Kwas karboksylowy a ester
Kwasy karboksylowe i estry to cząsteczki organiczne z grupą –COO. Jeden atom tlenu jest związany z węglem wiązaniem podwójnym, a drugi tlen wiązaniem pojedynczym. Ponieważ tylko trzy atomy są połączone z atomem węgla, ma on wokół siebie trójkątną geometrię płaską. Ponadto atom węgla jest zhybrydyzowany sp2. Grupa karboksylowa jest szeroko występującą grupą funkcyjną w chemii i biochemii. Ta grupa jest rodzicem pokrewnej rodziny związków znanych jako związki acylowe. Związki acylowe są również znane jako pochodne kwasu karboksylowego. Ester jest taką pochodną kwasu karboksylowego.
Kwas karboksylowy
Kwasy karboksylowe to związki organiczne posiadające grupę funkcyjną –COOH. Ta grupa jest znana jako grupa karboksylowa. Kwas karboksylowy ma następujący wzór ogólny.
W najprostszym typie kwasu karboksylowego grupa R równa się H. Ten kwas karboksylowy jest znany jako kwas mrówkowy. Oprócz kwasu mrówkowego istnieje wiele innych rodzajów kwasów karboksylowych z różnymi grupami R. Grupa R może być prostym łańcuchem węglowym, rozgałęzionym łańcuchem, grupą aromatyczną itp. Kwas octowy, kwas heksanowy i kwas benzoesowy to tylko niektóre przykłady kwasów karboksylowych. W nomenklaturze IUPAC kwasy karboksylowe są nazywane przez upuszczenie końcowego – e nazwy alkanu odpowiadającego najdłuższemu łańcuchowi w kwasie i dodanie kwasu –oic. Zawsze węgiel karboksylowy ma przypisany numer 1. Zgodnie z tym nazwa IUPAC dla kwasu octowego to kwas etanowy. Inne niż nazwy IUPAC, wiele kwasów karboksylowych ma nazwy zwyczajowe.
Kwasy karboksylowe są cząsteczkami polarnymi. Dzięki grupie –OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie kwasy karboksylowe mają wysoką temperaturę wrzenia. Ponadto kwasy karboksylowe o niższych masach cząsteczkowych łatwo rozpuszczają się w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rozpuszczalność maleje. Kwasy karboksylowe mają kwasowość w zakresie od pKa 4-5. Ponieważ są kwasowe, łatwo reagują z roztworami NaOH i NaHCO3, tworząc rozpuszczalne sole sodowe. Kwasy karboksylowe, takie jak kwas octowy, są słabymi kwasami i istnieją w równowadze ze swoją sprzężoną zasadą w środowisku wodnym. Jeśli jednak kwasy karboksylowe mają grupy odciągające elektrony, takie jak Cl, F, są one kwaśne niż kwas niepodstawiony.
Ester
Estry mają ogólną formułę RCOOR”. Estry powstają w reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem. Estry nazywa się pisząc najpierw nazwy części pochodzących z alkoholu. Następnie nazwę pochodzącą od części kwasowej zapisuje się z końcówką – zjadłem lub – owsa. Na przykład octan etylu to nazwa następującego estru.
Estry są związkami polarnymi. Ale nie mają zdolności do tworzenia silnych wiązań wodorowych ze względu na brak wodoru związanego z tlenem. W rezultacie estry mają niższą temperaturę wrzenia w porównaniu z kwasami lub alkoholami o podobnych masach cząsteczkowych. Często estry mają przyjemny zapach, który jest odpowiedzialny za wytwarzanie charakterystycznych zapachów owoców, kwiatów itp.
Jaka jest różnica między kwasem karboksylowym a estrem?
• Estry są pochodnymi kwasu karboksylowego.
• Kwasy karboksylowe mają ogólny wzór RCOOH. Estry mają ogólną formułę RCOOR’.
• Kwasy karboksylowe mogą tworzyć silne wiązania wodorowe, ale estry nie.
• Temperatura wrzenia estrów jest niższa niż kwasów karboksylowych.
• W porównaniu z kwasami o niższej masie cząsteczkowej, estry często mają przyjemny zapach.
