Amina kontra amid
Aminy i amidy są organicznymi związkami azotowymi. Choć brzmią podobnie, ich struktura i właściwości są bardzo różne.
Amina
Aminy można uznać za organiczne pochodne amoniaku. Aminy mają azot związany z węglem. Aminy można podzielić na aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Ta klasyfikacja opiera się na liczbie grup organicznych, które są przyłączone do atomu azotu. W związku z tym pierwszorzędowa amina ma jedną grupę R przyłączoną do azotu; aminy drugorzędowe mają dwie grupy R, a aminy trzeciorzędowe mają trzy grupy R. Zwykle w nomenklaturze aminy pierwszorzędowe są nazywane alkiloaminami. Istnieją aminy arylowe, takie jak anilina, i są aminy heterocykliczne. Ważne aminy heterocykliczne mają nazwy zwyczajowe, takie jak pirol, pirazol, imidazol, indol itp. Aminy mają trójkątny bipiramidalny kształt wokół atomu azotu. Kąt wiązania C-N-C trimetyloaminy wynosi 108,7, co jest bliskie kątowi wiązania H-C-H metanu. Zatem uważa się, że atom azotu aminy jest zhybrydyzowany sp3. Tak więc niewspólna para elektronów w azocie znajduje się również na zhybrydyzowanym orbitalu sp3. Ta niewspólna para elektronów jest głównie zaangażowana w reakcje amin. Aminy są umiarkowanie polarne. Ich temperatury wrzenia są wyższe niż odpowiadających im alkanów, ze względu na zdolność dokonywania oddziaływań polarnych. Ale ich temperatury wrzenia są niższe niż odpowiednich alkoholi. Cząsteczki amin pierwszorzędowych i drugorzędowych mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą iz wodą. Jednak cząsteczki amin trzeciorzędowych mogą tworzyć tylko wiązania wodorowe z wodą lub innymi rozpuszczalnikami hydroksylowymi (nie mogą tworzyć między sobą wiązań wodorowych). Dlatego aminy trzeciorzędowe mają niższą temperaturę wrzenia niż cząsteczki amin pierwszorzędowych lub drugorzędowych. Aminy są stosunkowo słabymi zasadami. Chociaż są mocniejszymi zasadami niż woda, w porównaniu z jonami alkoholanowymi czy wodorotlenowymi są znacznie słabsze. Gdy aminy działają jak zasady i reagują z kwasami, tworzą sole aminowe, które są naładowane dodatnio. Aminy mogą również tworzyć czwartorzędowe sole amoniowe, gdy azot jest przyłączony do czterech grup i w ten sposób staje się naładowany dodatnio.
Amid
Amid jest pochodną kwasu karboksylowego. Dlatego mają węgiel karbonylowy z dołączoną grupą R. I jest grupa –NH2, która jest bezpośrednio przyłączona do węgla karbonylowego. Amidy bez podstawnika przy azocie nazywa się dodając –amid na końcu nazwy zwyczajowej odpowiedniego kwasu. Jeśli do atomu azotu są przyłączone grupy alkilowe, to te grupy są nazywane podstawnikami. Amidy bez lub z jednym podstawnikiem przy azocie są zdolne do tworzenia ze sobą wiązania wodorowego; stąd temperatury topnienia i temperatury wrzenia takich amidów są wyższe. Cząsteczki z N,N-dipodstawionymi amidami nie mogą tworzyć ze sobą wiązań wodorowych, przez co mają niższe temperatury topnienia i wrzenia.
Jaka jest różnica między aminą a amidem?
• W amidach azot jest związany z węglem karbonylowym, podczas gdy w aminach azot jest bezpośrednio związany z co najmniej jedną grupą alkilową/arylową.
• Podczas nazywania amidów przyrostek –amid jest używany po nazwie rodzica. Ale w nomenklaturze amin sufiks –amine lub prefiks – amino może być użyty z ich nazwami nadrzędnymi.
• Amidy są mniej zasadowe niż aminy. Amidy są stabilizowane rezonansowo, a dzięki efektowi indukcyjnemu stają się mniej zasadowe.
