Różnica między aniliną a acetanilidem

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-17 13:47

Kluczowa różnica – anilina kontra acetanilid

Anilina i Acetanilid to dwie pochodne benzenu z dwiema różnymi grupami funkcyjnymi. Anilina jest aromatyczną aminą (z grupą –NH_{2), a acetanilid jest aromatycznym amidem (z grupą –CONH-). Różnica w ich grupie funkcjonalnej prowadzi do innych subtelnych różnic we właściwościach fizycznych i chemicznych między tymi dwoma związkami. Oba są wykorzystywane w wielu zastosowaniach przemysłowych, ale w różnych dziedzinach do różnych celów. Kluczową różnicą jest to, że pod względem zasadowości acetanilid jest znacznie słabszy niż anilina.}

Co to jest anilina?

Anilina jest pochodną benzenu o wzorze chemicznym C₆H₅NH₂Jest to amina aromatyczna znana również jako aminobenzen lub fenyloamina. Anilina to bezbarwna do brązowej ciecz o charakterystycznym ostrym zapachu. Jest łatwopalny, słabo rozpuszczalny w wodzie i oleisty. Jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio -6 ⁰C i 184^{0C. Jego gęstość jest wyższa niż wody, a para jest cięższa od powietrza. Anilina jest uważana za toksyczną substancję chemiczną i powoduje szkodliwe skutki poprzez wchłanianie przez skórę i wdychanie. Podczas spalania wytwarza toksyczne tlenki azotu.}

Co to jest acetanilid?

Acetanilid to aromatyczny amid o wzorze cząsteczkowym C₆H₅NH(COCH₃). Jest to bezwonna, biała do szarej substancja stała w postaci płatków lub krystaliczny proszek w temperaturze pokojowej. Acetanilid jest rozpuszczalny w kilku rozpuszczalnikach, w tym w gorącej wodzie, alkoholu, eterze, chloroformie, acetonie, glicerynie i benzenie. Jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio 114 ⁰C i 304 ⁰C. Może ulec samozapłonowi w temperaturze 545 ^{0C, ale stabilny w większości innych warunków.}

Acetanilid jest używany w kilku gałęziach przemysłu do różnych celów; na przykład jest stosowany głównie jako półprodukty w syntezie farmaceutyków i barwników, jako dodatek do nadtlenku wodoru, lakierów i estrów celulozy. Jest również stosowany jako plastyfikator w przemyśle polimerów oraz jako akcelerator w przemyśle gumowym.

Jaka jest różnica między aniliną a acetanilidem?

Struktura:

Anilina: Anilina to aromatyczna amina; a grupa –NH_{2 jest przyłączona do pierścienia benzenowego.}

Acetanilid: Acetanilid to aromatyczny amid z grupą –NH-CO-CH_{3 przyłączoną do pierścienia benzenowego.}

Zastosowania:

Anilina: Anilina ma kilka zastosowań przemysłowych. Służy do przygotowania innych substancji chemicznych, takich jak chemia fotograficzna i rolnicza, polimery oraz w przemyśle farbiarskim i gumowym. Ponadto jest również stosowany jako rozpuszczalnik i związek przeciwstukowy do benzyny. Jest również używany jako prekursor w produkcji penicyliny.

Acetanilid: Acetanilid jest stosowany głównie jako inhibitor nadtlenków i jako stabilizator lakierów na bazie estrów celulozy. Stosuje się go również jako półprodukt do syntezy przyspieszaczy kauczuku, barwników oraz barwników pośrednich i kamforowych. Ponadto jest stosowany jako prekursor w syntezie penicyliny i innych farmaceutyków, w tym środków przeciwbólowych.

Podstawa:

Anilina: Anilina jest słabą zasadą, która reaguje z mocnymi kwasami wytwarzając jon anilinowy (C₆H₅-NH ₃^{+). Posiada znacznie słabszą zasadę w porównaniu do amin alifatycznych ze względu na efekt odciągania elektronów na pierścień benzenowy. Pomimo tego, że jest słabą zasadą, anilina może wytrącać sole cynku, glinu i żelaza. Ponadto wydziela amoniak z soli amonowych po podgrzaniu.}

Acetanilid: Acetanilid jest amidem, a amidy są bardzo słabymi zasadami; są nawet mniej podstawowe niż woda. Wynika to z grupy karbonylowej (C=O) w amidach; C=O jest silnym dipolem niż dipol N-C. Dlatego zdolność grupy N-C do działania jako akceptor wiązania H (jako zasada) jest ograniczona w obecności dipola C=O.