Kluczowa różnica między benzenem a cykloheksanem polega na tym, że benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym.
Naukowiec Kekule odkrył strukturę benzenu w 1872 roku. Ze względu na aromatyczność benzen różni się od innych związków alifatycznych. Jest to więc odrębny kierunek studiów w chemii organicznej. Z drugiej strony, chociaż cykloheksan ma kształt zbliżony do benzenu, nie jest aromatyczny. Cykloheksan to nasycony alkan, który ma inne właściwości niż benzen.
Co to jest benzen?
Benzen ma tylko atomy węgla i wodoru ułożone tak, aby uzyskać płaską strukturę. Ma wzór cząsteczkowy C6H6. Jego struktura i niektóre z ważnych właściwości są następujące.
- Benzen to bezbarwna ciecz o słodkim zapachu.
- Jest łatwopalny i szybko odparowuje pod wpływem ekspozycji.
- Przydatny jako rozpuszczalnik, ponieważ może rozpuścić wiele związków niepolarnych.
- Jest słabo rozpuszczalny w wodzie.
- Delokalizacja elektronów pi.
Struktura benzenu
Struktura benzenu jest wyjątkowa w porównaniu do innych węglowodorów alifatycznych. Dlatego benzen ma wyjątkowe właściwości. Wszystkie węgle w benzenie mają trzy zhybrydyzowane orbitale sp2. Dwa zhybrydyzowane orbitale sp2 węgla nakładają się na zhybrydyzowane orbitale sp2 sąsiednich węgli po obu stronach. Inne zhybrydyzowane orbitale sp2 nakładają się z orbitalem s wodoru, tworząc wiązanie σ.
Ponadto elektrony z p orbitali węgla nakładają się na p elektronów atomów węgla po obu stronach, tworząc wiązania pi. To nakładanie się elektronów zachodzi we wszystkich sześciu atomach węgla i dlatego tworzy system wiązań pi, które rozciągają się na cały pierścień węglowy. Tak więc mówimy, że te elektrony ulegają delokalizacji. Delokalizacja elektronów oznacza, że nie ma naprzemiennych wiązań podwójnych i pojedynczych. Dlatego wszystkie długości wiązania C-C są takie same, a długość zawiera się między długościami wiązania pojedynczego i podwójnego. W wyniku delokalizacji pierścień benzenowy jest stabilny, a zatem niechętnie poddaje się reakcjom addycji, w przeciwieństwie do innych alkenów.
Rysunek 01: Model kija i kuli dla benzenu
Źródła benzenu obejmują produkty naturalne lub różne zsyntetyzowane chemikalia. Naturalnie występuje w petrochemikaliach, takich jak ropa naftowa czy benzyna. Jeśli chodzi o produkty syntetyczne, benzen jest obecny w niektórych tworzywach sztucznych, smarach, barwnikach, kauczuku syntetycznym, detergentach, lekach, dymie papierosowym i pestycydach. Benzen uwalnia się podczas spalania powyższych materiałów. Dlatego też spaliny samochodowe i emisje fabryczne również zawierają benzen. Przede wszystkim jest rakotwórczy, więc narażenie na wysoki poziom benzenu może powodować raka.
Co to jest cykloheksan?
Cykloheksan jest cząsteczką cykliczną o wzorze C6H12 Chociaż ma podobną liczbę węgli jak benzen, cykloheksan jest nasycona cząsteczka. W związku z tym nie ma podwójnych wiązań między węglami, jak w benzenie. Ponadto jest to bezbarwna ciecz o łagodnym słodkim zapachu.
Rysunek 02: Model kulowo-kijowy dla cykloheksanu
Ponadto możemy wytworzyć ten związek w reakcji benzenu z wodorem. Ponieważ jest to cykloalkan, jest nieco niereaktywny. Ponadto jest niepolarny i hydrofobowy. Dlatego jest to przydatne jako rozpuszczalnik niepolarny w zastosowaniach laboratoryjnych. Ponadto cykloheksan jest jednym z najbardziej stabilnych cykloalkanów, ponieważ jego całkowite odkształcenie pierścienia jest minimalne. Dzięki temu podczas spalania wytwarza najmniejszą ilość ciepła w porównaniu z innymi cykloalkanami.
Jaka jest różnica między benzenem a cykloheksanem?
Benzen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H6 i strukturze płaskiej, podczas gdy cykloheksan jest cząsteczką cykliczną o wzorze C6H12 Kluczową różnicą między benzenem a cykloheksanem jest to, że benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym. Dzieje się tak, ponieważ nie ma podwójnych wiązań między atomami węgla w pierścieniu cykloheksanowym. Inną ważną różnicą między benzenem a cykloheksanem jest to, że benzen jest cząsteczką nienasyconą, podczas gdy cykloheksan jest cząsteczką nasyconą. Dzieje się tak dlatego, że benzen ma atomy węgla w pierścieniu o hybrydyzacji sp2, podczas gdy cykloheksan ma atomy węgla w pierścieniu o hybrydyzacji sp3.
Poniższa infografika przedstawiająca różnicę między benzenem a cykloheksanem pokazuje więcej różnic między nimi.
Podsumowanie – Benzen kontra cykloheksan
Benzen i cykloheksan są sześcioczłonowymi strukturami pierścieniowymi. Ale różnią się od siebie wiązaniem chemicznym między atomami węgla; w ten sposób geometria cząsteczek. Ponieważ wiązanie między atomami węgla determinuje aromatyczność cząsteczek, możemy podkreślić, że kluczową różnicą między benzenem a cykloheksanem jest; benzen jest związkiem aromatycznym, podczas gdy cykloheksan jest związkiem niearomatycznym.
