Kluczowa różnica – reakcje E1 i E2
Reakcje E1 i E2 to dwa rodzaje reakcji eliminacji, które różnią się od siebie mechanizmem eliminacji; eliminacja może być jednoetapowa lub dwuetapowa. Kluczowa różnica między reakcjami E1 i E2 polega na tym, że reakcje E1 mają jednocząsteczkowy mechanizm eliminacji, podczas gdy reakcje E2 mają dwucząsteczkowy mechanizm eliminacji.
W chemii organicznej reakcje eliminacji to specjalny rodzaj reakcji chemicznych, w których podstawniki są usuwane (eliminowane) ze związków organicznych.
Co to są reakcje E1?
Reakcje E1 to rodzaj dwuetapowych reakcji eliminacji spotykanych w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane. Mechanizmy reakcji reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe.
E1 są reakcjami dwuetapowymi, co oznacza, że reakcja E1 zachodzi w dwóch etapach, nazywanych jonizacją i deprotonacją. W procesie jonizacji w wyniku usunięcia podstawnika powstaje karbokation. W drugim etapie (deprotonacja) karbokation jest stabilizowany poprzez usunięcie atomu wodoru jako protonu.
Zazwyczaj reakcje E1 zachodzą z trzeciorzędowymi halogenkami alkilowymi. Ale czasami drugorzędowy halogenek alkilu również podlega tego typu reakcjom eliminacji. Są ku temu dwa powody; obszerne halogenki alkilowe (wysoce podstawione) nie są zdolne do zachodzenia reakcji E2, a wysoko podstawione karbokationy są bardziej stabilne niż pierwszorzędowe lub drugorzędowe karbokationy. W reakcjach E1 tworzenie karbokationu jest najwolniejszym etapem. Dlatego jest to etap determinujący szybkość reakcji pf E1, a szybkość reakcji zależy tylko od stężenia halogenku alkilu.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji E1 w chemii organicznej
E1 reakcje zwykle zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad. Warunki kwaśne i wysokie temperatury są korzystne dla udanej reakcji E1. A także reakcje E1 obejmują etapy przegrupowania karbokationu.
Co to są reakcje E2?
E2 to rodzaj jednoetapowych reakcji eliminacji spotykanych w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane w jednym etapie. Mechanizmy reakcji reakcji E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe.
Mechanizm reakcji E2 to jednoetapowa reakcja eliminacji z pojedynczym stanem przejściowym. Dlatego rozpad i tworzenie wiązania chemicznego następuje w tym samym etapie. Ten typ reakcji często występuje w halogenkach pierwszorzędowych alkili. Ale można to również znaleźć w niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. Reakcja obejmuje dwa związki; halogenek alkilu i zasada. Stąd jest znany jako reakcja dwucząsteczkowa. Reakcje E2 zachodzą w obecności mocnej zasady. Najczęstszym przykładem reakcji E2 jest dehydrohalogenacja.
Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2
Czynniki wpływające na szybkość reakcji E2 to siła zasady (większa siła zasady, wyższa szybkość reakcji), typ rozpuszczalnika (polarne rozpuszczalniki protonowe zwiększają szybkość reakcji), charakter grupy opuszczającej (lepsza grupa opuszczająca, wyższa szybkość reakcji).
Jakie są podobieństwa między reakcjami E1 i E2?
- Zarówno reakcje E1, jak i E2 są typami reakcji eliminacji.
- Obie reakcje są faworyzowane przez polarne rozpuszczalniki protonowe.
- Oba typy reakcji można zaobserwować w halogenkach drugorzędowych alkili.
- Szybkość obu reakcji jest zwiększona, jeśli w halogenku alkilu są obecne grupy lepiej odchodzące.
Jaka jest różnica między reakcjami E1 i E2?
Reakcje E1 i E2 |
|
| Reakcje E1 to rodzaj dwuetapowych reakcji eliminacji spotykanych w chemii organicznej. | Reakcje E2 to rodzaj jednoetapowych reakcji eliminacji spotykanych w chemii organicznej. |
| Baza | |
| Reakcja E1 zachodzi przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad. | Reakcje E2 zachodzą w obecności silnych zasad. |
| Mechanizm | |
| Mechanizmy reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Mechanizmy reakcji E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe. |
| Kroki | |
| Reakcje E1 to reakcje dwuetapowe. | Mechanizm reakcji E2 to jednoetapowa reakcja eliminacyjna. |
| Tworzenie karboacji | |
| E1 reakcje tworzą karbokationy jako związki pośrednie. | Reakcje E2 nie tworzą żadnej karbokacji. |
| Inne nazwy | |
| Reakcje E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Reakcje E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe. |
| Przykłady | |
| E1 reakcje są powszechne w trzeciorzędowych halogenkach alkilowych i niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. | Reakcje E2 są powszechne w pierwszorzędowych halogenkach alkilowych i niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. |
Podsumowanie – reakcje E1 i E2
Reakcje eliminacji to reakcje chemiczne, w których grupy podstawnikowe są eliminowane ze związków organicznych; zwłaszcza z halogenków alkilowych. Różnica między reakcjami E1 i E2 polega na tym, że reakcje E1 mają jednocząsteczkowy mechanizm eliminacji, podczas gdy reakcje E2 mają dwucząsteczkowy mechanizm eliminacji.
