Kluczowa różnica między enancjotopowym a diastereotopowym polega na tym, że termin enancjotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia centrum chiralnego, podczas gdy termin diastereotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia diastereoizomeru.
Aktualność w chemii to związek stereochemiczny między podstawnikami a strukturą macierzystą, do której te podstawniki są przyłączone. Istnieją różne rodzaje tematów w zależności od relacji, takie jak heterotopowe, homotopowe, enancjotopowe i diastereotopowe.
Co to jest enancjotopia?
Enancjotopowy to termin opisujący zjawisko, w którym dwa podstawniki w cząsteczce są zastępowane przez kilka innych atomów, tworząc związek chiralny. Dlatego jest to termin stereochemiczny. Zastąpienie, które może wystąpić w tego typu reagentach, może tworzyć enancjomery. Rozważmy przykład, aby zrozumieć znaczenie tego terminu.
Cząsteczka butanu ma dwa atomy wodoru przyłączone do każdego z drugiego i trzeciego atomu węgla. Jeśli weźmiemy pod uwagę jeden atom węgla, powiedzmy drugi atom węgla, do tego centrum węgla przyłączone są dwa atomy wodoru i możemy zastąpić jeden z tych atomów wodoru innym atomem, takim jak brom, który może generować enancjomery, np.. (R)-2-bromobutan. Podobnie, zastąpienie drugiego atomu wodoru bromem da enancjomer (R)-2-bromobutanu, którym jest (S)-2-bromobutan. Struktury są następujące:
Rysunek 01: Struktura butanu
Rysunek 02: Struktura (R)-2-bromobutanu
Rysunek 03: Struktura (S)-2-bromobutanu
Zazwyczaj enancjotopowe grupy podstawnikowe są identyczne i nie do odróżnienia od siebie, z wyjątkiem związków chiralnych. Na przykład, normalnie atomy wodoru w środkowym węglu cząsteczki etanolu (CH3CH2OH) są enancjotopowe, ale mogą stać się diastereotopowe, jeśli cząsteczka zostanie połączona z centrum chiralnym (np. przekształcenie w ester).
Co to jest diastereotop?
Diastereotopowy to termin opisujący zjawisko, w którym dwa podstawniki w cząsteczce są zastępowane przez kilka innych atomów, tworząc diastereoizomery. Dlatego jest to termin stereochemiczny. Grupy podstawników diastereotopowych są często identyczne, ale nie zawsze. Co więcej, te identyczne grupy są zwykle przyłączone do tego samego atomu cząsteczki mającej co najmniej jedno centrum chiralne. Na przykład w powyższej strukturze (S)-2-bromobutanu atomy wodoru w trzecim atomie węgla są diastereotopowe.
Rysunek 04: Struktura (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanu
Rysunek 05: Struktura (2S, 3S)-2, 3-dibromobutanu
Powyższe schematy wskazują zastąpienie jednego z tych atomów wodoru innym atomem, takim jak atom bromu, który może tworzyć (2S,3R)-2,3-dibromobutan oraz zastąpienie drugiego atomu wodoru atomem bromu tworzy diastereomer (2S,3R)-2,3-dibromobutanu, którym jest (2S,3S)-2,3-dibromobutan.
Jaka jest różnica między enancjotopem a diastereotopem?
Enancjotopowy i diastereotopowy to dwa rodzaje tematowości w związkach chemicznych. Te dwa rodzaje tematowości różnią się od siebie w zależności od produktu końcowego, jaki dają, gdy atomy są zastępowane innymi atomami. Kluczową różnicą między enancjotopowym a diastereotopowym jest to, że termin enancjotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia centrum chiralnego, podczas gdy termin diastereotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia diastereomeru.
Poniższa infografika pokazuje więcej szczegółów na temat różnicy między enancjotopem a diastereotopem.
Podsumowanie – enancjotopowe a diastereotopowe
Enancjotopowy i diastereotopowy to dwa rodzaje tematowości w związkach chemicznych. Kluczową różnicą między enancjotopowym a diastereotopowym jest to, że termin enancjotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia centrum chiralnego, podczas gdy termin diastereotopowy odnosi się do zdolności do tworzenia diastereomeru.
