Kluczowa różnica między naftalenem a p-dichlorobenzenem polega na tym, że naftalen ma dwie skondensowane ze sobą struktury pierścieniowe, podczas gdy p-dichlorobenzen ma pojedynczą strukturę pierścieniową z podstawnikami chlorowymi.
Naftalen i p-dichlorobenzen to związki organiczne, które możemy sklasyfikować jako związki aromatyczne, ponieważ te związki mają strukturę pierścieniową z naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi wewnątrz pierścienia.
Co to jest naftalen?
Naftalen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C10H8 Możemy zidentyfikować ten związek jako najprostszy policykliczny aromatyczny związek węglowodorowy. Substancja ta występuje w postaci białego krystalicznego ciała stałego o charakterystycznym zapachu podobnym do smoły węglowej, nawet w bardzo niskich stężeniach. Rozważając strukturę naftalenu, ma on skondensowaną parę pierścieni benzenowych.
Rysunek 01: Struktura chemiczna naftalenu
Możemy zaobserwować cząsteczkę naftalenu jako fuzję pary pierścieni benzenowych. Prowadzi to do klasyfikacji tego związku jako benzenoidowego wielopierścieniowego węglowodoru aromatycznego lub WWA. Istnieje osiem atomów węgla, które nie są wspólne dla dwóch struktur pierścieniowych. Każdy z tych ośmiu atomów węgla zawiera jeden atom wodoru na atom węgla. W nomenklaturze tej cząsteczki naftalenu osiem atomów węgla jest ponumerowanych od 1 do 8 w kolejności na obwodzie cząsteczki. Ta numeracja zaczyna się od atomu węgla, który sąsiaduje ze wspólnym. Ogólnie wspólne atomy węgla są ponumerowane jako 4a i 8a.
Cząsteczka naftalenu ma strukturę płaską. Jednak w przeciwieństwie do pierścienia benzenowego wiązania C-C w tej cząsteczce mają różną długość. Różnicę tę możemy znaleźć za pomocą dyfrakcji rentgenowskiej i jest ona zgodna z modelem wiązania walencyjnego w naftalenie.
Substancja naftalenowa jest użyteczna jako prekursor innych związków chemicznych, do produkcji bezwodnika ftalowego, wielu barwników azowych, insektycydów i innych użytecznych agrochemikaliów.
Co to jest p-dichlorobenzen?
P-dichlorobenzen to związek organiczny o wzorze chemicznym C6H4Cl2. Nazwa chemiczna tego związku to 1,4-dichlorobenzen, ponieważ dwa atomy chloru są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycjach 1 i 4. Występuje głównie jako bezbarwna substancja stała o silnym zapachu przypominającym kulę na mole.
Jeśli spojrzymy na strukturę chemiczną p-dichlorobenzenu, to zawiera on pierścień benzenowy składający się z dwóch atomów chloru, które zastąpiły atomy wodoru w przeciwległych miejscach pierścienia. Ta struktura nazywana jest strukturą „para”; stąd związek jest znany jako „p-dichlorobenzen”.
Ta substancja jest użyteczna jako środek dezynfekujący, pestycyd i dezodorant. Materiał ten może być użyty do zastąpienia naftalenu w produkcji kulek na mole, ponieważ naftalen ma większą palność. Ponadto p-dichlorobenzen jest ważnym prekursorem do produkcji odpornego chemicznie i termicznie materiału polimerowego, poli(siarczku p-fenylenu).
Możemy wyprodukować tę substancję poprzez chlorowanie pierścienia benzenowego przy użyciu chlorku żelazowego jako katalizatora reakcji. W tym procesie może powstać zanieczyszczenie, którym jest izomer 1,2-dichlorobenzenu. Dlatego musimy oczyścić powstałą mieszaninę produktów za pomocą procesu krystalizacji frakcyjnej.
Jaka jest różnica między naftalenem a p-dichlorobenzenem?
Naftalen i p-dichlorobenzen to aromatyczne związki organiczne. Kluczowa różnica między naftalenem a p-dichlorobenzenem polega na tym, że naftalen ma dwie połączone ze sobą struktury pierścieniowe, podczas gdy p-dichlorobenzen ma pojedynczą strukturę pierścieniową z podstawnikami chlorowymi. Co więcej, inną różnicą między naftalenem a p-dichlorobenzenem jest to, że naftalen pochodzi ze smoły węglowej, podczas gdy p-dichlorobenzen pochodzi z chlorowania pierścienia benzenowego przy użyciu chlorku żelazowego jako katalizatora reakcji.
Poniższa infografika przedstawia różnice między naftalenem i p-dichlorobenzenem w formie tabelarycznej do bezpośredniego porównania.
Podsumowanie – Naftalen kontra p-dichlorobenzen
Naftalen i p-dichlorobenzen to aromatyczne związki organiczne. Kluczowa różnica między naftalenem a p-dichlorobenzenem polega na tym, że naftalen ma dwie połączone ze sobą struktury pierścieniowe, podczas gdy p-dichlorobenzen ma pojedynczą strukturę pierścieniową z podstawnikami chlorowymi.
