Kluczową różnicą między hiperkoniugacją izowalentną a ofiarną jest ich forma główna i forma kanoniczna. Hiperkoniugacja izowalentna występuje w wolnych rodnikach i karbokationach, gdzie forma kanoniczna nie wykazuje separacji ładunku, ale forma główna ma separację ładunku, podczas gdy hiperkoniugacja protektorowa jest stanem, w którym forma kanoniczna nie wiąże się z rezonansem wiązania, ale forma główna nie ma rozkładu ładunku.
Przed zrozumieniem różnicy między hiperkoniugacją izowalentną a ofiarną, ważne jest, aby zrozumieć, czym jest hiperkoniugacja. Hiperkoniugacja to interakcja wiązań σ z siecią wiązań pi.
Co to jest hiperkoniugacja?
Termin hiperkoniugacja odnosi się do interakcji wiązań σ z siecią pi. W tej interakcji elektrony w wiązaniu sigma oddziałują z sąsiednim częściowo (lub całkowicie) wypełnionym orbitalem p lub z orbitalem pi. Ten rodzaj interakcji ma miejsce w celu zwiększenia stabilności cząsteczki.
Rysunek 01: Hiperkoniugacja
Ogólnie rzecz biorąc, hiperkoniugacja zachodzi z powodu nakładania się wiążących elektronów w wiązaniu C-H sigma z orbitalem p lub orbitalem pi sąsiedniego atomu węgla. Tutaj atom wodoru znajduje się w bliskim sąsiedztwie jako proton. Ujemny ładunek, który rozwija się na atomie węgla, jest zdelokalizowany z powodu nakładania się orbitalu p lub orbitalu pi.
Co to jest hiperkoniugacja izowalentna?
Izowalentna hiperkoniugacja odnosi się do hiperkoniugacji, która występuje w wolnych rodnikach i karbokationach, gdzie forma kanoniczna nie wykazuje separacji ładunków, ale forma główna ma separację ładunków. Możemy opisać ten typ hiperkoniugacji jako układ wiązań chemicznych w hiperskoniugowanej cząsteczce, gdzie liczba wiązań jest podobna do dwóch struktur rezonansowych, podczas gdy druga struktura jest mniej korzystna pod względem energii niż pierwsza struktura. Dobrym przykładem tego typu hiperkoniugacji jest H3C-CH2 i H3C-C+H 2
Co to jest ofiarna hiperkoniugacja?
Oficjalna hiperkoniugacja odnosi się do hiperkoniugacji, w której forma kanoniczna nie wiąże się z rezonansem wiązania, ale w formie głównej nie obejmuje rozkładu ładunku. Ten rodzaj hiperkoniugacji jest również znany jako „hiperkoniugacja bez wiązania”. Dzieje się tak, ponieważ w strukturach rezonansowych tego procesu hiperkoniugacji możemy zaobserwować brak wiązania w strukturach rezonansowych (wiązanie między atomem wodoru a atomem węgla alfa). Dlatego w strukturze brakuje jednego z atomów wodoru, ale nadal występuje w pobliżu jako proton. Dzięki temu jesteśmy w stanie nadać atomowi węgla alfa porządek wiązania równy około 1,5. Ponieważ w strukturze brakuje jednego wiązania, jest to znane jako hiperkoniugacja protektorowa.
Jaka jest różnica między hiperkoniugacją izowalentną a ofiarną?
Termin hiperkoniugacja odnosi się do interakcji wiązań σ z siecią pi. Istnieją dwie główne formy hiperkoniugacji, które możemy omówić: hiperkoniugacja izowalentna i ofiarna. Kluczowa różnica między hiperkoniugacją izowalentną i protektorową polega na tym, że hiperkoniugacja izowalencyjna występuje w wolnych rodnikach i karbokationach, gdzie forma kanoniczna nie wykazuje separacji ładunków, ale występuje w formie głównej. Tymczasem hiperkoniugacja ofiarna odnosi się do stanu, w którym forma kanoniczna nie wiąże się z rezonansem wiązania, ale w formie głównej nie obejmuje rozkładu ładunku.
Podsumowanie – Hiperkoniugacja izowalentna kontra ofiarna
Termin hiperkoniugacja odnosi się do interakcji wiązań σ z siecią pi. Istnieją dwie główne formy hiperkoniugacji: hiperkoniugacja izowalentna i protektorowa. Kluczowa różnica między hiperkoniugacją izowalencyjną i protektorową polega na tym, że hiperkoniugacja izowalencyjna występuje w wolnych rodnikach i karbokationach, gdzie forma kanoniczna nie wykazuje separacji ładunków, ale forma główna tak, podczas gdy hiperkoniugacja protektorowa odnosi się do stanu, w którym forma kanoniczna nie wiąże się z rezonansem wiązania, ale main nie obejmuje dystrybucji opłat.
