Kluczowa różnica między kondensacją Claisena i Dieckmanna polega na tym, że reakcja kondensacji Claisena jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja kondensacji Dieckmanna jest rodzajem reakcji tworzenia pierścienia.
Reakcja kondensacji w chemii to reakcja chemiczna, w której jako produkt uboczny powstaje cząsteczka wody lub alkohol. Ta cząsteczka wody/alkoholu jest utworzona przez połączenie atomu wodoru i grupy –OH, które pochodzą z dwóch różnych cząsteczek, które reagują ze sobą.
Co to jest kondensacja Claisena?
Kondensacja Claisena jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której wiązanie węgiel-węgiel tworzy się między dwoma estrami lub estrem i związkiem karbonylowym. Ta reakcja zachodzi w obecności mocnej zasady, w wyniku której powstaje beta-ketoester lub beta-diketon. Reakcja została nazwana na cześć naukowca Rainera Ludwiga Claisena. Ogólny wzór reakcji jest następujący:
Rysunek 01: Równanie chemiczne dla kondensacji Claisena
Istnieje kilka wymagań, aby ta reakcja wystąpiła. Jednym z wymagań jest to, aby był co najmniej jeden odczynnik, który jest podatny na enolizację. Innymi słowy, co najmniej jeden reagent musi mieć proton alfa i ten proton powinien być zdolny do deprotonowania, tworząc anion enolowy. Istnieją pewne kombinacje związków karbonylowych ulegających enolizie i niepodlegających enolizie, które mogą ulegać reakcji kondensacji Claisena. Innym czynnikiem oprócz tego wymogu jest to, że mocna zasada nie może zakłócać reakcji Claisena przez podstawienie nukleofilowe lub addycję z karbonylowymi atomami węgla. Kolejnym wymaganiem jest alkoksy proton estru, który musi być stosunkowo dobrą grupą opuszczającą.
Co to jest kondensacja Dieckmanna?
Kondensacja Dieckmanna jest rodzajem reakcji tworzenia pierścienia, w której diestry reagują dając beta-ketoestry. Jest to zatem reakcja chemiczna wewnątrzcząsteczkowa i została nazwana na cześć niemieckiego naukowca W altera Dieckmanna. Jest to reakcja wewnątrzcząsteczkowa, która jest równoważna kondensacji Claisena, która jest reakcją międzycząsteczkową. Ogólny wzór reakcji dla tej reakcji jest następujący:
Rysunek 02: Reakcja kondensacji Dieckmanna
Rozważając mechanizm reakcji kondensacji Dieckmanna, obejmuje ona deprotonację estru w pozycji alfa, która generuje jon enolowy, który może przejść 5-egzo-trygowy atak nukleofilowy, dając cykliczny enol. Jednak protonowanie tego produktu kwasem Bronsteda-Lowry'ego regeneruje beta-ketoester. W tej reakcji tworzą się pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe ze względu na stabilność steryczną. Na przykład 1,6-diestry mogą tworzyć pięcioczłonowe pierścienie beta-ketoestrowe, podczas gdy 1,7-diestry tworzą sześcioczłonowe pierścienie beta-ketoestrowe.
Jaka jest różnica między kondensacją Claisena i Dieckmanna?
Kondensacja Claisena jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której wiązanie węgiel-węgiel tworzy się między dwoma estrami lub estrem i związkiem karbonylowym. Kondensacja Dieckmanna jest rodzajem reakcji tworzenia pierścienia, w której diestry reagują dając beta-ketoestry. Dlatego kluczowa różnica między kondensacją Claisena i Dieckmanna polega na tym, że reakcja kondensacji Claisena jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja kondensacji Dieckmanna jest rodzajem reakcji tworzenia pierścienia.
Poniższa infografika zawiera więcej szczegółów na temat różnicy między kondensacją Claisena i Dieckmanna.
Podsumowanie – Kondensacja Claisena kontra Dieckmanna
Kondensacja Claisena i kondensacja Dieckmanna to typy reakcji kondensacji, w których jako produkt uboczny powstaje woda/alkohol. Kluczowa różnica między kondensacją Claisena i Dieckmanna polega na tym, że reakcja kondensacji Claisena jest rodzajem reakcji sprzęgania, podczas gdy reakcja kondensacji Dieckmanna jest rodzajem reakcji tworzenia pierścienia.
