Kluczowa różnica między fenolem a fenylem polega na tym, że fenol ma grupę hydroksylową, podczas gdy fenyl nie ma grupy hydroksylowej.
Fenol to aromatyczny alkohol. Ma wzór chemiczny C6H5OH. Dlatego struktura chemiczna cząsteczki fenolu ma pierścień benzenowy i dołączoną do niego grupę hydroksylową (-OH). Fenyl jest pochodną fenolu; jeśli usuniemy grupę hydroksylową z cząsteczki fenolu, otrzymamy grupę fenylową.
Co to jest fenol?
Fenol jest aromatycznym związkiem węglowodorowym o wzorze chemicznym C6H5OH. Związek ten istnieje w postaci białego krystalicznego ciała stałego w temperaturze pokojowej. A także jest lotnym węglowodorem. Rozważając strukturę chemiczną cząsteczki, zawiera ona grupę fenylową połączoną z grupą hydroksylową (-OH). Ponadto związek ten jest lekko kwaśny. Dlatego musimy zachować ostrożność podczas obsługi.
Rysunek 01: Struktura chemiczna fenolu
Masa molowa tego związku wynosi 94,11 g/mol. Ma słodki zapach. Ponadto jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio 40,5°C i 181,7°C. Jest mieszalny z wodą, ponieważ może tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody. Gdy traci wodór grupy –OH, tworzy ujemnie naładowany jon fenolanowy, zostaje ustabilizowany rezonansowo, co z kolei czyni fenol stosunkowo dobrym kwasem. W stabilizacji rezonansowej ładunek ujemny na atomie tlenu jest dzielony z atomami węgla w pierścieniu.
Co to jest fenyl?
Fenyl to grupa atomów o wzorze C6H5 Ta grupa wywodzi się z benzenu, dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Różni się jednak od benzenu brakiem atomu wodoru w jednym węglu. Tak więc masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol-1 Możemy oznaczyć fenyl jako „Ph”. Zwykle fenyl łączy się z inną grupą fenylową, atomem lub cząsteczką (tę dodatkową część nazywamy podstawnikiem).
Atomy węgla fenylu są atomami węgla o hybrydyzacji sp2, tak jak w benzenie. Wszystkie węgle mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa z wiązań sigma tworzą się między dwoma sąsiednimi węglami, tak że dadzą one początek strukturze pierścieniowej. Drugie wiązanie sigma tworzy się z atomem wodoru. Jednak w fenylu, w jednym węglu w pierścieniu, trzecie wiązanie sigma tworzy się raczej z innym atomem lub cząsteczką niż z atomem wodoru.
Rysunek 02: Grupa fenylowa przyłączona z podstawnikiem R
Elektrony na orbitalach p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowany obłok elektronów. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązania C-C między wszystkimi węglami, niezależnie od posiadania naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Ta długość wiązania C-C wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma kąt 120o pomiędzy wiązaniami wokół węgla. Ze względu na podstawnikową grupę fenylową polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne zmieniają się.
Jeśli podstawnik przekazuje elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronowej pierścienia, nazywamy je grupami oddającymi elektrony.(Np. – OCH3, NH2) W przeciwieństwie do tego, jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronów, nazywamy je podstawnikami wyciągającymi elektrony. (Np. -NO2, -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na swoją aromatyczność, więc nie ulegają łatwo utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.
Jaka jest różnica między fenolem a fenylem?
Fenol jest aromatycznym związkiem węglowodorowym o wzorze chemicznym C6H5OH, podczas gdy fenyl jest grupą atomów o wzorze C 6H5 Dlatego fenyl i fenol różnią się od siebie obecnością grupy –OH w fenolu. Z tego powodu wszystkie właściwości tych dwóch różnią się. Kluczowa różnica między fenolem a fenylem polega na tym, że fenol ma grupę hydroksylową (-OH), podczas gdy fenyl nie ma grupy hydroksylowej.
Kolejną ważną różnicą między fenolem a fenylem jest to, że fenol jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie, ponieważ może tworzyć wiązania wodorowe z wodą, podczas gdy fenyl jest hydrofobowy. Co więcej, fenyl nie może być sam w sobie uważany za stabilną cząsteczkę, ponieważ jest podstawnikiem. Fenol jest w rzeczywistości pochodną fenylową z grupą –OH. Jeszcze jedną różnicą między fenolem a fenylem jest to, że fenyl nie może być ustabilizowany rezonansowo lub nie ma kwaśnego charakteru jak fenol.
Podsumowanie – Fenol kontra fenyl
Fenyl to grupa atomów, które pochodzą z fenolu poprzez usunięcie grupy hydroksylowej (-OH). Kluczowa różnica między fenolem a fenylem polega na tym, że fenol ma grupę hydroksylową, podczas gdy fenyl nie ma grupy hydroksylowej.