Kluczowa różnica – hiperkoniugacja a rezonans
Hiperkoniugacja i rezonans mogą stabilizować cząsteczki wieloatomowe lub jony na dwa różne sposoby. Wymagania dla tych dwóch procesów są różne. Jeśli cząsteczka może mieć więcej niż jedną strukturę rezonansową, ta cząsteczka posiada stabilizację rezonansu. Ale hiperkoniugacja występuje w obecności wiązania σ z sąsiednim pustym lub częściowo wypełnionym orbitalem p lub orbitalem π. To jest kluczowa różnica Hiperkoniugacja i rezonans
Co to jest hiperkoniugacja?
Oddziaływanie elektronów w wiązaniu σ (zazwyczaj wiązania C-H lub C-C) z sąsiednim pustym lub częściowo wypełnionym orbitalem p lub orbitalem π skutkuje rozszerzeniem orbitalu molekularnego poprzez zwiększenie stabilności układu. Ta interakcja stabilizacyjna nazywana jest „hiperkoniugacją”. Zgodnie z teorią wiązań walencyjnych interakcja ta jest opisana jako „podwójne wiązanie bez rezonansu wiązania”.
Hiperkoniugacja Schreinera
Co to jest rezonans?
Rezonans to metoda opisywania zdelokalizowanych elektronów w cząsteczce lub jonie wieloatomowym, gdy może mieć więcej niż jedną strukturę Lewisa, aby wyrazić wzór wiązania. Do reprezentacji tych zdelokalizowanych elektronów w cząsteczce lub jonie można wykorzystać kilka struktur, które są nazywane strukturami rezonansowymi. Wszystkie struktury przyczyniające się można zilustrować za pomocą struktury Lewisa z policzalną liczbą wiązań kowalencyjnych przez rozłożenie pary elektronów między dwoma atomami w wiązaniu. Ponieważ do reprezentowania struktury molekularnej można użyć kilku struktur Lewisa. Rzeczywista struktura molekularna jest pośrednikiem wszystkich tych możliwych struktur Lewisa. Nazywa się to hybrydą rezonansową. Wszystkie struktury przyczyniające się mają jądra w tej samej pozycji, ale rozkład elektronów może być inny.
Rezonans fenolowy
Jaka jest różnica między hiperkoniugacją a rezonansem?
Charakterystyka hiperkoniugacji i rezonansu
Hiperkoniugacja
Hiperkoniugacja wpływa na długość wiązania i powoduje skrócenie wiązań sigma (wiązania σ)
| Cząsteczka | Długość wiązania C-C | Powód |
| 1, 3-butadien | 1.46 A | Normalna koniugacja dwóch części alkenylowych. |
| Metyloacetylen | 1.46 A | Hiperkoniugacja między częściami alkilowymi i alkinylowymi |
| Metan | 1.54 A | Jest to nasycony węglowodór bez hiperkoniugacji |
Cząsteczki z hiperkoniugacją mają wyższe wartości ciepła tworzenia w porównaniu z sumą energii ich wiązania. Ale ciepło uwodornienia na podwójne wiązanie jest mniejsze niż w etylenie
Stabilność karbokationów zmienia się w zależności od liczby wiązań C-H przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Stabilizacja hiperkoniugacji jest większa, gdy przyłączonych jest wiele wiązań C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Względna siła hiperkoniugacji zależy od typu izotopu wodoru. Wodór ma większą wytrzymałość w porównaniu z deuterem (D) i trytem (T). Tryt ma najmniejszą zdolność wykazywania hiperkoniugacji wśród nich. Energia wymagana do zerwania wiązania C-T > wiązania C-D > wiązania C-H, co ułatwia H do hiperkoniugacji
Rezonans
