Kluczowa różnica między benzenem a fenylem polega na tym, że benzen jest węglowodorem cyklicznym w kształcie sześciokąta, zawierającym tylko atomy węgla i wodoru, podczas gdy fenyl jest pochodną benzenu, utworzoną przez usunięcie atomu wodoru. Dlatego benzen zawiera sześć atomów wodoru, a fenyl zawiera pięć atomów wodoru.
Benzen jest najprostszym węglowodorem aromatycznym i służy jako związek macierzysty dla wielu ważnych związków aromatycznych. Fenyl jest cząsteczką węglowodorową o wzorze C6H5 W rzeczywistości jest pochodną benzenu i dlatego ma podobne właściwości jak benzen.
Co to jest benzen?
Benzen zawiera tylko atomy węgla i wodoru ułożone tak, aby uzyskać płaską strukturę. Ma wzór cząsteczkowy C6H6. Strukturę benzenu odkrył Kekule w 1872 roku. Ze względu na aromatyczność różni się od związków alifatycznych.
Jego struktura i niektóre właściwości są następujące.
Masa cząsteczkowa: 78 g mol-1
Temperatura wrzenia: 80,1 oC
Temperatura topnienia: 5,5 oC
Gęstość: 0,8765 g cm-3
Benzen to bezbarwna ciecz o słodkim zapachu. Jest łatwopalny i szybko odparowuje pod wpływem ekspozycji. Benzen jest używany jako rozpuszczalnik, ponieważ może rozpuszczać wiele związków niepolarnych. Jednak benzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie. Struktura benzenu jest wyjątkowa w porównaniu do innych węglowodorów alifatycznych; dlatego benzen ma wyjątkowe właściwości.
Wszystkie węgle w benzenie mają trzy zhybrydyzowane orbitale sp2. Dwa zhybrydyzowane orbitale sp2 węgla nakładają się na zhybrydyzowane orbitale sp2 sąsiednich węgli po obu stronach. Inne zhybrydyzowane orbitale sp2 nakładają się z orbitalem s wodoru, tworząc wiązanie σ. Elektrony w p orbitali węgla nakładają się na p elektronów atomów węgla po obu stronach, tworząc wiązania pi. To nakładanie się elektronów zachodzi we wszystkich sześciu atomach węgla i dlatego tworzy system wiązań pi, które są rozłożone na całym pierścieniu węglowym. Tak więc mówi się, że te elektrony są zdelokalizowane. Delokalizacja elektronów oznacza, że nie ma naprzemiennych wiązań podwójnych i pojedynczych. W związku z tym wszystkie długości wiązania C-C są takie same, a długość zawiera się między długościami wiązania pojedynczego i podwójnego. Ponieważ pierścień benzenowy delokalizacji jest stabilny, niechętnie poddaje się reakcjom addycji, w przeciwieństwie do innych alkenów.
Co to jest fenyl?
Fenyl jest cząsteczką węglowodorową o wzorze C6H5 Pochodzi z benzenu; dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Różni się jednak od benzenu brakiem atomu wodoru w jednym węglu. Dlatego masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol-1. Fenyl jest skrótem Ph. Zazwyczaj fenyl jest przyłączony do innej grupy fenylowej, atomu lub cząsteczki (ta część jest znana jako podstawnik).
Atomy węgla fenylu są sp2 zhybrydyzowane jak w benzenie. Wszystkie węgle mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa z wiązań sigma są utworzone z dwoma sąsiednimi atomami węgla, tak że spowoduje to powstanie struktury pierścieniowej. Drugie wiązanie sigma tworzy się z atomem wodoru. Jednak w jednym węglu w pierścieniu trzecie wiązanie sigma jest tworzone z innym atomem lub cząsteczką, a nie atomem wodoru. Elektrony na orbitalach p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronową. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązania C-C między wszystkimi węglami, niezależnie od posiadania naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Ta długość wiązania C-C wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma kąt 120° pomiędzy wiązaniami wokół węgla.
Ze względu na grupę podstawnikową fenylu zmienia się polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne. Jeśli podstawnik przekazuje elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronowej pierścienia, są one znane jako grupy elektronodonorowe (np. -OCH3, NH2). Jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronowej, jest znany jako podstawnik odciągający elektrony. (Np. -NO2, -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na swoją aromatyczność, więc nie ulegają łatwo utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.
Jaka jest różnica między benzenem a fenylem?
Zasadniczo fenyl pochodzi od benzenu. Kluczowa różnica między benzenem a fenylem polega na tym, że benzen to cykliczny węglowodór w kształcie sześciokąta, zawierający tylko atomy węgla i wodoru, podczas gdy fenyl jest pochodną benzenu, utworzoną przez usunięcie atomu wodoru. Co więcej, wzór cząsteczkowy benzenu to C6H6, a dla fenylu jest to C6H 5 Sam fenyl nie jest tak stabilny jak benzen.
Podsumowanie – Benzen kontra fenyl
Kluczowa różnica między benzenem a fenylem polega na tym, że benzen jest węglowodorem cyklicznym w kształcie sześciokąta, zawierającym tylko atomy węgla i wodoru, podczas gdy fenyl jest pochodną benzenu, utworzoną przez usunięcie atomu wodoru.
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. „Schemat strukturalny benzenu” Autor: Vladsinger – Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Fenylowa grupa radykalna” Samuele Madini – Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
