Kluczowa różnica między dienami sprzężonymi i skumulowanymi polega na tym, że sprzężone dieny mają dwa podwójne wiązania oddzielone pojedynczym wiązaniem, podczas gdy skumulowane dieny mają dwa podwójne wiązania połączone z podobnym atomem.
Dieny to związki organiczne, które są bardzo ważne w chemii organicznej. Są one również znane jako diolefiny lub alkadieny. Są to związki kowalencyjne składające się z dwóch podwójnych wiązań pomiędzy atomami węgla. Dlatego te związki składają się z dwóch jednostek alkenowych wraz ze standardowym przedrostkiem „di” systematycznej nomenklatury.
Czym są sprzężone dieny?
Dieny sprzężone to związki organiczne z wiązaniami podwójnymi oddzielonymi wiązaniami pojedynczymi. Innymi słowy, sprzężony dien ma naprzemienny wzór wiązań podwójnych i wiązań pojedynczych. Tworzy to sprzężony system chmury elektronowej w całym sprzężonym systemie. Jeśli jednak wiązania podwójne są oddzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, nazywamy to dienem izolowanym. Te sprzężone dieny są najczęściej używane jako monomery w przemyśle polimerów.
Rysunek 01: Prosty sprzężony dien
Przygotowanie sprzężonych dienów jest podobne do sposobu, w jaki wykorzystujemy reakcję eliminacji halogenków alkilowych do wytwarzania alkenów. Możemy użyć dihalogenków do przekształcenia ich w sprzężone dieny poprzez dwie następujące po sobie reakcje eliminacji. W tym procesie ważne jest użycie mocnej podstawy z zawadą steryczną. Jest to pomocne w zapobieganiu konkurencyjnym reakcjom podstawienia. Możliwe są produkty uboczne tego procesu, w tym alkiny po zastosowaniu mocnych zasad, takich jak amidek sodu. Inną metodą przygotowania sprzężonych dienów jest reakcja eliminacji halogenków allilowych.
Ponadto możemy określić stabilność sprzężonych dienów, aby zademonstrować ciepło uwodornienia. Np. porównując 1,3-butadien i 1-buten, 1,3-butadien ma dodatkowe wiązanie podwójne, które wymaga dodatkowego mola wodoru, aby zredukować go do butanu. Dlatego uwodornienie 1,3-butadienu generuje więcej ciepła niż uwodornienie 1-butenu. Jednak eksperymentalne wartości ciepła wodoru są mniejsze niż oczekiwano ze względu na stabilność tego związku. Sprzężony system zapewnia dodatkową stabilność cząsteczce.
Czym są skumulowane dieny?
Skumulowane dieny są związkami organicznymi posiadającymi podwójne wiązania mające wspólny atom. Innymi słowy, dwa wiązania podwójne są przyłączone do tego samego atomu. Zazwyczaj związki te są mniej stabilne niż dieny sprzężone, ponieważ dieny sprzężone tworzą sprzężony układ, który sprawia, że cząsteczka jest bardziej stabilna. Związki te są również znane jako skumulowane alkadieny.
Rysunek 02: Prosty skumulowany dien
Najprostszą skumulowaną cząsteczką dienu, jaką możemy znaleźć, jest 1,2-propadien. Znany jest również jako allen. W tych cząsteczkach znajduje się centralny atom węgla, który ma hybrydyzację sp. Geometria wokół tego atomu węgla jest liniowa.
Na ogół skumulowane dieny są niestabilne w porównaniu do dienów sprzężonych. Dzieje się tak, ponieważ te związki są prawdopodobnym stanem, w którym potrójne wiązanie alkinu przesuwa się w dół łańcucha węglowego w kierunku najbardziej stabilnej pozycji.
Jaka jest różnica między dienami sprzężonymi a skumulowanymi?
Istnieją trzy różne sposoby ułożenia wiązań podwójnych w dienach w cząsteczce: sprzężone, izolowane lub skumulowane. Kluczową różnicą między dienami sprzężonymi a skumulowanymi jest to, że sprzężone dieny mają dwa podwójne wiązania oddzielone pojedynczym wiązaniem, podczas gdy skumulowane dieny mają dwa podwójne wiązania połączone z podobnym atomem.
Poniższa tabela podsumowuje różnicę między dienami sprzężonymi i skumulowanymi.
Podsumowanie – Dieny sprzężone a skumulowane
Dien to związek organiczny składający się z dwóch wiązań podwójnych. W sprzężonych dienach dwa wiązania podwójne są oddzielone pojedynczym wiązaniem, podczas gdy w skumulowanych dienach dwa wiązania podwójne są połączone z podobnym atomem. To jest kluczowa różnica między dienami sprzężonymi i skumulowanymi.
