Kluczowa różnica – reakcje SN1 vs E1
Reakcje SN1 to reakcje podstawienia, w których nowe podstawniki są zastępowane przez zastąpienie istniejących grup funkcyjnych w związkach organicznych. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji, w których istniejące podstawniki są usuwane ze związku organicznego. Kluczowa różnica między reakcjami SN1 i E1 polega na tym, że reakcje SN1 są reakcjami substytucji, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.
Reakcje SN1 i E1 są bardzo powszechne w chemii organicznej. Reakcje te powodują powstawanie nowych związków poprzez zerwanie wiązania i formacje.
Co to są reakcje SN1?
Reakcje SN1 to reakcje podstawienia nukleofilowego w związkach organicznych. Są to reakcje dwuetapowe. Stąd etapem determinującym szybkość jest etap tworzenia karbokationu. Reakcje SN1 są znane jako podstawienia jednocząsteczkowe, ponieważ etap determinujący szybkość obejmuje jeden związek. Związek, który ulega reakcji SN1 jest znany jako substrat. Gdy obecny jest odpowiedni nukleofil, grupa opuszczająca jest usuwana ze związku organicznego tworząc związek pośredni karbokationu. Następnie nukleofil jest przyłączany do związku w drugim etapie. Daje to nowy produkt.
Pierwszy etap reakcji SN1 jest najwolniejszą reakcją, podczas gdy drugi etap jest szybszy niż pierwszy etap. Szybkość reakcji SN1 zależy od jednego reagenta, ponieważ jest to reakcja jednocząsteczkowa. Reakcje SN1 są powszechne w związkach o strukturze trzeciorzędowej. Ponieważ im wyższy rozkład atomów, tym większa stabilność karbokationu. Pośredni karbokation jest atakowany przez nukleofil. Dzieje się tak, ponieważ nukleofile są bogate w elektrony i są przyciągane przez dodatni ładunek karbokationu.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN1
Polarne rozpuszczalniki protonowe, takie jak woda i alkohol, mogą zwiększyć szybkość reakcji SN1, ponieważ rozpuszczalniki te mogą ułatwiać tworzenie karbokationu na etapie określania szybkości. Typowym przykładem reakcji SN1 jest hydroliza bromku tert-butylu w obecności wody. Tutaj woda działa jak nukleofil, ponieważ atom tlenu cząsteczki wody ma samotne pary elektronów.
Co to są reakcje E1?
Reakcje E1 to jednocząsteczkowe reakcje eliminacji. Jest to proces dwuetapowy, przy czym pierwszym etapem jest etap determinujący szybkość, ponieważ półprodukt karbokationowy powstaje w pierwszym etapie przez pozostawienie podstawnika. Obecność dużych grup w wyjściowym związku ułatwia tworzenie karbokationu. W drugim etapie ze związku usuwana jest kolejna grupa opuszczająca.
Rysunek 02: Reakcja E1 ma miejsce w obecności słabej podstawy
Reakcja E1 składa się z dwóch głównych etapów, nazywanych etapem jonizacji i etapem deprotonacji. W etapie jonizacji powstaje karbokation (naładowany dodatnio), podczas gdy w etapie deprotonowania atom wodoru jest usuwany ze związku jako proton. Ostatecznie między dwoma atomami węgla powstaje wiązanie podwójne, z którego usunięto grupy opuszczające. Stąd nasycone wiązanie chemiczne staje się nienasycone po zakończeniu reakcji E1. Dwa sąsiednie atomy węgla tego samego związku biorą udział w reakcjach E1.
Polarne rozpuszczalniki protyczne ułatwiają reakcje E1, ponieważ polarne rozpuszczalniki protonowe sprzyjają tworzeniu się karbokationu. Zazwyczaj reakcje E1 można zaobserwować w odniesieniu do halogenków trzeciorzędowych alkili posiadających podstawniki o dużej objętości. Reakcje E1 zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad.
Jakie są podobieństwa między reakcjami SN1 i E1?
- Reakcje robota SN1 i E1 obejmują tworzenie karbokationu.
- Polarne rozpuszczalniki protonowe ułatwiają obydwa typy reakcji.
- Obie reakcje są reakcjami jednocząsteczkowymi.
- Obie reakcje są reakcjami dwuetapowymi.
- Obie reakcje mają etap determinujący szybkość.
- Lepsza grupa opuszczająca, wyższa szybkość reakcji obu reakcji SN1 i E1.
- Zarówno reakcje SN1, jak i E1 można znaleźć typowo w odniesieniu do związków o strukturach trzeciorzędowych.
- Rearanżacje mogą mieć miejsce podczas karbokacji obu reakcji.
Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i E1?
Reakcje SN1 kontra E1 |
|
| Reakcje SN1 to reakcje podstawienia nukleofilowego w związkach organicznych. | Reakcje E1 to jednocząsteczkowe reakcje eliminacji. |
| Wymóg nukleofila | |
| Reakcje SN1 wymagają nukleofila w celu utworzenia karbokationu. | Reakcje E1 nie wymagają nukleofila do utworzenia karbokationu. |
| Proces | |
| Reakcje SN1 obejmują substytucję nukleofila. | E1 reakcje obejmują eliminację grupy funkcyjnej. |
| Tworzenie podwójnego wiązania | |
| W reakcjach SN1 nie obserwuje się tworzenia wiązań podwójnych. | Podwójne wiązanie powstaje pomiędzy dwoma atomami węgla w reakcjach E. |
| Nienasycenie | |
| Nie ma miejsca nienasycenie po zakończeniu reakcji SN1. | Nasycona substancja chemiczna staje się nienasycona po zakończeniu reakcji E1. |
| Atom węgla | |
| Jeden centralny atom węgla bierze udział w reakcjach SN1. | Dwa sąsiednie atomy węgla tego samego związku biorą udział w reakcjach E1. |
Podsumowanie – reakcje SN1 vs E1
Reakcje SN1 to reakcje podstawienia nukleofilowego. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji. Oba typy reakcji są reakcjami jednocząsteczkowymi, ponieważ etap determinujący szybkość tych reakcji obejmuje pojedynczą cząsteczkę. Chociaż te dwa typy reakcji mają wiele podobieństw, istnieją również pewne różnice. Różnica między reakcjami SN1 i E1 polega na tym, że reakcje SN1 są reakcjami substytucji, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.
