Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena

Spisu treści:

Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena
Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena

Wideo: Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena

Wideo: Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena
Wideo: Wprawka z chemii organicznej 01 2024, Lipiec
Anonim

Kluczowa różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena polega na tym, że reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, podczas gdy reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy.

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są typami reakcji przegrupowania zaangażowanych w przegrupowania [3, 3]-sigmatropowe. Przegrupowanie Cope'a zostało nazwane imieniem Arthura C. Cope'a, a przegrupowanie Claisena zostało nazwane imieniem Rainera Ludwiga Claisena. Istnieje wiele odmian obu tych typów przegrupowania. Istnieje kilka odmian przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowanie Aza-Cope, przegrupowanie Claisena itp. Niektóre odmiany przegrupowań Claisena obejmują aromatyczne przegrupowanie Claisena, przegrupowanie Bellusa-Claisena, przegrupowanie Irlandia-Claisena itp.

Co to jest przegrupowanie w radzeniu sobie?

Przegrupowanie Cope jest rodzajem reakcji przegrupowania, w której 1,5-dien ulega [3,3]-sigmatropowym przegrupowaniu. Reakcja została nazwana na cześć Arthura C. Cope'a, który opracował mechanizm tej reakcji. Ten typ reakcji jest bardzo ważny w reakcjach syntezy organicznej. Dla tej reakcji istnieje stan przejściowy. Ten stan przejściowy przechodzi przez strukturę podobną do łodzi lub krzesła. np. ekspansja pierścienia cyklobutanu do pierścienia 1,5-cyklooktadienu. Oznacza to utworzenie dwóch podwójnych wiązań cis. Reakcja jest następująca:

Kluczowa różnica – przegrupowanie Cope vs Claisena
Kluczowa różnica – przegrupowanie Cope vs Claisena

Istnieją pewne odmiany przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowanie Aza-Cope, przegrupowanie Claisena itp.

Co to jest przegrupowanie Claisena?

Przegrupowanie Claisena to rodzaj reakcji przegrupowania, w której etery allilowo-winylowe przekształcają się w γ,δ-nienasycone związki karbonylowe. Ponadto nosi imię Rainera Ludwiga Claisena, który odkrył tę reakcję w 1912 roku. Przegrupowanie następuje poprzez przegrupowania [3, 3]-sigmatropowe.

Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena
Różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena

Ta reakcja jest reakcją egzotermiczną, która obejmuje rozerwanie wiązania i rekombinację. Jest to reakcja stereospecyficzna. Ma kinetykę pierwszego rzędu. Stan przejściowy przegrupowania Claisena jest wysoce uporządkowaną strukturą cykliczną. Ponadto występują efekty rozpuszczalnika, które wpływają na przebieg reakcji. czyli polarne rozpuszczalniki przyspieszają reakcję. Istnieje kilka odmian przegrupowań Claisena, które obejmują aromatyczne przegrupowanie Claisena, przegrupowanie Bellusa-Claisena, przegrupowanie Irlandia-Claisen, przegrupowanie Johnsona-Claisena, przegrupowanie Photo-Claisena itp.

Jaka jest różnica między przegrupowaniem Cope a Claisena?

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są typami reakcji przegrupowania zaangażowanych w przegrupowania [3, 3]-sigmatropowe. Kluczowa różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena polega na tym, że reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, podczas gdy reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy. Ponadto produktem przegrupowania Cope'a jest inny dien, podczas gdy produktem przegrupowania Claisena są γ,δ-nienasycone związki karbonylowe. Oto kolejna różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena.

Co więcej, przegrupowanie Cope'a zostało nazwane na cześć Arthura C. Cope'a, podczas gdy przegrupowanie Claisena zostało nazwane na cześć Rainera Ludwiga Claisena. Istnieje kilka odmian przegrupowań Cope, które obejmują przegrupowanie Aza-Cope, przegrupowanie Claisena itp. Istnieje kilka odmian przegrupowań Claisena, które obejmują przegrupowanie aromatyczne Claisena, przegrupowanie Bellusa-Claisena, przegrupowanie Irlandia-Claisena, przegrupowanie Johnsona-Claisena, Photo- Przegrupowanie Claisena itp.

Różnica między przegrupowaniem Cope'a a przegrupowaniem Claisena w formie tabelarycznej
Różnica między przegrupowaniem Cope'a a przegrupowaniem Claisena w formie tabelarycznej

Podsumowanie – Cope vs Claisen Rearanżacja

Zarówno przegrupowanie Cope'a, jak i przegrupowanie Claisena są typami reakcji przegrupowania zaangażowanych w przegrupowania [3, 3]-sigmatropowe. Kluczowa różnica między przegrupowaniem Cope'a i Claisena polega na tym, że reagentem przegrupowania Cope'a jest 1,5-dien, podczas gdy reagentem przegrupowania Claisena jest eter allilowo-winylowy. Ponadto produktem przegrupowania Cope'a jest inny dien, podczas gdy produktem przegrupowania Claisena są γ, δ-nienasycone związki karbonylowe.

Zalecana: