Kluczowa różnica – reakcje SN1 vs SN2
Reakcje SN1 i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego i są najczęściej spotykane w chemii organicznej. Dwa symbole SN1 i SN2 odnoszą się do dwóch mechanizmów reakcji. Symbol SN oznacza „substytucję nukleofilową”. Chociaż zarówno SN1, jak i SN2 należą do tej samej kategorii, mają wiele różnic, w tym mechanizm reakcji, nukleofile i rozpuszczalniki uczestniczące w reakcji oraz czynniki wpływające na etap determinujący szybkość. Kluczowa różnica między reakcjami SN1 i SN2 polega na tym, że reakcje SN1 mają kilka etapów, podczas gdy reakcje SN2mają tylko jeden etap.
Co to są reakcje SN1?
W reakcjach SN1, 1 wskazuje, że etap określający szybkość jest jednocząsteczkowy. Tak więc reakcja ma zależność pierwszego rzędu od elektrofila i zależność zerowego rzędu od nukleofila. Karbokation powstaje jako związek pośredni w tej reakcji i tego typu reakcje zwykle występują w alkoholach drugorzędowych i trzeciorzędowych. Reakcje SN1 mają trzy etapy.
- Tworzenie karbokacji przez usunięcie grupy opuszczającej.
- Reakcja między karbokationem a nukleofilem (atak nukleofilowy).
- Dzieje się tak tylko wtedy, gdy nukleofil jest neutralnym związkiem (rozpuszczalnikiem).
Co to są reakcje SN2?
W reakcjach SN2 jedno wiązanie zostaje zerwane, a jedno wiązanie powstaje jednocześnie. Innymi słowy, wiąże się to z przemieszczeniem grupy opuszczającej przez nukleofil. Ta reakcja zachodzi bardzo dobrze w halogenkach metylu i pierwszorzędowych alkili, podczas gdy bardzo wolno w trzeciorzędowych halogenkach alkilu, ponieważ atak od tyłu jest blokowany przez duże grupy.
Ogólny mechanizm reakcji SN2 można opisać w następujący sposób.
Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i SN2?
Charakterystyka reakcji SN1 i SN2:
Mechanizm:
SN1 Reakcje: SN1 reakcje mają kilka etapów; zaczyna się od usunięcia grupy opuszczającej, co powoduje karbokation, a następnie atak nukleofila.
Reakcje SN2: Reakcje SN2 są reakcjami jednoetapowymi, w których zarówno nukleofil, jak i substrat biorą udział w etapie określania szybkości. Dlatego stężenie substratu i nukleofila będzie miało wpływ na etap określania szybkości.
Bariery reakcji:
Reakcje SN1: Pierwszym krokiem reakcji SN1 jest usunięcie grupy opuszczającej w celu uzyskania karbokationu. Szybkość reakcji jest proporcjonalna do stabilności karbokationu. Dlatego tworzenie karbokationu jest największą barierą w reakcjach SN1. Stabilność karbokationu wzrasta wraz z liczbą podstawników i rezonansem. Trzeciorzędowe karbokationy są najbardziej stabilne, a pierwszorzędowe karbokationy są najmniej stabilne (trzeciorzędowe > wtórne > pierwotne).
Reakcje SN2: Przeszkoda steryczna jest barierą w reakcjach SN2, ponieważ następuje ona poprzez atak od tyłu. Dzieje się tak tylko wtedy, gdy dostępne są puste orbitale. Gdy więcej grup jest przyłączonych do grupy opuszczającej, spowalnia to reakcję. Tak więc najszybsza reakcja zachodzi w tworzeniu pierwotnych karbokationów, podczas gdy najwolniejsza jest w trzeciorzędowych karbokationach (pierwotna-najszybsza > wtórna > trzeciorzędowa - najwolniejsza).
Nukleofil:
Reakcje SN1: Reakcje SN1 wymagają słabych nukleofilów; są to rozpuszczalniki obojętne, takie jak CH3OH, H2O i CH3CH 2OH.
Reakcje SN2: Reakcje SN2 wymagają silnych nukleofilów. Innymi słowy, są to nukleofile naładowane ujemnie, takie jak CH3O–, CN–, RS –, N3– i HO–.
Rozpuszczalnik:
Reakcje SN1: Reakcje SN1 są faworyzowane przez polarne rozpuszczalniki protonowe. Przykładami są woda, alkohole i kwasy karboksylowe. Mogą również działać jako nukleofile w reakcji.
Reakcje SN2: Reakcje SN2 przebiegają dobrze w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak aceton, DMSO i acetonitryl.
Definicje:
Nukleofil: gatunek chemiczny, który przekazuje parę elektronów elektrofilowi, aby utworzyć wiązanie chemiczne w związku z reakcją.
Elektrofil: odczynnik przyciągany do elektronów, są one naładowanymi dodatnio lub neutralnymi gatunkami posiadającymi wolne orbitale, które są przyciągane do centrum bogatego w elektrony.
