Kluczowa różnica między karbonylem a ketonem polega na tym, że wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych.
Grupa karbonylowa jest powszechną grupą funkcyjną w chemii organicznej o szerokim zakresie reaktywności. Dwa rodzaje karbonylków, które znamy, to ketony i aldehydy.
Co to jest karbonyl?
Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna z podwójnie związanym tlenem z węglem. Aldehydy i ketony to organiczne cząsteczki z tą grupą. Grupa karbonylowa w aldehydzie zawsze zajmuje pierwsze miejsce w nomenklaturze, ponieważ znajduje się na końcu łańcucha węglowego. Jednak grupa karbonylowa ketonu zawsze znajduje się w środku.
Przyroda
W zależności od rodzaju związku karbonylowego, nomenklatura jest różna. „al” to sufiks, którego używamy do nazywania aldehydów, podczas gdy „jeden” to sufiks dla ketonów. Co więcej, atom węgla obok węgla karbonylowego jest węglem α, który ma ważną reaktywność ze względu na sąsiedni karbonyl.
Ponadto, atom węgla w grupie karbonylowej jest zhybrydyzowany sp2. Dlatego aldehydy i ketony mają trójkątny planarny układ wokół karbonylowego atomu węgla. Jest to grupa polarna (elektroujemność tlenu jest większa niż węgla, dlatego grupa karbonylowa ma duży moment dipolowy); w związku z tym aldehydy i ketony mają wyższe temperatury wrzenia w porównaniu z węglowodorami o tej samej masie.
Jednak nie mogą one tworzyć silniejszych wiązań wodorowych, takich jak alkohole, które powodują niższe temperatury wrzenia niż odpowiednie alkohole. Ponadto, ze względu na zdolność tworzenia wiązań wodorowych, aldehydy i ketony o niskiej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej stają się hydrofobowe. Poza tym karbonylowy atom węgla ma częściowy ładunek dodatni; dlatego może działać jako elektrofil. Dlatego cząsteczki te łatwo ulegają reakcjom podstawienia nukleofilowego.
Rysunek 01: Struktura grupy karbonylowej
Wodory przyłączone do węgla; obok grupy karbonylowej ma charakter kwasowy, co odpowiada za różne reakcje aldehydów i ketonów. Związki zawierające grupy karbonylowe występują powszechnie w przyrodzie. Aldehyd cynamonowy (w korze cynamonu), wanilina (w wanilii), kamfora (drzewo kamforowe) i kortyzon (hormon nadnerczy) to tylko niektóre z naturalnych związków z grupą karbonylową.
Co to jest keton?
W ketonach grupa karbonylowa znajduje się pomiędzy dwoma atomami węgla. Ogólna formuła ketonu jest następująca;
Rysunek 02: Struktura ketonu
„Jeden” to sufiks używany w nomenklaturze ketonów. Zamiast –e odpowiedniego alkanu używamy „jeden”. Co więcej, możemy ponumerować łańcuch alifatyczny w taki sposób, aby węgiel karbonylowy był najniższą możliwą liczbą. Na przykład nazywamy związek CH3COCH2CH2CH3jako 2-pentanon.
Ponadto, możemy syntetyzować ketony z utleniania drugorzędowych alkoholi, przez ozonolizę alkenów itp. Ketony mają zdolność ulegania tautomerii keto-enolowej. I ten proces ma miejsce, gdy silna zasada przyjmuje wodór α (wodór przyłączony do węgla, który znajduje się obok grupy karbonylowej). Zdolność do uwalniania α-wodoru sprawia, że ketony są bardziej kwaśne niż odpowiadające im alkany.
Jaka jest różnica między karbonylem a ketonem?
Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna w związkach organicznych, w której atom węgla ma podwójnie związany atom tlenu, ale keton jest związkiem organicznym, w którym grupa karbonylowa jest przyłączona do dwóch grup alkilowych. Dlatego kluczowa różnica między karbonylem a ketonem polega na tym, że wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych. Grupę karbonylową możemy oznaczyć jako -(C=O)-, a keton jako R’-C(=O)-R”.
Co więcej, grupa karbonylowa w ketonie zawsze znajduje się w środku łańcucha, podczas gdy grupa karbonylowa w aldehydzie może znajdować się na końcach cząsteczki. Dlatego kolejną istotną różnicą między karbonylem a ketonem jest to, że grupa karbonylowa może występować albo w środku cząsteczki, albo na końcu cząsteczki, podczas gdy grupa karbonylowa ketonu zawsze występuje w środku cząsteczki.
Poniższa infografika na temat różnicy między karbonylem a ketonem zawiera więcej informacji na temat tych różnic.
Podsumowanie – karbonyl kontra keton
Ketony są przykładem cząsteczek organicznych z karbonylową grupą funkcyjną. Kluczowa różnica między karbonylem a ketonem polega na tym, że wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych.
