Fenyl kontra benzyl
Zarówno fenyl, jak i benzyl pochodzą od benzenu i są często mylone przez studentów chemii. Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C6H5, podczas gdy benzyl to C6H 5CH2; dodatkowa grupa CH2 dołączona do pierścienia benzenowego.
Fenyl
Fenyl jest cząsteczką węglowodorową o wzorze C6H5 Pochodzi z benzenu, dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Różni się jednak od benzenu brakiem atomu wodoru w jednym węglu. Tak więc masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol-1 Fenyl jest skrótem Ph. Zazwyczaj fenyl jest przyłączony do innej grupy, atomu lub cząsteczki fenylu (ta część jest znana jako podstawnik, grupa R jak na rysunku). Atomy węgla fenylu są zhybrydyzowane sp2 jak w benzenie. Wszystkie węgle mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa z wiązań sigma są utworzone z dwoma sąsiednimi węglami, tak że dadzą one początek strukturze pierścieniowej. Drugie wiązanie sigma tworzy się z atomem wodoru. Jednak w jednym węglu, w pierścieniu, trzecie wiązanie sigma jest tworzone z innym atomem lub cząsteczką, a nie atomem wodoru. Elektrony na orbitalach p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronową. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązania C-C między wszystkimi węglami, niezależnie od posiadania naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Ta długość wiązania C-C wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma kąt 120° pomiędzy wiązaniami wokół węgla. Ze względu na grupę podstawnikową fenylu zmienia się polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne. Jeśli podstawnik przekazuje elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronowej pierścienia, są one znane jako grupy oddające elektrony (np. -OCH3, NH2). Jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronowej, jest znany jako podstawnik odciągający elektrony. (Np. -NO2, -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na swoją aromatyczność, więc nie ulegają łatwo utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.
Benzyl
Wzór benzylu to C6H5CH2 Jest to również pochodna benzenowy. W porównaniu z fenylem, benzyl ma grupę CH2 przyłączoną do pierścienia benzenowego. Inna część cząsteczkowa (grupa R, jak pokazano na rysunku) może być przyłączona do grupy benzylowej przez wiązanie z atomem węgla CH2. Grupa benzylowa jest w skrócie „Bn”. Masa cząsteczkowa grupy benzylowej wynosi 91 g mol-1 Ponieważ istnieje pierścień benzenowy, grupa benzylowa jest aromatyczna. W mechanizmach chemii organicznej grupa benzylowa może być utworzona jako rodnik, karbokation (C6H5CH2 +) lub carboanion (C6H5CH2 –). Na przykład w reakcjach podstawienia nukleofilowego tworzy się pośredniczący rodnik benzylowy lub kation. Istnieje wyższa stabilizacja tych związków pośrednich w porównaniu z rodnikiem lub kationem alkilowym. Reaktywność pozycji benzylowej jest podobna do reaktywności pozycji allilowej. Grupy benzylowe są często stosowane w chemii organicznej jako grupy ochronne, zwłaszcza do ochrony grup funkcyjnych kwasu karboksylowego lub alkoholu.
Jaka jest różnica między fenylem a benzylem?
• Wzór cząsteczkowy fenylu to C6H5 podczas gdy w przypadku benzylu jest to C6 H5CH2.
• Benzyl ma dodatkową grupę CH2 w porównaniu z fenylem.
• W fenylu pierścień benzenowy jest bezpośrednio przyłączony do cząsteczki podstawnika lub atomu, ale w benzylu grupa CH2 tworzy połączenie z inną cząsteczką lub atomem.
