Różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-17 13:47

Kluczową różnicą między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami jest pozycja atomu węgla, który niesie atom halogenu. W pierwszorzędowych halogenoalkanach atom węgla, który zawiera atom halogenu, jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej. Ale w drugorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych. Natomiast w trzeciorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych.

Halogenoalkany lub haloalkany to alkany zawierające halogeny. Halogeny to pierwiastki chemiczne z grupy 17 układu okresowego. Obejmuje fluor (F), chlor (Cl), brom (Br), jod (I) i astat (At). W tym samym halogenoalkanie może być jeden lub więcej halogenów. Istnieje wiele ważnych zastosowań halogenoalkanów jako środki zmniejszające palność, gaśnice, czynniki chłodnicze, propelenty itp. Jednak wiele halogenoalkanów uważa się za związki toksyczne i zanieczyszczenia.

Czym są pierwszorzędowe halogenoalkany?

Podstawowe halogenoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do jednej grupy alkilowej i jednego atomu halogenu. Dlatego ogólna struktura pierwszorzędowych halogenoalkanów to R-CH₂-X; R oznacza grupę alkilową, podczas gdy X oznacza halogen. Możemy je oznaczyć jako 1^{0 haloalkany. Typowym przykładem jest halotan, który zawiera grupę etylową jako grupę R i atom chloru jako grupę X lub halogen. Jednak halogenki metylu stanowią wyjątek dla tych struktur pierwszorzędowych halogenoalkanów, ponieważ mają trzy atomy wodoru przyłączone do atomu węgla, który niesie atom halogenu. Oznacza to, że do tych związków nie są przyłączone żadne grupy alkilowe. Ale są uważane za pierwotne haloalkany.}

Co więcej, jeśli weźmiemy pod uwagę reaktywność pierwszorzędowych halogenoalkanów, atom węgla, który jest przyłączony do atomu halogenu, jest centrum reaktywnym, ponieważ halogen jest bardziej elektroujemny niż węgiel; w ten sposób nadaje atomowi węgla częściowy ładunek dodatni, przyciągając elektrony wiązania do siebie. Ponadto związki te mogą być atakowane przez odczynniki nukleofilowe, które poszukują ładunków dodatnich. Prowadzi to więc do reakcji podstawienia nukleofilowego. I ta reakcja ma wysoką barierę energii aktywacji. Jest to reakcja typu SN2 i nazywamy ją reakcją dwucząsteczkową.

Co to są wtórne halogenoalkany?

Wtórne halogenoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do dwóch grup alkilowych i atom halogenu. Ogólna struktura drugorzędowych halogenoalkanów to R₂-C(-H)-X. Tutaj dwie grupy alkilowe (grupa R) mogą być grupami podobnymi lub różnymi. Możemy oznaczyć te związki jako 2^{0 haloalkany. Ponadto, drugorzędowe halogenoalkany ulegają reakcjom podstawienia nukleofilowego SN2. Dlatego są to reakcje dwucząsteczkowe.}

Rysunek 02: 2-bromopropan

Reaktywność drugorzędowych halogenoalkanów mieści się pomiędzy reaktywnością pierwszorzędowych i trzeciorzędowych halogenoalkanów, ponieważ obecność dwóch grup alkilowych obniża ładunek dodatni na atomie węgla, ponieważ grupy alkilowe są indywiduami odciągającymi elektrony.

Czym są trzeciorzędowe halogenoalkany?

Trzeciorzędowe halogenoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do trzech grup alkilowych (brak atomów wodoru przyłączonych bezpośrednio do tego węgla) i atom halogenu. Ogólna struktura trzeciorzędowego haloalkanu to R3-C-X, gdzie trzy grupy R (grupy alkilowe) mogą być takie same lub różne. Możemy oznaczyć te związki jako 3^{0 haloalkany. Ponadto związki te ulegają reakcjom podstawienia nukleofilowego SN1. Ale ten mechanizm różni się od reakcji podstawienia nukleofilowego pierwotnych i wtórnych halogenoalkanów.}

Atom węgla, który przenosi atom halogenu, ma bardzo niski ładunek dodatni, ponieważ do tego atomu węgla są przyłączone trzy grupy odciągające elektrony. Dlatego nie wymaga tworzenia półproduktów o wysokiej energii, a nukleofil może bezpośrednio atakować jon karbonowy, gdy tylko się utworzy. Dlatego właśnie nazywamy to reakcją jednocząsteczkową.

Jaka jest różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami?

Halogenoalkany mają trzy typy w zależności od struktury; pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenoalkany. W pierwszorzędowych halogenoalkanach atom węgla, który zawiera atom halogenu jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej, aw drugorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych, podczas gdy w trzeciorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych. Jest to więc kluczowa różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami.

Podsumowanie - pierwszorzędowe drugorzędowe a trzeciorzędowe halogenoalkany

Istnieją trzy rodzaje halogenoalkanów w zależności od struktury; pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe halogenoalkany. Kluczowa różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami polega na tym, że w pierwszorzędowych halogenoalkanach atom węgla, który niesie atom halogenu, jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej. A w drugorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych. Tymczasem w trzeciorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych.