Kluczowa różnica między reakcją Hecka Stile'a i Suzuki polega na tym, że reakcja Hecka obejmuje sprzęganie nienasyconego halogenku z alkenem, podczas gdy reakcja Stile'a obejmuje sprzęganie związku cynoorganicznego ze związkiem halogenku. Tymczasem reakcja Suzuki obejmuje sprzęganie kwasu boronowego ze związkiem organohalogenkowym.
Reakcja Hecka, reakcja Stile'a i reakcja Suzuki to trzy typy reakcji organicznych, które są klasyfikowane jako reakcje sprzęgania.
Co to jest reakcja Hecka?
Reakcja Hecka to rodzaj organicznej reakcji sprzęgania, która obejmuje sprzęganie nienasyconego halogenku z alkenem. Ta reakcja została nazwana na cześć Richarda F. Hecka. Otrzymał również nagrodę Nobla w 2010 roku wraz z dwoma innymi naukowcami za ten rozwój. Występuje w obecności zasady i katalizatora palladowego. Ta reakcja tworzy podstawiony alken jako produkt końcowy. Dlatego możemy to potraktować jako sposób na zastąpienie dwóch związków alkenowych.
Rysunek 01: Reakcja Heck
Reakcja Hecka może być katalizowana za pomocą soli i kompleksów palladu. Niektóre przykłady tych katalizatorów obejmują tetrakis(trifenylofosfino)pallad(0), chlorek palladu i octan palladu(II).
Rozważając mechanizm reakcji Hecka, chodzi o związki pośrednie organopalladium. Główne etapy reakcji Hecka obejmują addycję utleniającą, wstawienie alkenu w wiązanie pallad-węgiel w addycji syn, reakcję eliminacji beta-wodorku i regenerację katalizatora.
Co to jest reakcja typu Stile?
Reakcja Stile to rodzaj organicznej reakcji sprzęgania, która obejmuje sprzęganie związku cynoorganicznego ze związkiem halogenku. Ta reakcja obejmuje organiczne elektrofile, które zapewniają drugiego partnera sprzęgania.
Rysunek 02: Mechanizm Reakcji Stile
Rozważając mechanizm reakcji Stile'a, mamy do czynienia z cyklem katalitycznym, który obejmuje utleniające dodanie halogenku do katalizatora palladowego, a następnie eliminację redukcyjną, dającą sprzężony produkt i ostatecznie regenerujący katalizator.
Ponadto istnieją różne zastosowania reakcji Stile'a, w tym synteza różnych polimerów. Jest również stosowany w syntezach organicznych, w szczególności w syntezie produktów naturalnych.
Co to jest reakcja Suzuki?
Reakcja Suzuki to rodzaj reakcji organicznej, w której zachodzi sprzęganie kwasu boronowego ze związkiem organohalogenkowym. Katalizatorem tej reakcji sprzęgania jest kompleks palladu (0). Ta reakcja została nazwana na cześć Akira Suzuki w 1979 roku. Ta reakcja jest również nazywana sprzęganiem Suzuki. Reakcja ma różne zastosowania, w tym syntezę poliolefin, styrenów i podstawionych bifenyli.
Rysunek 03: Mechanizm reakcji Suzuki
Mechanizm reakcji Suzuki obejmuje kilka etapów, w tym utleniającą addycję palladu do halogenku, tworząc organopallad, a następnie tworzenie związku pośredniego poprzez transmetalację wraz z kompleksem boronianowym; w końcu następuje eliminacja redukcyjna, wytwarzając pożądany produkt i przywracając pierwotny katalizator palladowy. Ten ostatni krok kończy cykl katalityczny. Zastosowania reakcji Suzuki obejmują syntezę półproduktów dla farmaceutyków lub chemikaliów wysokowartościowych.
Jaka jest różnica między reakcją Hecka Stile'a a Suzuki?
Reakcja Hecka, Stile'a i Suzuki to trzy rodzaje organicznych reakcji sprzęgania. Kluczowa różnica między reakcją Hecka Stile'a i Suzuki polega na tym, że reakcja Hecka obejmuje sprzęganie nienasyconego halogenku z alkenem, a reakcja Stile'a obejmuje sprzęganie związku cynoorganicznego ze związkiem halogenku, podczas gdy reakcja Suzuki obejmuje sprzęganie związku borowego kwas ze związkiem halogenoorganicznym.
Poniżej znajduje się zestawienie różnic między reakcjami Hecka Stile'a i Suzuki w celu bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – Reakcja Heck Stile kontra Suzuki
Reakcja Hecka, reakcja Stile'a i reakcja Suzuki to organiczne reakcje chemiczne, które możemy sklasyfikować jako reakcje sprzęgania. Kluczowa różnica między reakcją Hecka Stile'a i Suzuki polega na tym, że reakcja Hecka obejmuje sprzęganie nienasyconego halogenku z alkenem, a reakcja Stile'a obejmuje sprzęganie związku cynoorganicznego ze związkiem halogenku, podczas gdy reakcja Suzuki obejmuje sprzęganie kwasu borowego z związek halogenoorganiczny.
