Karbonyl kontra karboksyl
Karbonyl i karboksyl to wspólne grupy funkcyjne występujące w chemii organicznej. Oba mają atom tlenu, który jest podwójnie związany z atomem węgla.
Karbonyl
Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna z podwójnie związanym tlenem z węglem. Aldehydy i ketony są znane jako cząsteczki organiczne z grupą karbonylową. Grupa karbonylowa w aldehydzie zawsze zajmuje pierwsze miejsce w nomenklaturze, ponieważ znajduje się na końcu łańcucha węglowego. Grupa karbonylowa ketonu zawsze znajduje się pośrodku. Nomenklatura różni się w zależności od rodzaju związku karbonylowego.„al” to sufiks używany do nazywania aldehydów, podczas gdy „jeden” to sufiks używany do nazywania ketonów. Węgiel lub węgle obok węgla karbonylowego to węgiel/węgle α, które mają ważną reaktywność ze względu na sąsiedni karbonyl. Karbonylowy atom węgla jest zhybrydyzowany sp2. Tak więc aldehydy i ketony mają trygonalny planarny układ wokół karbonylowego atomu węgla. Grupa karbonylowa jest grupą polarną (elektroujemność tlenu jest większa niż węgla, dlatego grupa karbonylowa ma duży moment dipolowy); zatem aldehydy i ketony mają wyższe temperatury wrzenia w porównaniu z węglowodorami o tej samej masie. W każdym razie nie mogą one tworzyć silniejszych wiązań wodorowych, takich jak alkohole, co skutkuje niższymi temperaturami wrzenia niż odpowiednie alkohole. Ze względu na zdolność tworzenia wiązań wodorowych, aldehydy i ketony o niskiej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej stają się hydrofobowe. Karbonylowy atom węgla jest częściowo naładowany dodatnio, dlatego może działać jako elektrofil. Dlatego cząsteczki te łatwo poddają się reakcjom podstawienia nukleofilowego. Wodory przyłączone do węgla obok grupy karbonylowej mają charakter kwasowy, co odpowiada za różne reakcje aldehydów i ketonów. Związki zawierające grupy karbonylowe występują powszechnie w przyrodzie. Aldehyd cynamonowy (w korze cynamonu), wanilina (w wanilii), kamfora (drzewo kamforowe) i kortyzon (hormon nadnerczy) to tylko niektóre z naturalnych związków z grupą karbonylową.
Karboksyl
Grupa karboksylowa to grupa funkcyjna w chemii organicznej. Występuje w kwasach karboksylowych, stąd nazwa. W tym atom węgla jest podwójnie wiązany z atomem tlenu i połączony z grupą hydroksylową wiązaniem pojedynczym. Jest pokazany jako –COOH. Atom węgla może tworzyć inne wiązanie z atomem oprócz tych grup. Dlatego grupa karboksylowa może być częścią dużej cząsteczki. Karboksyl jest grupą kwasową. Działa jak słaby kwas, a przy wysokich wartościach pH ulega dysocjacji. Dzięki grupie –OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie cząsteczki z grupą karboksylową mają wysokie temperatury wrzenia. Gdy grupa karboksylowa występuje w cząsteczce jako grupa funkcyjna, otrzymuje numer jeden w nomenklaturze, a nazwa kończy się na „kwas octowy”. Grupa funkcyjna karboksylowa jest również powszechna w układach biologicznych. Aminokwasy mają grupę karboksylową lub czasami więcej niż jedną grupę karboksylową.
Jaka jest różnica między karbonylem a karboksylem?
• Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną z podwójnie związanym tlenem z węglem. W grupie karboksylowej występuje grupa karbonylowa i grupa hydroksylowa.
• Grupa karboksylowa jest kwaśna, podczas gdy grupa karbonylowa nie.
• Grupa karboksylowa może tworzyć wiązania wodorowe z inną grupą karboksylową, ale karbonyl jest tylko akceptorem wiązań wodorowych, ponieważ nie zawiera wodoru, który jest zdolny do tworzenia wiązań wodorowych.
