Kwas karboksylowy a alkohol
Kwasy karboksylowe i alkohole to cząsteczki organiczne z polarnymi grupami funkcyjnymi. Oba mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych, co wpływa na ich właściwości fizyczne, takie jak temperatura wrzenia.
Kwas karboksylowy
Kwasy karboksylowe to związki organiczne posiadające grupę funkcyjną –COOH. Ta grupa jest znana jako grupa karboksylowa. Kwas karboksylowy ma następujący wzór ogólny.
W najprostszym typie kwasu karboksylowego grupa R równa się H. Ten kwas karboksylowy jest znany jako kwas mrówkowy. Ponadto grupa R może być prostym łańcuchem węglowym, rozgałęzionym łańcuchem, grupą aromatyczną itp. Kwas octowy, kwas heksanowy i kwas benzoesowy to niektóre przykłady kwasów karboksylowych. W nomenklaturze IUPAC kwasy karboksylowe są nazywane przez upuszczenie końcowego – e nazwy alkanu odpowiadającego najdłuższemu łańcuchowi w kwasie i dodanie kwasu –oic. Zawsze węgiel karboksylowy ma przypisany numer 1. Kwasy karboksylowe są cząsteczkami polarnymi. Dzięki grupie –OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie kwasy karboksylowe mają wysoką temperaturę wrzenia. Ponadto kwasy karboksylowe o niższych masach cząsteczkowych łatwo rozpuszczają się w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rozpuszczalność maleje. Kwasy karboksylowe mają kwasowość w zakresie od pKa 4-5. Ponieważ są kwasowe, łatwo reagują z roztworami NaOH i NaHCO3, tworząc rozpuszczalne sole sodowe. Kwasy karboksylowe, takie jak kwas octowy, są słabymi kwasami i istnieją w równowadze ze swoją sprzężoną zasadą w środowisku wodnym. Jeśli jednak kwasy karboksylowe mają grupy odciągające elektrony, takie jak Cl, F, są one kwaśne niż kwas niepodstawiony.
Alkohol
Cechą charakterystyczną rodziny alkoholi jest obecność grupy funkcyjnej –OH (grupy hydroksylowej). Zwykle ta grupa –OH jest przyłączona do zhybrydyzowanego węgla sp3. Najprostszym członkiem rodziny jest alkohol metylowy, znany również jako metanol. Alkohole można podzielić na trzy grupy: pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Ta klasyfikacja opiera się na stopniu podstawienia węgla, do którego grupa hydroksylowa jest bezpośrednio przyłączona. Jeśli węgiel ma dołączony tylko jeden inny węgiel, mówi się, że węgiel jest węglem pierwszorzędowym, a alkohol jest alkoholem pierwszorzędowym. Jeśli węgiel z grupą hydroksylową jest przyłączony do dwóch innych węgli, to jest to drugorzędowy alkohol i tak dalej. Alkohole są nazywane z przyrostkiem –ol zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Najpierw należy wybrać najdłuższy ciągły łańcuch węglowy, do którego bezpośrednio przyłączona jest grupa hydroksylowa. Następnie zmienia się nazwę odpowiedniego alkanu, upuszczając końcowe e i dodając przyrostek ol.
Alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory lub etery. Powodem tego jest obecność interakcji międzycząsteczkowych między cząsteczkami alkoholu poprzez wiązania wodorowe. Jeśli grupa R jest mała, alkohole mieszają się z wodą, ale gdy grupa R staje się większa, ma tendencję do hydrofobowości. Alkohole są polarne. Wiązanie C-O i wiązania O-H przyczyniają się do polaryzacji cząsteczki. Polaryzacja wiązania O-H sprawia, że wodór jest częściowo dodatni i wyjaśnia kwasowość alkoholi. Alkohole są słabymi kwasami, a kwasowość jest zbliżona do wody. –OH to słaba grupa odchodząca, ponieważ OH– to silna zasada.
Jaka jest różnica między kwasem karboksylowym a alkoholem?
• Grupą funkcyjną kwasu karboksylowego jest –COOH, a w alkoholu –OH.
• Gdy obie grupy znajdują się w jednej cząsteczce, pierwszeństwo w nomenklaturze ma kwas karboksylowy.
• Kwasy karboksylowe mają wyższą kwasowość w porównaniu do odpowiednich alkoholi.
• Grupa karboksylowa i grupa –OH dają charakterystyczne piki w widmach IR i NMR.
