Kluczowa różnica między izomerami E i Z polega na tym, że izomery E mają podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach, podczas gdy izomery Z mają podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie.
Nomenklatura E-Z to system notacji do nazywania różnych izomerów o tym samym wzorze chemicznym, ale różnych układach przestrzennych. Ponadto izomery E i Z są alkenami. Te izomery mają swoją nazwę na podstawie pozycji podstawników przyłączonych do podwójnego wiązania alkenu.
Co to są izomery E?
Izomery E to alkeny mające podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego. Litera „E” pochodzi z niemieckiego entgegen, co oznacza „naprzeciw”. Podstawą notacji E-Z jest zestaw reguł zwanych regułami pierwszeństwa. Są to zasady Cahna-Ingolda-Preloga (CIP). Jest to zbiór zasad określających nazwy cząsteczek organicznych, aby określić je nierówno.
Kroki nazywania cząsteczki przy użyciu reguł CIP są następujące;
- Zidentyfikuj centra chiralne lub podwójne wiązania obecne w cząsteczce.
- Określ priorytety podstawników przyłączonych do centrum chiralnego lub wiązania podwójnego.
- Użyj systemu R/S lub systemu E/Z, aby nazwać związek.
Priorytety podstawników
- Najpierw rozważ atomy bezpośrednio związane z centrum chiralnym lub wiązaniem podwójnym – wyższa liczba atomowa, wyższy priorytet
- Jeśli obecne są równe atomy, oznacza to remis. Następnie sprawdź grupy podstawników, aby znaleźć punkt różnicy w liczbie atomowej.
- Jeśli nadal istnieje remis, rozważ atomy związane z każdym z atomów w głównym łańcuchu i sprawdź, czy istnieje różnica.
Rysunek 01: Nomenklatura E-Z 3-metylopent-2-enu
Na powyższym obrazku izomer E ma podstawniki o wysokim priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, podczas gdy izomer Z ma te podstawniki po tej samej stronie.
Przy określaniu pierwszeństwa podstawników, najpierw rozważ atomy bezpośrednio związane z podwójnym wiązaniem; w powyższym przykładzie występują trzy atomy węgla (C) i jeden atom wodoru (H). Dlatego istnieje remis, ponieważ jeden z dwóch winylowych atomów węgla (atomów węgla w wiązaniu podwójnym) ma bezpośrednio związane atomy węgla. Następnie, aby określić grupę o wysokim priorytecie, rozważ atom, który występuje po tych bezpośrednio związanych atomach węgla. Ponieważ grupa podstawnikowa przyłączona do tego węgla winylowego to grupa metylowa (-CH3) i etylowa (-CH2CH 3), pierwszeństwo ma grupa etylowa. Dzieje się tak, ponieważ atom pojawia się po bezpośrednio związanym atomie węgla (bezpośrednio związanym z węglem winylowym) jest atomem wodoru w grupie metylowej i węglem w grupie etylowej.
Co to są izomery Z?
Izomery Z są alkenami posiadającymi podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie wiązania podwójnego. Litera „Z” pochodzi od zusammen w języku niemieckim, co oznacza „razem”.
Rysunek 02: Nomenklatura E-Z 2-butenu
Na powyższym obrazku podstawniki o wysokim priorytecie znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego w izomerze Z, podczas gdy izomer E ma te podstawniki po przeciwnych stronach. Ponadto zasady CIP określają priorytet tych podstawników. W powyższym przykładzie atomami bezpośrednio związanymi z podwójnie wiązanym węglem są atomy węgla (C) grup metylowych i atomy wodoru (H). Ponieważ atom węgla (14) ma wysoką liczbę atomową w porównaniu z wodorem (1), wysoki priorytet ma grupa metylowa (-CH3).
Jaka jest różnica między izomerami E i Z?
Izomery E kontra izomery Z |
|
| Izomery E to alkeny mające podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach wiązania podwójnego. | Izomery Z to alkeny mające podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie wiązania podwójnego. |
| Znaczenie nomenklatury | |
| Litera „E” pochodzi od entgegen w języku niemieckim, co oznacza „naprzeciw”. | Litera „Z” pochodzi od zusammen w języku niemieckim, co oznacza „razem”. |
| Związek z innymi nomenklaturami | |
| Izomery E alkenów należą do kategorii izomerów trans. | Izomery Z alkenów należą do kategorii izomerów cis. |
Podsumowanie – izomery E vs Z
Zapis lub nomenklatura E-Z służy do nazywania izomerów o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze przestrzennej, co nadaje każdemu izomerowi niepowtarzalność. Różnica między izomerami E i Z polega na tym, że izomery E mają podstawniki o wyższym priorytecie po przeciwnych stronach, podczas gdy izomery Z mają podstawniki o wyższym priorytecie po tej samej stronie.
