Kluczowa różnica między reakcją Finkelsteina i Swartsa polega na tym, że końcowym produktem reakcji Finkelsteina jest jodek alkilu, podczas gdy końcowym produktem reakcji Swartsa jest fluorek alkilu.
Reakcja Finkelsteina i reakcja Swartsa są ważne w przygotowaniu halogenków alkilowych. Dlatego są to bardzo ważne reakcje w procesach syntezy organicznej. Obie te reakcje obejmują wymianę halogenków zgodnie z ich reaktywnością.
Co to jest reakcja Finkelsteina?
Reakcja Finkelsteina to rodzaj reakcji organicznej nazwany na cześć naukowca Hansa Finkelsteina. W tej reakcji jodki alkilu powstają z innych halogenków alkilu. Jest to rodzaj reakcji podstawienia. Nazywamy to reakcją SN2 lub reakcją dwucząsteczkową. Zwykle są to reakcje równowagowe. Możemy jednak doprowadzić reakcję do zakończenia, stosując nadmiar soli halogenkowej. Ponadto ta reakcja działa najlepiej z halogenkami pierwszorzędowymi. Ponadto, przy zastosowaniu halogenków allilu i benzylu obserwujemy wyjątkowo wysoką wydajność. Jednak reakcja z halogenkami drugorzędowymi jest niska. Również halogenki winylowe, arylowe i trzeciorzędowe są niereaktywne.
Jeśli chodzi o użyteczność, ta reakcja jest użyteczna do konwersji chlorku alkilu lub bromku alkilu w jodek alkilu. Proces ten obejmuje obróbkę roztworu jodku sodu w acetonie. Dzieje się tak dlatego, że jodek sodu rozpuszcza się w acetonie, podczas gdy chlorek sodu i bromek sodu nie rozpuszczają się w acetonie. Słabo rozpuszczalny chlorek sodu i bromek sodu mają tendencję do wytrącania się; w ten sposób możemy otrzymać jodek sodu jako produkt końcowy dzięki masowemu działaniu.
Co to jest reakcja Swartsa?
Reakcja Swartsa to rodzaj reakcji organicznej nazwany na cześć naukowca F. Swartsa, który odkrył ją pod koniec XIX wieku. W tej reakcji zachodzi wymiana halogenków na fluorki, z wytworzeniem fluorków alkilu. Najczęściej ta reakcja zachodzi przy zastąpieniu chloru fluorem. Reakcja ta jest również przeprowadzana w obecności fluorku antymonu (SbF3). Dzieje się tak dlatego, że do postępu reakcji wymagane jest działanie antymonu; jest środkiem fluorującym. Oprócz tego możemy również użyć innych fluorków metali, takich jak fluorek srebra (AgF) i fluorek rtęci (Hg2F2).
Rysunek 02: Trifluorek antymonu
W produkcji na skalę przemysłową reakcja Swartsa jest bardzo ważna w przygotowaniu freonów. Wariantem tej reakcji jest zastosowanie fluorowodoru (HF) wraz z solami antymonu (Sb) o stopniach utlenienia +3 lub +5. I ten wariant nazywa się fluorowaniem.
Jaka jest różnica między reakcją Finkelsteina i Swartsa?
Zarówno reakcja Finkelsteina, jak i reakcja Swartsa są związane z produkcją halogenków alkilu. Reakcje te opisują wymianę halogenków między związkami organicznymi (lub związkami organicznymi i nieorganicznymi) w celu wytworzenia nowych halogenków alkilowych. Kluczową różnicą między reakcją Finkelsteina i Swartsa jest to, że końcowym produktem reakcji Finkelsteina jest jodek alkilu, podczas gdy produktem końcowym reakcji Swartsa jest fluorek alkilu. Reagentem reakcji Finkelsteina mogą być halogenki pierwszorzędowe, halogenki drugorzędowe, halogenki allilu i halogenki benzylu, ale ta reakcja nie ma zastosowania do reakcji trzeciorzędowych, halogenków winylu i arylu. Reagentami reakcji Swartsa są chlorek alkilu lub bromek alkilu wraz ze środkiem fluorującym, takim jak fluorek antymonu.
Poniższa infografika przedstawia różnice między reakcją Finkelsteina i Swartsa.
Podsumowanie – Reakcja Finkelstein vs Swarts
Reakcje Finkelsteina i Swartsa są związane z produkcją halogenków alkilu. Reakcje te opisują wymianę halogenków między związkami organicznymi (lub związkami organicznymi i nieorganicznymi) w celu wytworzenia nowych halogenków alkilowych. Kluczową różnicą między reakcją Finkelsteina i Swartsa jest to, że końcowym produktem reakcji Finkelsteina jest jodek alkilu, podczas gdy produktem końcowym reakcji Swartsa jest fluorek alkilu.