Mleczan a kwas mlekowy
Kwas mlekowy i mleczan są wzajemnie sprzężonymi kwasami i zasadami. Pod względem chemicznym ich różnica polega na tym, że mają i nie mają wodoru. Kwas mlekowy jest słabym kwasem, ale jest silniejszy niż kwas octowy.
Kwas mlekowy
Kwas mlekowy jest kwasem karboksylowym. Kwas mlekowy został po raz pierwszy wyizolowany i zidentyfikowany przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele w 1780 roku. Znany jest również jako kwas mleczny, ponieważ jest wytwarzany z mleka.
Kwas mlekowy ma wzór chemiczny C3H6O3 Ma następującą strukturę. Do następnego atomu węgla po grupie karboksylowej przyłączona jest grupa hydroksylowa. Dlatego kwas mlekowy jest kwasem alfa-hydroksylowym. Atom węgla, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa, jest chiralny. Dlatego kwas mlekowy ma dwa izomery optyczne. Są to kwas L-(+)-mlekowy lub kwas (S)-mlekowy, a drugi to jego lustrzane odbicie kwas D-(−)-mlekowy lub kwas (R)-mlekowy.
Ze względu na obecność grupy hydroksylowej i grupy karboksylowej w tej samej cząsteczce oraz ich bliskie sąsiedztwo, w kwasie mlekowym można zaobserwować wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. To sprawia, że kwas mlekowy jest dobrym donorem protonów (niż kwas octowy). Innymi słowy, z powodu wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego, grupa karboksylowa nie jest w stanie silnie przyciągać swojego protonu; dlatego ma tendencję do łatwego usuwania.
Masa molowa kwasu mlekowego wynosi 90,08 g mol−1 Ponieważ jest to mała cząsteczka organiczna z grupami polarnymi, jest mieszalna z wodą i hydroskopijna. Jest również mieszalny z etanolem. Kwas mlekowy jest produkowany w warunkach beztlenowych u zwierząt. Proces ten nazywa się fermentacją. Jest wytwarzany z pirogronianu za pośrednictwem enzymu dehydrogenazy mleczanowej. Zwykle fermentacja nie zachodzi w komórkach, ale podczas ćwiczeń może być wytwarzany w dużych ilościach kwas mlekowy. Kwas mlekowy może być również wytwarzany z bakterii kwasu mlekowego. Tak jest produkowany przemysłowo. Kwas mlekowy jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do żywności i detergentów.
Mleczan
Mleczan to anion wytwarzany z kwasu mlekowego. Gdy kwas mlekowy rozpuszcza się w wodzie, ma tendencję do dysocjacji i wytwarza jon mleczanowy i proton. Jest to naładowany jon -1. pka kwasu mlekowego wynosi 3,86. W warunkach fizjologicznych pH jest wyższe niż pKa kwasu mlekowego. Tak więc większość kwasu mlekowego w organizmie jest zdysocjowana i występuje w postaci mleczanu. Dlatego mleczan jest sprzężoną zasadą kwasu mlekowego. Mleczan ma wzór CH3CH(OH)COO−
Mleczan jest ważny w metabolizmie mózgu. Podczas ćwiczeń w mięśniach wytwarzany jest mleczan.
Kwas mlekowy a mleczan
- Mleczan jest produkowany z deprotonacji kwasu mlekowego.
- Kwas mlekowy może dawać proton, a mleczan nie.
- W roztworach (płyn komórkowy) dominuje forma mleczanu.
- Mleczan jest anionem; dlatego ma ładunek -1. Kwas mlekowy nie ma ładunku.
- Mleczan jest sprzężoną zasadą kwasu mlekowego.
- Kwas mlekowy ma wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe, podczas gdy mleczan nie ma.
- Kwas mlekowy może przenikać przez błony lipidowe, podczas gdy mleczan nie.
