Kluczowa różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością polega na tym, że regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad innym. Tymczasem stereoselektywność odnosi się do tworzenia jednego stereoizomeru nad drugim.
Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Terminy te opisują strukturę końcowego produktu reakcji chemicznych. Gałąź chemii, która bada regioselektywność jest znana jako regiochemia, podczas gdy gałąź chemii, która bada stereoselektywność, jest znana jako stereochemia.
Co to jest regioselektywność?
Regioselektywność odnosi się do tworzenia lub zrywania wiązań chemicznych w jednym kierunku we wszystkich innych możliwych kierunkach. Ta koncepcja może być zastosowana do określenia pozycji związku chemicznego, na który może wpływać odczynnik, tj. protonów, na które oddziałuje silna zasada.
Rysunek 01: Reakcja tworzenia halohydryny pokazuje regioselektywność
Termin regioselektywność wynika z połączenia dwóch pojęć chemicznych, które zachodzą w tej samej reakcji chemicznej; „Regio + selektywny” oznacza, że preferowane (lub selektywne) jest tworzenie izomeru pozycyjnego (lub izomeru konstytucyjnego). Wszystkie reakcje obejmujące regioselektywność dają mieszaninę izomerów konstytucyjnych ze składnikiem głównym i składnikiem drugorzędnym. Czasami jednak drobny produkt jest niewykrywalny, ponieważ powstaje w bardzo małej ilości.
Co to jest stereoselektywność?
Stereoselektywność odnosi się do tworzenia nierównej mieszaniny stereoizomerów podczas reakcji chemicznej. Oznacza to po prostu, że reakcja daje jeden stereoizomer nad drugim jako końcowy produkt reakcji. Również tego typu reakcje występują przy dwóch różnych okazjach. Jeden jest podczas niestereospecyficznego tworzenia nowego stereocentrum, a drugi podczas niestereospecyficznej transformacji istniejącego stereocentrum. Ta selektywność ma miejsce dzięki efektom sterycznym i efektom elektronicznym.
Stereoselektywność może się różnić w różnych reakcjach, ale żadna z reakcji nie tworzy jednego całkowitego stereoizomeru; wszystkie te reakcje dają mieszaninę stereoizomerów z głównym składnikiem i drugorzędnym składnikiem. Czasami jednak drobny produkt jest niewykrywalny, ponieważ powstaje w bardzo małej ilości.
Istnieją różne rodzaje stereoselektywności.
Enancjoselektywny – jeden enancjomer tworzy się nad innymi izomerami; chiralna cząsteczka tworzy się z cząsteczki achiralnej, stopień selektywności mierzy się na podstawie nadmiaru enancjomerycznego
Diastereoselektywny – jeden diastereomer tworzy się nad drugim izomerem; jedno lub więcej centrów chiralnych powstaje albo z centrum achiralnego, albo z istniejącego wcześniej centrum chiralnego, stopień selektywności można zmierzyć z nadmiaru diastereomerycznego
Stereokonwergencja – przeciwieństwo stereoselektywności, w której dwa różne stereoizomery tworzą jeden stereoizomer
Jaka jest różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością?
Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Kluczowa różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością polega na tym, że regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad innym, podczas gdy stereoselektywność odnosi się do tworzenia jednego stereoizomeru nad drugim. Dlatego regioselektywność tworzy izomer pozycyjny lub konstytucjonalny, podczas gdy stereoselektywność tworzy stereoizomer. Jednak obie ścieżki tworzą drugi izomer jako produkt drugorzędny wraz z izomerem preferowanym, który tworzy produkt główny. Poza tym badanie regioselektywności wchodzi w zakres regiochemii, podczas gdy badanie stereoselektywności wchodzi w zakres stereochemii.
Poniższa infografika podsumowuje różnicę między regioselektywnością a stereoselektywnością.
Podsumowanie – Regioselektywność a stereoselektywność
Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Kluczowa różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością polega na tym, że regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad drugim, podczas gdy stereoselektywność odnosi się do tworzenia jednego stereoizomeru nad drugim. Badanie regioselektywności wchodzi w zakres regiochemii, podczas gdy badanie stereoselektywności wchodzi w zakres stereochemii.
