Kluczowa różnica między kwasem malonowym a bursztynowym polega na tym, że struktura kwasu malonowego zawiera jeden atom węgla między dwiema grupami funkcyjnymi kwasu karboksylowego, podczas gdy kwas bursztynowy ma dwa atomy węgla między dwiema grupami kwasu karboksylowego.
Zarówno kwas malonowy, jak i bursztynowy są kwasami dikarboksylowymi. Oznacza to, że związki te zawierają dwie grupy funkcyjne kwasu karboksylowego na jedną cząsteczkę.
Co to jest kwas malonowy?
Kwas malonowy jest związkiem organicznym i jest to prosty kwas dikarboksylowy. Nazwa IUPAC tego związku to kwas propanodiowy. Wzór chemiczny tego związku to CH2(COOH)2. Masa molowa tej substancji wynosi 104,06 g/mol. Istnieją zjonizowane formy kwasu malonowego, a także estry i sole, które są zbiorczo nazywane malonianami.
Rysunek 01: Struktura chemiczna kwasu malonowego
Ta kwasowa substancja występuje naturalnie w wielu produktach spożywczych, takich jak owoce i warzywa. Zazwyczaj owoce cytrusowe uprawiane na farmach zawierają wyższy poziom kwasu malonowego niż te uprawiane w rolnictwie konwencjonalnym. Kwas ten został po raz pierwszy odkryty przez francuskiego chemika Victora Dessaignesa w 1858 roku poprzez utlenianie kwasu jabłkowego. Możemy łatwo określić strukturę kwasu malonowego za pomocą krystalografii rentgenowskiej.
Rysunek 02: Proces przygotowania kwasu malonowego
Klasycznie możemy przygotować kwas malonowy używając kwasu chlorooctowego jako startera. Potrzebujemy węglanu sodu i cyjanku sodu jako reagentów. Po pierwsze, węglan sodu generuje sól sodową kwasu chlorooctowego, która następnie reaguje z cyjankiem sodu dając sól sodową kwasu cyjanooctowego. Ta reakcja zachodzi poprzez podstawienie nukleofilowe. Następnie grupa nitrylowa ulega hydrolizie wraz z wodorotlenkiem sodu, tworząc malonian sodu. Kwas malonowy możemy uzyskać z tej powstałej substancji poprzez zakwaszenie.
Co to jest kwas bursztynowy?
Kwas bursztynowy jest związkiem kwasu dikarboksylowego o wzorze chemicznym (CH2)2(COOH)2. Ten związek ma dwa atomy węgla oddzielające grupy funkcyjne kwasu karboksylowego. Nazwa tego związku pochodzi od łacińskiej nazwy succinum, która odnosi się do „bursztynu”. Generalnie substancja ta występuje w formie anionowej w organizmach żywych. Ten stan anionowy nazywa się bursztynianem. Ten anion ma wiele zastosowań biologicznych jako pośrednik metaboliczny, który ma tendencję do przekształcania się w fumaran poprzez aktywność enzymu dehydrogenazy bursztynianowej podczas łańcucha transportu elektronów. Proces ten jest zaangażowany w produkcję ATP.
Rysunek 03: Struktura chemiczna kwasu bursztynowego
Kwas bursztynowy pojawia się jako biała, bezwonna substancja stała o bardzo kwaśnym smaku. Gdy jest w roztworze wodnym, kwas bursztynowy ma tendencję do jonizacji, tworząc swoją sprzężoną zasadę, jon bursztynianowy. Jest to kwas diprotonowy, dający dwa protony do roztworu.
Rozważając produkcję kwasu bursztynowego na skalę komercyjną, wspólne sposoby obejmują uwodornienie kwasu maleinowego, utlenianie 1,4-butanodiolu i karbonylację glikolu etylenowego. Możemy jednak również wyprodukować bursztynian przy użyciu butanu i bezwodnika maleinowego. Historycznie rzecz biorąc, ludzie pozyskują tę kwasową substancję z bursztynu poprzez destylację, aby uzyskać bursztynowy spirytus.
Jaka jest różnica między kwasem malonowym a bursztynowym?
Zarówno kwas malonowy, jak i bursztynowy są kwasami dikarboksylowymi. Oznacza to, że oba te związki zawierają dwie grupy funkcyjne kwasu karboksylowego na jedną cząsteczkę. Kluczową różnicą między kwasem malonowym a bursztynowym jest to, że struktura kwasu malonowego ma jeden atom węgla między dwiema grupami funkcyjnymi kwasu karboksylowego, podczas gdy kwas bursztynowy ma dwa atomy węgla między dwiema grupami kwasu karboksylowego.
Poniższa infografika przedstawia różnicę między kwasem malonowym a bursztynowym w formie tabelarycznej.
Podsumowanie – kwas malonowy kontra kwas bursztynowy
Kwas malonowy i kwas bursztynowy to kwasy dikarboksylowe. Oznacza to, że oba te związki zawierają dwie grupy funkcyjne kwasu karboksylowego na jedną cząsteczkę. Kluczową różnicą między kwasem malonowym a bursztynowym jest to, że struktura kwasu malonowego ma jeden atom węgla między dwiema grupami funkcyjnymi kwasu karboksylowego, podczas gdy kwas bursztynowy ma dwa atomy węgla między dwiema grupami kwasu karboksylowego.
