Kwas karboksylowy a alkohol
Kwasy karboksylowe i alkohole to cząsteczki organiczne z polarnymi grupami funkcyjnymi. Oba mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych, co wpływa na ich właściwości fizyczne, takie jak temperatura wrzenia.
Kwas karboksylowy
Kwasy karboksylowe to związki organiczne posiadające grupę funkcyjną -COOH. Ta grupa jest znana jako grupa karboksylowa. Kwas karboksylowy ma następujący wzór ogólny.
W najprostszym typie kwasu karboksylowego grupa R równa się H. Ten kwas karboksylowy jest znany jako kwas mrówkowy. Ponadto grupa R może być prostym łańcuchem węglowym, rozgałęzionym łańcuchem, grupą aromatyczną itp. Kwas octowy, kwas heksanowy i kwas benzoesowy to niektóre przykłady kwasów karboksylowych. W nomenklaturze IUPAC kwasy karboksylowe są nazywane przez upuszczenie końcowego - e nazwy alkanu odpowiadającego najdłuższemu łańcuchowi w kwasie i dodanie kwasu -oic. Zawsze węgiel karboksylowy ma przypisany numer 1. Kwasy karboksylowe są cząsteczkami polarnymi. Dzięki grupie -OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie kwasy karboksylowe mają wysoką temperaturę wrzenia. Ponadto kwasy karboksylowe o niższych masach cząsteczkowych łatwo rozpuszczają się w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rozpuszczalność maleje. Kwasy karboksylowe mają kwasowość w zakresie od pKa 4-5. Ponieważ są kwasowe, łatwo reagują z roztworami NaOH i NaHCO3, tworząc rozpuszczalne sole sodowe. Kwasy karboksylowe, takie jak kwas octowy, są słabymi kwasami i istnieją w równowadze ze swoją sprzężoną zasadą w środowisku wodnym. Jeśli jednak kwasy karboksylowe mają grupy odciągające elektrony, takie jak Cl, F, są one kwaśne niż kwas niepodstawiony.
Alkohol
Cechą charakterystyczną rodziny alkoholi jest obecność grupy funkcyjnej -OH (grupy hydroksylowej). Zwykle ta grupa -OH jest przyłączona do zhybrydyzowanego węgla sp3. Najprostszym członkiem rodziny jest alkohol metylowy, znany również jako metanol. Alkohole można podzielić na trzy grupy: pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Ta klasyfikacja opiera się na stopniu podstawienia węgla, do którego grupa hydroksylowa jest bezpośrednio przyłączona. Jeśli węgiel ma dołączony tylko jeden inny węgiel, mówi się, że węgiel jest węglem pierwszorzędowym, a alkohol jest alkoholem pierwszorzędowym. Jeśli węgiel z grupą hydroksylową jest przyłączony do dwóch innych węgli, to jest to drugorzędowy alkohol i tak dalej. Alkohole są nazywane z przyrostkiem -ol zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Najpierw należy wybrać najdłuższy ciągły łańcuch węglowy, do którego bezpośrednio przyłączona jest grupa hydroksylowa. Następnie zmienia się nazwę odpowiedniego alkanu, upuszczając końcowe e i dodając przyrostek ol.
Alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory lub etery. Powodem tego jest obecność interakcji międzycząsteczkowych między cząsteczkami alkoholu poprzez wiązania wodorowe. Jeśli grupa R jest mała, alkohole mieszają się z wodą, ale gdy grupa R staje się większa, ma tendencję do hydrofobowości. Alkohole są polarne. Wiązanie C-O i wiązania O-H przyczyniają się do polaryzacji cząsteczki. Polaryzacja wiązania O-H sprawia, że wodór jest częściowo dodatni i wyjaśnia kwasowość alkoholi. Alkohole są słabymi kwasami, a kwasowość jest zbliżona do wody. -OH to słaba grupa odchodząca, ponieważ OH- to silna zasada.
Jaka jest różnica między kwasem karboksylowym a alkoholem?
• Grupą funkcyjną kwasu karboksylowego jest -COOH, a w alkoholu -OH.
• Gdy obie grupy znajdują się w jednej cząsteczce, pierwszeństwo w nomenklaturze ma kwas karboksylowy.
• Kwasy karboksylowe mają wyższą kwasowość w porównaniu do odpowiednich alkoholi.
• Grupa karboksylowa i grupa -OH dają charakterystyczne piki w widmach IR i NMR.