Kluczowa różnica – Syn kontra Anti Addition
W chemii organicznej reakcje addycji charakteryzują się dwiema grupami, które łączą się w wiązanie podwójne. Podczas tej charakterystycznej reakcji addycji alkenów wiązanie p podwójnego wiązania zostaje zerwane i powstają nowe wiązania σ. Dzieje się tak dlatego, że wiązanie p wiązania C=C jest znacznie słabsze i niestabilne niż wiązanie C-C σ. Co więcej, wiązanie p alkenów czyni je bogatymi w elektrony, ponieważ gęstość elektronowa wiązania p jest skoncentrowana powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki. Dlatego wiązanie p jest bardziej podatne na elektrofile σ niż wiązanie. Stereochemia jest ważna w określaniu mechanizmu reakcji addycji. Stereochemia reakcji addycji zależy od dwóch aspektów. Pierwszy to strona łącząca elektrofil i nukleofila z węglem wiązanym podwójnie (czy to po tej samej stronie wiązania podwójnego, czy po przeciwnej). Drugim aspektem jest geometryczna orientacja elektrofila i nukleofila względem siebie i reszty cząsteczki organicznej. W oparciu o te aspekty istnieją dwie możliwe stereochemie addycji, syn i anti. Kluczową różnicą między addycją syn i antyaddycją jest to, że w addycji syn, zarówno elektrofil, jak i nukleofil dodają się z tej samej strony płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla, podczas gdy w antyaddycji, nukleofil i elektrofil dodają się z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły związane z dodatkami syn i anti są omówione poniżej.
Co to jest dodawanie Syna?
Syn addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu. Dodanie syn często występuje, gdy alkeny mają podstawnik arylowy.
Rysunek 01: Dodawanie synchronizacji i blokowania
Ponadto występuje w hydroboracji. Podczas hydrohalogenacji i hydratacji może wystąpić zarówno syn, jak i antyaddycja. Podczas hydroborowania pierwszym etapem jest utworzenie pośredniego alkiloborowodoru przez dodanie H i BH2 do wiązania p alkenu. Następnie w drugim etapie wiązania H-BH2 i p są łamane, tworząc nowe wiązania σ. Stan przejściowy tej reakcji jest czterocentryczny, ponieważ cztery atomy są zaangażowane w utworzenie związku pośredniego.
Co to jest antydodawanie?
Antyaddycja to możliwa stereochemia addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwległymi stronami płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu. Antyaddycja występuje przy halogenowaniu i tworzeniu halohydryny. Halogenowanie to dodanie X2 (gdzie X=Br lub Cl). Halogenowanie alkenów ma dwa etapy.
W pierwszym kroku następuje dodanie elektrofila (X+) do wiązania p. Podczas tego etapu powstaje trójczłonowy pierścień z dodatnio naładowanym atomem halogenu, zwany mostkowym jonem halonu. Pierwszym krokiem jest krok determinujący szybkość. Następnie w drugim etapie następuje atak nukleofilowy X–. Podczas tego etapu X–atakuje pierścień jonu halonu otwiera go, a następnie tworzy nowe wiązanie C-X σ.
Jaka jest różnica między Syn a Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition to możliwa stereochemia addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu. | Anty-addycja to możliwa stereochemia addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwległymi stronami płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu |
| Reakcje dodawania | |
| Hydroboracja, hydrohalogenacja i nawodnienie | Halogenizacja, tworzenie halohydryny, hydrohalogenacja i uwodnienie |
Podsumowanie – Synchronizacja kontra antydodawanie
Alkeny charakteryzują się reakcjami addycji, które są podzielone na dwa typy w oparciu o stereochemię; syn dodawania i anty dodawania. Podczas dodawania wiązanie p C=C pęka, tworząc nowe wiązanie σ. W dodatku syn, zarówno wiązania nukleofilowe jak i elektrofilowe do tej samej strony płaszczyzny wiązania p wiązania C=C alkenu, podczas gdy w anty addycji, nukleofil i elektrofil dodają się do przeciwnej strony płaszczyzny wiązania p. To jest różnica między dodatkami syn i anti.
Pobierz wersję PDF programu Syn vs Anti Addition
Możesz pobrać wersję PDF tego artykułu i używać jej do celów offline zgodnie z notatką cytowania. Proszę pobrać wersję PDF tutaj Różnica między Syn a Anti Addition
