Kluczowa różnica między pierwszorzędową i drugorzędową karbokationem allilowym polega na tym, że pierwotna karbokation allilowa jest mniej stabilna niż drugorzędowa karbokation allilowa.
Karbokacja allilowa to struktura węglowa stabilizowana rezonansowo. Jest to jon zawierający ładunek dodatni. W tych jonach jon dodatni jest umieszczony na allilowym atomie węgla (allilowy atom węgla jest atomem sąsiadującym z wiązaniem podwójnym). Pierwotna karbokation allilowa jest karbokationem allilowym, w której ładunek dodatni jest umieszczony na pierwotnym atomie węgla, podczas gdy drugorzędowa karbokation allilowa jest karbokationem allilowym, w której ładunek dodatni jest umieszczony na wtórnym atomie węgla.
Czym są pierwotne karbokationy allilowe?
Pierwotna karbokation allilowa to karbokation allilowy, w którym ładunek dodatni jest umieszczony na pierwotnym atomie węgla. Nazywany jest karbokationem, ponieważ zawiera ładunek dodatni na atomie węgla. Zazwyczaj karbokation allilowy ma ładunek dodatni +1. Pierwszorzędowy atom węgla to atom węgla przyłączony do dwóch atomów wodoru i wiązania podwójnego. Zazwyczaj obojętny atom węgla tworzy cztery wiązania kowalencyjne, a jedno wiązanie kowalencyjne jest usuwane, gdy tworzy kation. Pierwszorzędowy atom węgla zawiera tylko jedną przyłączoną do niego grupę arylową lub alkilową, podczas gdy inne wiązania to wiązania C-H.
Rysunek 01: Rezonans allilowy
Ogólnie rzecz biorąc, cząsteczka zawierająca wiązania podwójne między atomami węgla może mieć struktury stabilizowane rezonansem. Rezonans oznacza, że elektrony w wiązaniu pi wiązania podwójnego są rozmieszczone w cząsteczce jako zdelokalizowany układ, w którym stabilność jest zwiększona niż w normalnej cząsteczce. Dlatego, jeśli zamierzamy nazwać związek jako pierwszorzędową karbokation allilowy, ten konkretny związek powinien mieć ładunek dodatni na allilowych atomach węgla we wszystkich możliwych strukturach rezonansowych tej cząsteczki.
Co to są drugorzędowe karbokationy allilowe?
Wtórna karbokation allilowa to karbokation allilowy, w którym ładunek dodatni jest umieszczony na drugorzędowym atomie węgla. Nazywany jest karbokationem, ponieważ zawiera ładunek dodatni na atomie węgla. Zazwyczaj karbokation allilowy ma ładunek dodatni +1. Drugorzędowy atom węgla to atom węgla, który jest przyłączony do jednego atomu wodoru, wiązania podwójnego i grupy alkilowej lub arylowej. Zazwyczaj obojętny atom węgla tworzy cztery wiązania kowalencyjne, z których jedno wiązanie kowalencyjne jest usuwane, gdy tworzy kation. Drugorzędowy atom węgla zawiera dwie przyłączone do niego grupy arylowe lub alkilowe, podczas gdy drugie wiązanie to wiązania C-H.
Czasami termin drugorzędowa karbokation allilowy jest używany, gdy tylko jedna struktura rezonansowa danego związku zawiera ładunek dodatni na drugorzędowym atomie węgla. Co ważniejsze, drugorzędowe karbokationy allilowe są bardziej stabilne niż pierwotne karbokationy allilowe, ponieważ mają dwie grupy arylowe lub alkilowe przyłączone do atomu węgla niosącego ładunek dodatni (grupy arylowe lub alkilowe są grupami odciągającymi elektrony, więc mogą zminimalizować ładunek dodatni na atom węgla).
Jaka jest różnica między pierwszorzędowymi i drugorzędowymi karbokationami allilowymi?
Karbokationy allilowe to struktury chemiczne, w których ładunek dodatni znajduje się na allilowym atomie węgla cząsteczki. Allilowy atom węgla to atom węgla sąsiadujący z wiązaniem podwójnym. Pierwotna karbokation allilowa jest karbokationem allilowym, w której ładunek dodatni jest umieszczony na pierwotnym atomie węgla, podczas gdy drugorzędowa karbokation allilowa jest karbokationem allilowym, w której ładunek dodatni jest umieszczony na wtórnym atomie węgla. Kluczową różnicą między pierwszorzędową i drugorzędową karbokationem allilowym jest to, że pierwszorzędowa karbokation allilowa jest mniej stabilna niż drugorzędowa karbokation allilowa.
Poniższa tabela podsumowuje różnice między pierwszorzędowymi i drugorzędowymi karbokationami allilowymi.
Podsumowanie – pierwszorzędowe i drugorzędowe karbokationy allilowe
Karbokationy allilowe to struktury chemiczne, w których ładunek dodatni znajduje się na allilowym atomie węgla cząsteczki. Allilowy atom węgla to atom węgla sąsiadujący z wiązaniem podwójnym. Kluczową różnicą między pierwszorzędową i drugorzędową karbokationem allilowym jest to, że pierwszorzędowa karbokation allilowa jest mniej stabilna niż drugorzędowa karbokation allilowa.
