Kluczowa różnica między reakcją Wittiga a przegrupowaniem Wittiga polega na tym, że reakcja Wittiga tworzy alken jako produkt końcowy, podczas gdy przegrupowanie Wittiga tworzy alkohol lub odpowiedni keton jako produkt końcowy.
Reakcja Wittiga i przegrupowanie Wittiga są bardzo ważne w chemii organicznej w procesach syntezy. Przegrupowanie następuje po reakcji, w wyniku której powstaje najbardziej stabilny produkt końcowy.
Co to jest reakcja Wittiga?
W chemii organicznej reakcja Wittiga jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której aldehydy lub ketony reagują z ylidami fosfoniowymi, tworząc alken. Możemy nazwać tę reakcję reakcją olefinowania Wittiga, ponieważ tworzy ona olefinę jako produkt końcowy. Co więcej, reakcja ta została nazwana na cześć naukowca Georga Wittiga. Głównym odczynnikiem w tej reakcji jest ylid fosfoniowy – możemy go nazwać odczynnikiem Wittiga, ponieważ ten reagent jest specyficzny dla reakcji Wittiga. Oprócz alkenu reakcja ta daje inny produkt, tlenek trifenylofosfiny.
Rysunek 01: Reakcja Wittiga w równaniu ogólnym
Reakcja Wittiga jest przydatna w produkcji alkenów w procesach syntezy organicznej. Możemy sklasyfikować tę reakcję jako reakcję sprzęgania, ponieważ obejmuje ona sprzęganie aldehydów i ketonów z ylidami trifenylofosfoniowymi. Charakter wytworzonego alkenu zależy od stabilności ylidu.tj. niestabilizowane ylidy dają Z-alkeny, a stabilizowane ylidy dają E-alkeny. Jednak tworzenie e-alkenu jest wysoce selektywne w tej reakcji.
Co to jest przegrupowanie Wittiga?
Rearanżacja Wittiga to rodzaj przekształcenia jednej formy w inną formę w zależności od stabilności. Istnieją dwa główne typy przegrupowania Wittiga: 1, 2-Wittigowe przegrupowanie i 2, 3-Wittigowe przegrupowanie.
1, Przegrupowanie 2-Wittiga to reakcja w chemii organicznej, w której eter ulega przegrupowaniu ze związkiem alkilitu. Ogólny wzór chemiczny tej reakcji jest następujący:
Rysunek 02: Ogólny wzór chemiczny dla przegrupowania 1,2-Wittiga
Ta reakcja obejmuje tworzenie soli alkoksylitowej jako związku pośredniego, a końcowym produktem reakcji jest alkohol. Jednakże, jeśli eter zawiera dobre grupy zakwaszające, takie jak grupa cyjankowa (jak pokazano na powyższym obrazku), która jest zdolna do odciągania elektronów. Ta grupa jest eliminowana podczas przegrupowania, tworząc odpowiedni keton.
Podczas przegrupowania 2,3-Wittiga następuje przemiana, przekształcająca eter allilowy w alkohol homoallilowy. Ta transformacja zachodzi w procesie skoordynowanym i pericyklicznym. Dlatego reakcja ta wykazuje wysoki stopień stereokontroli, dzięki czemu możemy ją wykorzystać we wczesnych drogach syntezy w stereochemii. Ogólnie rzecz biorąc, ta reakcja przegrupowania Wittiga wymaga silnie zasadowego środowiska. Co więcej, jest to konkurencyjny proces dla przegrupowania 1,2-Wittiga.
Jaka jest różnica między reakcją Wittiga a przegrupowaniem Wittiga?
Reakcja Wittiga i przegrupowanie Wittiga są ważne w chemii organicznej. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga a przegrupowaniem Wittiga polega na tym, że reakcja Wittiga tworzy alken jako produkt końcowy, podczas gdy przegrupowanie Wittiga tworzy alkohol lub odpowiedni keton jako produkt końcowy.
Poniższa infografika przedstawia różnice między reakcją Wittiga a przegrupowaniem Wittiga.
Podsumowanie – Reakcja Wittiga kontra przegrupowanie Wittiga
Reakcja Wittiga i przegrupowanie Wittiga są ważne w chemii organicznej. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga a przegrupowaniem Wittiga polega na tym, że reakcja Wittiga tworzy alken jako produkt końcowy, podczas gdy przegrupowanie Wittiga tworzy alkohol lub odpowiedni keton jako produkt końcowy.
