Kluczowa różnica – związki homocykliczne i heterocykliczne
Związki organiczne są szeroko klasyfikowane na dwie sekcje w oparciu o ich strukturę węglową, a mianowicie związki o otwartym łańcuchu i związki o zamkniętym łańcuchu lub związki cykliczne. Związki o otwartym łańcuchu są ponownie podzielone na dwie grupy; związki o nierozgałęzionym i rozgałęzionym łańcuchu. Związki o zamkniętym łańcuchu lub związki cykliczne są również podzielone na dwie grupy; związki homocykliczne i heterocykliczne. Kluczowa różnica między związkami homocyklicznymi a związkami heterocyklicznymi polega na tym, że w związkach homocyklicznych pierścień związków homocyklicznych składa się tylko z atomów węgla, podczas gdy pierścień związków heterocyklicznych składa się z więcej niż jednego rodzaju atomów. Ten artykuł szczegółowo omawia różnicę między związkami homocyklicznymi i heterocyklicznymi.
Czym są związki homocykliczne?
Związki homocykliczne są również znane jako związki karbocykliczne lub związki izocykliczne, ponieważ ich pierścienie tworzą tylko jeden rodzaj atomów, głównie węgiel. Związki homocykliczne można dalej podzielić na związki alicykliczne i areny lub związki aromatyczne. Związki alicykliczne to związki, które zachowują się bardziej jak związki alifatyczne, stąd nazwa alicykliczne. Związki alicykliczne mogą być nasycone lub nienasycone. Przykłady związków alicyklicznych obejmują cyklopropan i cykloheksan.
Rysunek 01: Cyklopropenylideny
Związki aromatyczne składają się z cyklicznej struktury z ułożonymi naprzemiennie wiązaniami podwójnymi i pojedynczymi. Benzen jest najprostszym związkiem aromatycznym o wzorze C6H6 i ma trzy wiązania pojedyncze i podwójne. Ze względu na obecność wiązań podwójnych związki aromatyczne zaliczane są do węglowodorów nienasyconych, mimo że związki te nie ulegają reakcji addycji, w przeciwieństwie do typowych nienasyconych węglowodorów liniowych. Związkom tym przypisano nazwę aromatyczny, ponieważ większość tych związków ma przyjemny zapach (aroma to greckie słowo oznaczające przyjemny zapach). Niektóre przykłady związków aromatycznych obejmują fenol, toluen, naftalen i antracen.
Czym są związki heterocykliczne?
Związki heterocykliczne to związki cykliczne, w których pierścienie zawierają co najmniej dwa różne typy atomów (w tym atom węgla). Atomy inne niż atomy węgla obecne w pierścieniu są znane jako heteroatomy. Zwykle pierścienie tych związków składają się z większej części węgla. Najczęstsze heteroatomy obecne w związkach heterocyklicznych to azot, siarka i tlen.
Związki heterocykliczne mogą być aromatyczne lub alifatyczne. Pierścienie związków heterocyklicznych mogą być skondensowane lub zmostkowane z innym pierścieniem heterocyklicznym lub pierścieniem homocyklicznym. Duża liczba naturalnych związków i leków składa się ze związków heterocyklicznych, a mianowicie z grupy witamin B (tiamina, ryboflawina itp.), antybiotyków (penicylina, gryzeofulwina itp.), steroidów (glikozydy nasercowe), aminokwasów (tryptofan, histydyna itp.) oraz alkaloidy (rezerpina, pilokarpina itp.).
Rysunek 2: Związki heterocykliczne – Tiamina
Związek heterocykliczny może mieć charakter alifatyczny lub aromatyczny. Na tej podstawie związki heterocykliczne dzielą się na dwie grupy; (a) alicykliczne związki heterocykliczne, które przypominają właściwości typowych związków alifatycznych, oraz (b) aromatyczne związki heterocykliczne, które przypominają właściwości większości związków aromatycznych, w tym benzenu. Przykładami alicyklicznych związków heterocyklicznych są tetrahydrofuran i piperydyna. Przykłady aromatycznych związków heterocyklicznych obejmują pirydynę, furan i pirol.
Jaka jest różnica między związkami homocyklicznymi a heterocyklicznymi?
Związki homocykliczne a heterocykliczne |
|
| Pierścień związku homocyklicznego zawiera tylko jeden typ atomu. | Pierścień związku heterocyklicznego zawiera co najmniej dwa różne typy atomów, w tym węgiel. |
| Atomowa kompozycja pierścienia | |
| Związki homocykliczne mają w swoim pierścieniu 100% atomów węgla. | Związki heterocykliczne zawierają głównie węgiel, a ponadto w ich pierścieniu znajdują się heteroatomy, takie jak azot, tlen i siarka. |
| Pododdziały | |
| Alicykliczne homocykliczne i aromatyczne homocykliczne | Alicykliczne heterocykliczne i aromatyczne heterocykliczne |
| Przykłady | |
| Fenol, toluen, naftalen i antracen | Tetrahydrofuran, piperydyna, pirydyna, furan i pirol |
Podsumowanie – związki homocykliczne a związki heterocykliczne
Na podstawie charakteru struktury pierścienia cykliczne związki organiczne są klasyfikowane jako związki homocykliczne, w których pierścień składa się tylko z jednego rodzaju atomu, oraz związki heterocykliczne, w których pierścień składa się z co najmniej dwóch różnych typów atomów, w tym węgla. W związkach heterocyklicznych atomy węgla stanowią główną część pierścienia, podczas gdy resztę tworzą heteroatomy, które często zawierają azot, tlen i siarkę. Jest to różnica między związkami homocyklicznymi a związkami heterocyklicznymi.
Pobierz wersję PDF związków homocyklicznych i heterocyklicznych
Możesz pobrać wersję PDF tego artykułu i używać jej do celów offline zgodnie z notatką cytowania. Proszę pobrać wersję PDF tutaj Różnica między związkami homocyklicznymi i heterocyklicznymi
