Kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera polega na tym, że reakcja Wittiga wykorzystuje ylidy fosfoniowe, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karboaniony stabilizowane fosfonianami.
Reakcje Wittiga i Wittiga Hornera są ważnymi reakcjami syntezy w chemii organicznej, w których powstają alkeny z aldehydów lub ketonów. Reakcje te różnią się od siebie w zależności od reagentów, które są zawarte w reakcji, wraz z aldehydem lub ketonem.
Co to jest reakcja Wittiga?
Reakcja Wittiga to rodzaj reakcji sprzęgania, w której aldehydy lub ketony reagują z ylidami fosfoniowymi, tworząc alken. Ponadto ta reakcja jest również nazywana reakcją olefinowania Wittiga, ponieważ tworzy olefinę jako produkt końcowy. Również ta reakcja została nazwana na cześć naukowca Georga Wittiga. Ilid fosfoniowy nazwano odczynnikiem Wittiga, ponieważ ten reagent jest specyficzny dla reakcji Wittiga. Wraz z alkenem reakcja ta daje inny produkt, tlenek trifenylofosfiny. Ogólna reakcja jest następująca:
Rysunek 01: Reakcja Wittiga
Reakcja Wittiga jest ważna w produkcji alkenów w syntezie organicznej. Jest to rodzaj reakcji sprzęgania, ponieważ bierze udział w sprzęganiu aldehydów i ketonów do ylidów trifenylofosfoniowych. Charakter wytworzonego alkenu zależy od stabilności ylidu. tj. niestabilizowane ylidy dają Z-alkeny, a stabilizowane ylidy dają E-alkeny. Jednak tworzenie e-alkenu jest wysoce selektywne w tej reakcji.
Co to jest reakcja Wittiga Hornera?
Reakcja Wittiga Hornera jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której aldehydy lub ketony sprzęgają się z karboanionami stabilizowanymi fosfonianami, dając E-alkeny. Ta reakcja została nazwana na cześć trzech naukowców: Leopolda Hornera, Williama S. Wadswortha i Williama D. Emmonsa. I jest to odmiana reakcji Wittiga. Ale, w przeciwieństwie do reakcji Wittiga, ta reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karboaniony stabilizowane fosfonianem zamiast ylidów fosfoniowych. Te karboaniony są bardziej nukleofilowe i mniej zasadowe. Ponadto reakcja ta sprzyja wytwarzaniu e-alkenu. Ogólna reakcja jest następująca:
Rysunek 02: Reakcja Wittiga Hornera
Możemy zaobserwować wysoką selektywność dla e-alkenu w warunkach takich jak zwiększenie sterycznej masy aldehydu, wysoka temperatura reakcji, użycie rozpuszczalników takich jak DME itp. Tak więc nazywa się to stereoselektywnością Reakcja Wittiga Hornera.
Jaka jest różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera?
Reakcja Wittiga i reakcja Wittiga Hornera to ważne reakcje syntezy, w których powstają alkeny z aldehydów lub ketonów. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera polega na tym, że reakcja Wittiga wykorzystuje ylidy fosfoniowe, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karboaniony stabilizowane fosfonianami. Dlatego reagentami reakcji Wittiga są aldehydy lub ketony i ylidy fosfoniowe, podczas gdy reagentami reakcji Wittiga Hornera są aldehydy lub ketony z karboanionami stabilizowanymi fosfonianami.
Reakcja Wittiga została nazwana na cześć naukowca Georga Wittiga, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera została nazwana na cześć trzech naukowców: Leopolda Hornera, Williama S. Wadswortha i Williama D. Emmonsa. Ponadto reakcja Wittiga daje albo E-alken albo Z-alken w zależności od charakteru ylidu, tj. niestabilizowane ylidy dają Z-alken, a stabilizowane ylidy dają E-alkeny. Jednak reakcja Wittiga Hornera daje tylko E-alken. Jest to więc kolejna różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera.
Podsumowanie – Reakcja Wittig kontra Wittig Horner
Reakcja Wittiga i reakcja Wittiga Hornera to ważne reakcje syntezy w chemii organicznej, w których powstają alkeny z aldehydów lub ketonów. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera polega na tym, że reakcja Wittiga wykorzystuje ylidy fosfoniowe, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karboaniony stabilizowane fosfonianami.
