Kluczowa różnica między chemoselektywnością a regioselektywnością polega na tym, że chemoselektywność odnosi się do preferowanej reakcji konkretnego reagenta z jedną, dwiema lub więcej różnymi grupami funkcyjnymi, podczas gdy regioselektywność odnosi się do preferencji tworzenia wiązania chemicznego lub rozrywania wiązania chemicznego w jednym kierunku nad wszystkimi innymi możliwymi kierunkami.
Chemoselektywność i regioselektywność to dwie różne koncepcje chemiczne w chemii organicznej, które są ważne przy opisywaniu właściwości reakcji chemicznych. Chemoselektywność to preferencyjny wynik reakcji chemicznej spośród zestawu możliwych reakcji alternatywnych. Regioselektywność w chemii to preferencja tworzenia wiązania chemicznego lub zerwania wiązania chemicznego w jednym kierunku w stosunku do wszystkich innych możliwych kierunków.
Co to jest chemoselektywność?
Chemoselektywność to preferencyjny wynik reakcji chemicznej spośród zestawu możliwych reakcji alternatywnych. Może również odnosić się do selektywnej reaktywności określonej grupy funkcyjnej wśród innych grup funkcyjnych. Ten rodzaj przewidywania zależy od łączności molekularnej, która jest uważana za prawdopodobną. Jednak fizyczny wynik tej rzeczywistej reakcji jest ostatecznie zależny od wielu czynników. W praktyce tych czynników nie da się przewidzieć z żadną użyteczną dokładnością. Czynniki te obejmują rozpuszczalnik, orbitale atomowe itp.
Co więcej, chemoselektywność jest trudną do przewidzenia właściwością. Jednak w niektórych przypadkach możemy zaobserwować selektywne wyniki, które pokazują wiele prawdopodobnych reakcji. Dobrym tego przykładem jest selektywna redukcja organiczna charakteryzująca się dużą względną chemoselektywnością redukcji borowodorku sodu w stosunku do reakcji wodorku litowo-glinowego. Inny przykład dotyczy utleniania 4-metoksyacetofenonu przez wybielanie na grupie ketonowej przy wysokim pH i jego utleniania chlorkiem arylowym przy niskim pH.
Co to jest regioselektywność?
Regioselektywność w chemii to preferencja tworzenia wiązania chemicznego lub zerwania wiązania chemicznego w jednym kierunku w stosunku do wszystkich innych możliwych kierunków. Ta właściwość chemiczna może być często stosowana do wielu możliwych pozycji w cząsteczce, na które może wpływać odczynnik. Na przykład protony cząsteczki organicznej, które mogą być oderwane przez silną zasadę, lub położenie na podstawionym pierścieniu benzenowym, na którym mogą wystąpić dalsze podstawienia.
Rysunek 01: Przykład regioselektywności
Reakcja chemiczna staje się regioselektywna, gdy istnieje preferencja tworzenia jednego produktu w stosunku do wszystkich innych możliwych produktów, a ta selektywność może generować jeden konstytucjonalny izomer w stosunku do innych form.
Rozważając regioselektywność w reakcjach zamknięcia pierścienia, reakcje te podlegają regułom Baldwina. Oznacza to, że jeśli istnieją więcej niż dwie orientacje dla reakcji powstałej podczas reakcji, jedna z tych orientacji jest dominująca. Na przykład dodawanie Markownikowa w poprzek wiązania podwójnego.
Jaka jest różnica między chemoselektywnością a regioselektywnością?
Chemoselektywność i regioselektywność to dwie różne koncepcje chemiczne w chemii organicznej, które są ważne przy opisywaniu właściwości reakcji chemicznych. Kluczowa różnica między chemoselektywnością a regioselektywnością polega na tym, że chemoselektywność odnosi się do preferowanej reakcji konkretnego reagenta z jedną, dwiema lub więcej różnymi grupami funkcyjnymi, podczas gdy regioselektywność odnosi się do preferencji tworzenia wiązania chemicznego lub zerwania wiązania chemicznego w jednym kierunku względem wszystkich inne możliwe kierunki.
Poniższa infografika przedstawia różnice między chemoselektywnością a regioselektywnością w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania
Podsumowanie – Chemoselektywność vs Regioselektywność
Chemoselektywność i regioselektywność to dwie różne koncepcje chemiczne w chemii organicznej, które są ważne przy opisywaniu właściwości reakcji chemicznych. Kluczowa różnica między chemoselektywnością a regioselektywnością polega na tym, że chemoselektywność odnosi się do preferowanej reakcji konkretnego reagenta z jedną, dwiema lub więcej różnymi grupami funkcyjnymi, podczas gdy regioselektywność odnosi się do preferencji tworzenia wiązania chemicznego lub zerwania wiązania chemicznego w jednym kierunku względem wszystkich inne możliwe kierunki.
