Kluczowa różnica między redukcją MPV a utlenianiem Oppenauera polega na tym, że redukcja MPV obejmuje konwersję ketonu lub aldehydu w odpowiadający mu alkohol, podczas gdy utlenianie Oppenauera obejmuje konwersję drugorzędowych alkoholi do ketonów.
Redukcja MPV odnosi się do redukcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Utlenianie Oppenauera odnosi się do rodzaju reakcji utleniania nazwanej na cześć Ruperta Viktora Oppenauera. To są dwie przeciwstawne reakcje.
Co to jest redukcja MPV?
Redukcja MPV odnosi się do redukcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Jest to rodzaj reakcji redukcji, która obejmuje redukcję ketonów i aldehydów z wytworzeniem ich odpowiednich alkoholi z wykorzystaniem katalizy alkoholanu glinu w obecności alkoholu protektorowego. Ten mechanizm redukcji jest korzystny ze względu na jego wysoką chemoselektywność. Do tej techniki redukcji możemy użyć taniego, przyjaznego dla środowiska katalizatora metalowego.
Reakcja redukcji została nazwana na cześć Hansa Meerweina, Wolfganga Ponndorfa i Alberta Verleya. Możemy to sklasyfikować jako organiczną reakcję redoks. Jej założyciele odkryli, że mieszanina etanolanu glinu i etanolu może zredukować aldehydy lub ketony do odpowiedniego alkoholu.
Rysunek 01: Cykl reakcji redukcji MPV
Mechanizm tej reakcji składa się z kilku etapów:
- Koordynacja karbonylowego atomu tlenu z alkoholanem glinu w celu uzyskania tetra-skoordynowanego związku pośredniego glinu.
- Tworzenie związków pośrednich, przeniesienie wodorku do karbonylu z alkoksy ligandu poprzez mechanizm perycykliczny.
- Tworzenie alkoholu z roztworu poprzez wyparcie nowo zredukowanego karbonylu poprzez regenerację katalizatora
Co to jest utlenianie Oppenauera?
Utlenianie Oppenauera jest rodzajem reakcji utleniania, która obejmuje konwersję drugorzędowych alkoholi do ketonów poprzez selektywne utlenianie. Ta reakcja utleniania została nazwana na cześć Ruperta Viktora Oppenauera. Jest to delikatna technika, która obejmuje selektywne utlenianie. Możemy to również opisać jako rodzaj organicznej reakcji redoks.
Rysunek 02: Przykład utleniania Oppenauera
Jest to reakcja odwrotna do redukcji MPV. W tej reakcji alkohol ulega utlenieniu izopropanolanem glinu w obecności nadmiaru acetonu, co powoduje przesunięcie równowagi w stronę produktu.
Reakcja utleniania Oppenauera jest wysoce selektywna w stosunku do drugorzędowych alkoholi i nie utlenia innych wrażliwych grup funkcyjnych, w tym amin i siarczków. Jednak w tym procesie utleniania możemy utleniać alkohole pierwszorzędowe. Ale robi się to rzadko ze względu na konkurującą kondensację aldolową produktów aldehydowych. Reakcja utleniania Oppenauera jest nadal stosowana do utleniania substratów nietrwałych w kwasie. Co więcej, technika ta została w dużej mierze wyparta przez metody utleniania zależne od chromianów lub dimetylosulfotlenku ze względu na użycie stosunkowo średnich i nietoksycznych odczynników.
Jaka jest różnica między redukcją MPV a utlenianiem Oppenauera?
Redukcja MPV i utlenianie Oppenauera to ważne mechanizmy organicznej reakcji chemicznej. Kluczowa różnica między redukcją MPV a utlenianiem Oppenauera polega na tym, że redukcja MPV obejmuje konwersję ketonu lub aldehydu w odpowiadający mu alkohol, podczas gdy utlenianie Oppenauera obejmuje konwersję drugorzędowych alkoholi do ketonów.
Poniższa infografika przedstawia różnice między redukcją MPV a utlenianiem Oppenauera w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – Redukcja MPV w porównaniu z utlenianiem Oppenauera
Redukcja MPV i utlenianie Oppenauera to dwie przeciwstawne reakcje. Kluczowa różnica między redukcją MPV a utlenianiem Oppenauera polega na tym, że redukcja MPV obejmuje konwersję ketonu lub aldehydu do odpowiadającego mu alkoholu, podczas gdy utlenianie Oppenauera obejmuje konwersję drugorzędowych alkoholi do ketonów.
