Kluczowa różnica – reakcje SN2 i E2
Kluczowa różnica między reakcjami SN2 i E2 polega na tym, że reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej, ponieważ powstawanie różnych związków organicznych jest opisane przez te reakcje.
Istnieją dwa typy reakcji podstawienia nukleofilowego, nazwane jako reakcje SN1 i SN2, które różnią się od siebie liczbą etapów zaangażowanych w każdy mechanizm. Jednak oba te mechanizmy obejmują podstawienie grupy funkcyjnej w związku organicznym nukleofilem. Istnieją dwa rodzaje reakcji eliminacji, nazwane reakcjami E1 i E2. Reakcje te dają mechanizm eliminacji grupy funkcyjnej ze związku organicznego.
Co to są reakcje SN2?
Reakcje SN2 to reakcje podstawienia nukleofilowego, które są dwucząsteczkowe. Reakcje SN2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zrywanie wiązania i tworzenie wiązania następuje w tym samym kroku. Reakcja jest dwucząsteczkowa, ponieważ w determinującym szybkość etapie reakcji SN2 zaangażowane są dwie cząsteczki.
Reakcje SN2 zachodzą w alifatycznych centrach węgla sp3 ze stabilnymi grupami opuszczającymi, które są przyłączone do tego centrum węgla. Te grupy opuszczające są bardziej elektroujemne niż węgiel. W większości przypadków grupą opuszczającą jest atom halogenku, ponieważ halogenki są wysoce elektroujemne i stabilne.
Reakcje SN2 zachodzą w pierwszorzędowych i drugorzędowych podstawionych atomach węgla, ponieważ zawada przestrzenna zapobiega przechodzeniu struktur trzeciorzędowych przez mechanizm SN2. Jeśli wokół centrum węgla znajdują się masywne grupy (co powoduje przeszkodę przestrzenną), wówczas powstanie związek pośredni karbokationu. Prowadzi to do reakcji SN1 zamiast SN2.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN2
Szybkość reakcji SN2 zależy od różnych czynników; siła nukleofilowa określa szybkość reakcji, ponieważ zawada przestrzenna wpływa na siłę nukleofilową. Rozpuszczalniki stosowane w reakcji również wpływają na szybkość reakcji; polarne rozpuszczalniki aprotonowe są korzystne dla reakcji SN2. Jeśli grupa opuszczająca jest bardzo stabilna, wpływa to również na szybkość reakcji SN2.
Co to są reakcje E2?
E2 to reakcje eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi. Reakcje te są znane jako reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ etap determinujący szybkość reakcji obejmuje dwie cząsteczki reagentów. Jednak reakcje E2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zerwanie wiązania i tworzenie wiązań następuje w tym samym kroku. Natomiast reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi.
W reakcjach E2 występuje pojedynczy stan przejściowy. W tych reakcjach grupę funkcyjną lub podstawnik usuwa się ze związku organicznego, podczas gdy tworzy się wiązanie podwójne. Dlatego reakcje E2 powodują nienasycenie nasyconych wiązań chemicznych. Ten typ reakcji często występuje w halogenkach alkilowych. Zasadniczo, pierwszorzędowe halogenki alkilowe wraz z niektórymi halogenkami drugorzędowymi przechodzą reakcje E2.
E2 reakcje zachodzą w obecności silnej zasady. Następnie etap decydujący o szybkości reakcji E2 obejmuje zarówno substrat (początkowy związek organiczny), jak i zasadę jako reagenty (co czyni z niej reakcję dwucząsteczkową).
Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2
Głównymi czynnikami wpływającymi na szybkość reakcji E2 są siła zasady (większa siła zasady, wyższa szybkość reakcji), rodzaj rozpuszczalnika (preferowane są polarne rozpuszczalniki protonowe), stabilność pozostałości grupa (wyższa stabilność grupy opuszczającej, wyższa szybkość reakcji) itp.
Jakie są podobieństwa między reakcjami SN2 i E2?
- Zarówno reakcje SN2, jak i E2 są reakcjami dwucząsteczkowymi.
- Obie reakcje są reakcjami jednoetapowymi.
- Obie reakcje są powszechne w pierwotnych i wtórnych strukturach związków organicznych.
Jaka jest różnica między reakcjami SN2 i E2?
Reakcje SN2 kontra E2 |
|
| Reakcje SN2 to reakcje podstawienia nukleofilowego, które są dwucząsteczkowe. | Reakcje E2 to reakcje eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi. |
| Przyroda | |
| Reakcje SN2 są reakcjami podstawienia. | Reakcje E2 są reakcjami eliminacji. |
| Nukleofil | |
| Reakcje SN2 wymagają nukleofila. | Reakcja E2 nie wymaga nukleofila. |
| Baza | |
| Reakcje SN2 zasadniczo nie wymagają zasady. | Reakcje E2 wymagają silnej zasady. |
| Typ rozpuszczalnika | |
| Reakcje SN2 preferują polarne rozpuszczalniki aprotonowe. | Reakcje E2 preferują polarne rozpuszczalniki protonowe. |
| Czynniki wpływające na szybkość reakcji | |
| Szybkość reakcji SN2 zależy od siły nukleofilowej, typu rozpuszczalnika, stabilności grupy opuszczającej itp. | Szybkość reakcji E2 zależy od siły zasady, typu rozpuszczalnika, stabilności grupy opuszczającej itp. |
Podsumowanie – reakcje SN2 kontra E2
Reakcje SN2 i reakcje E2 są bardzo powszechne w chemii organicznej. Reakcje SN2 to jednoetapowe, dwucząsteczkowe reakcje podstawienia nukleofilowego. Reakcje E2 są jednoetapowymi, dwucząsteczkowymi reakcjami eliminacji. Różnica między reakcjami SN2 i E2 polega na tym, że reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji.
