Aminy alifatyczne kontra aromatyczne
Najlepszą i najbardziej znaczącą różnicą między aminami alifatycznymi i aromatycznymi jest strukturalna różnica między tymi dwoma związkami. Aminy alifatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany tylko z grupami alkilowymi, a aminy aromatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany z co najmniej jedną z grup arylowych. Ta różnica strukturalna prowadzi do wszystkich innych różnic w ich właściwościach, takich jak reaktywność, kwasowość i stabilność.
Co to są aminy alifatyczne?
W aminach alifatycznych azot jest bezpośrednio związany tylko z grupami alkilowymi i atomami wodoru. Liczba grup alkilowych waha się od jednej do trzech. W zależności od liczby przyłączonych grup alkilowych nazywa się je „aminami pierwszorzędowymi” (tylko jedna grupa alkilowa -1o), „aminami drugorzędowymi” (dwie grupy alkilowe – 2 o) oraz „trzeciorzędowe aminy”(trzy grupy alkilowe – 3o).
Wszystkie aminy alifatyczne są słabymi zasadami, takimi jak amoniak, ale są nieco mocniejsze niż amoniak. Wszystkie mają prawie taką samą siłę bazową Pkb=3-4. Zasadowość wzrasta, gdy grupy wodorowe na atomie azotu są zastępowane przez grupy alkilowe. Aminy trzeciorzędowe są bardziej podstawowe niż aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe.
Gdy azot jest jednym z atomów w pierścieniu, są one nazywane aminami heterocyklicznymi. Piperydyna i Pirolidyna to dwa przykłady alifatycznych amin heterocyklicznych.
Pirolidyna
Co to są aminy aromatyczne?
W aminach aromatycznych azot jest bezpośrednio przyłączony do co najmniej jednego pierścienia benzenowego. W zależności od liczby grup przyłączonych do atomu azotu są one klasyfikowane jako aminy „pierwszorzędowe”, „drugorzędowe” i „trzeciorzędowe”. „Aminy arylowe” to inna nazwa amin aromatycznych. Podobnie jak aminy alifatyczne, pierwszorzędowe i drugorzędowe aminy aromatyczne mogą tworzyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Dlatego temperatury wrzenia pierwszorzędowych i drugorzędowych amin są stosunkowo wyższe niż amin trzeciorzędowych.
Istnieją heterocykliczne aminy aromatyczne; pirol i pirydyna to dwa ich przykłady.
Pirydyna
Jaka jest różnica między aminami alifatycznymi a aromatycznymi?
Struktura:
• Aminy alkilowe nie zawierają pierścieni benzenowych, które są bezpośrednio przyłączone do atomu azotu.
• Ale w aminach aromatycznych istnieje co najmniej jeden pierścień benzenowy bezpośrednio przyłączony do atomu azotu.
• Aminy alifatyczne mogą mieć pierścienie aromatyczne, o ile azot jest bezpośrednio przyłączony do atomu węgla.
Podstawa:
• Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami niż aminy aromatyczne. Wynika to zasadniczo ze stabilności kationu, który tworzy się po jonizacji. Innymi słowy, jony alkiloamoniowe są bardziej stabilne niż jony aryloamoniowe. Ponieważ grupy alkilowe są grupami uwalniającymi elektrony, a zatem częściowo przesuwają ładunek dodatni na atomie azotu.
• Alifatyczne heterocykliczne aminy są również mocniejszymi zasadami niż aromatyczne heterocykliczne aminy.
Przykłady
• Przykładami alifatycznych amin heterocyklicznych są piperydyna i pirolidyna.
• Przykładami heterocyklicznych amin aromatycznych są pirol i pirydyna.
