Kluczowa różnica między węglem anomerycznym a węglem chiralnym polega na tym, że anomeryczny atom węgla zasadniczo zawiera grupę hydroksylową, która jest cis lub trans względem egzocyklicznego atomu tlenu, podczas gdy chiralny atom węgla zasadniczo zawiera cztery różne grupy funkcyjne przyłączone do to z pojedynczymi wiązaniami kowalencyjnymi.
Węgiel anomeryczny to węgiel pochodzący ze związku węgla karbonylowego o otwartej formie cząsteczki węglowodanu. Chiralne atomy węgla to atomy węgla składające się z czterech pojedynczych wiązań z czterema różnymi grupami funkcyjnymi.
Co to jest węgiel anomeryczny?
Węgiel anomeryczny to węgiel pochodzący ze związku węgla karbonylowego w postaci otwartego łańcucha cząsteczki węglowodanu. Zgodnie ze strukturą chemiczną anomerycznych związków zawierających węgiel, istnieją dwa typy, takie jak anomery alfa i anomery beta.
Alfa anomer to konfiguracja węglowodanu, w której grupa hydroksylowa znajduje się w pozycji cis względem egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po tej samej stronie projekcji molekularnej. Kiedy rysujemy wzór Hawortha, grupa hydroksylowa jest skierowana w dół, jeśli jest anomerem alfa. Poniższy przykład przedstawia alfa anomer D-glukopiranozy.
Rysunek 01: Anomery alfa i beta
Beta anomer to konfiguracja węglowodanu, w której grupa hydroksylowa jest przeniesiona do egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po przeciwnych stronach projekcji molekularnej.
Co to jest węgiel chiralny?
Chiralne atomy węgla to atomy węgla składające się z czterech pojedynczych wiązań z czterema różnymi grupami funkcyjnymi. Pojęcie obecności chiralnego węgla najlepiej opisuje chiralność. Chiralność odnosi się do właściwości posiadania nakładanego lustrzanego odbicia. Termin ten jest najczęściej używany w przypadku związków organicznych. Punktem, który determinuje obecność lub brak chiralności w cząsteczce jest jej centrum chiralne. Centrum chiralne to atom węgla związku organicznego, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Związki chiralne to związki zawierające chiralne atomy węgla. Chiralność jest właściwie własnością posiadania centrów chiralnych. Centrum chiralne jest zasadniczo zhybrydyzowane przez sp3, ponieważ musi zawierać cztery różne grupy atomów, tworząc cztery pojedyncze wiązania kowalencyjne.
Rysunek 02: Chiralne atomy węgla są pokazane z niebieskimi gwiazdami
Centra chiralne powodują optyczną izomerię związków. Innymi słowy, związki posiadające centra chiralne nie nakładają się na swoje lustrzane odbicie. Dlatego związki posiadające centrum chiralne i cząsteczkę przypominającą jej lustrzane odbicie są dwoma różnymi związkami. Razem te dwie cząsteczki są znane jako enancjomery.
Z drugiej strony termin achiralny oznacza brak centrów chiralnych. Dlatego związek chiralny nie ma symetrii. Ma jednak nienakładające się lustrzane odbicie. Ponieważ w związkach achiralnych nie ma centrów chiralnych, związek achiralny ma nakładające się na siebie odbicia lustrzane.
Jaka jest różnica między węglem anomerycznym a węglem chiralnym?
Związki anomeryczne i związki chiralne to dwie różne formy związków organicznych, które mają określone typy atomów węgla. Kluczowa różnica między węglem anomerycznym a węglem chiralnym polega na tym, że anomeryczny atom węgla zasadniczo zawiera grupę hydroksylową, która jest cis lub trans względem egzocyklicznego atomu tlenu, podczas gdy chiralny atom węgla zasadniczo zawiera cztery różne grupy funkcyjne przyłączone do niego pojedynczymi wiązaniami kowalencyjnymi.
Poniższa infografika przedstawia różnice między węglem anomerycznym a węglem chiralnym w formie tabelarycznej dla porównania.
Podsumowanie – węgiel anomeryczny kontra węgiel chiralny
Związki anomeryczne i związki chiralne to dwie różne formy związków organicznych, które mają określone typy atomów węgla. Kluczowa różnica między węglem anomerycznym a węglem chiralnym polega na tym, że anomeryczny atom węgla zasadniczo zawiera grupę hydroksylową, która jest cis lub trans względem egzocyklicznego atomu tlenu, podczas gdy chiralny atom węgla zasadniczo zawiera cztery różne grupy funkcyjne przyłączone do niego pojedynczymi wiązaniami kowalencyjnymi.
