 H6OH. Ponadto, ze względu na grupę –OH, fenol jest polarny niż benzen. W porównaniu z benzenem fenol jest lepiej rozpuszczalny w wodzie. Ponadto benzen paruje szybciej niż fenol. Kolejną różnicą między benzenem a fenolem jest to, że fenol jest kwaśny, a benzen nie.
Podsumowanie – Benzen kontra Fenol
Benzen i fenol to aromatyczne związki organiczne. Benzen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H6, podczas gdy fenol jest białym krystalicznym ciałem stałym o wzorze cząsteczkowym C6 H6OH. Kluczowa różnica między benzenem a fenolem polega na tym, że fenol ma grupę -OH zamiast atomu wodoru w benzenie.
