Kluczowa różnica między karbenem a karboanionem polega na tym, że karben ma dwuwartościowy atom węgla, podczas gdy karboanion ma trójwartościowy atom węgla.
Karben i karboanion to organiczne cząsteczki zawierające węgiel i wodór lub inne atomy. Te dwa typy związków organicznych różnią się od siebie kształtem, geometrią, wartościowością, stopniem utlenienia, ładunkiem itp. Tak więc ten artykuł dotyczy różnicy między karbenem a karboanionem w tych aspektach.
Co to jest karben?
Karben to cząsteczka organiczna mająca neutralny atom węgla o wartościowości dwa. Innymi słowy, atom węgla w związku karbenowym zawiera dwa niepodzielone elektrony walencyjne. Ogólny wzór chemiczny tego typu związku to R-(C:)-R’ lub R=C: gdzie R i R’ oznaczają podstawniki lub atomy wodoru. Ogólna struktura tego związku jest następująca:
Rysunek 01: Struktura chemiczna karbenu
Ponadto istnieją dwie klasy karbenów, takie jak karben singletowy i karben tripletowy. Związki singletowego karbenu są związkami o sparowanych spinach. Te cząsteczki przyjmują strukturę hybrydową sp2. Związki karbenowe tripletowe mają niesparowane elektrony. Większość związków karbenowych ma strukturę tripletową w stanie podstawowym, z wyjątkiem związków karbenowych zawierających atomy azotu, tlenu lub siarki.
Związek karbenowy możemy nazwać strukturą singletową lub tripletową w zależności od spinów elektronowych tych cząsteczek. Na przykład potrójne związki karbenowe są paramagnetyczne i możemy zaobserwować tę strukturę za pomocą spektroskopii elektronowego rezonansu spinowego, jeśli uda nam się sprawić, by te cząsteczki przetrwały wystarczająco długo do analizy. Co więcej, spin cząsteczek karbenu singletowego wynosi zero, podczas gdy spin cząsteczek karbenu tripletowego wynosi jeden. Oprócz tego, cząsteczki karbenu singletowego są stabilne w środowisku wodnym, podczas gdy cząsteczki karbenu tripletowego są stabilne w stanie gazowym.
Co to jest Carbanion?
Karbanion to anion posiadający trójwartościowy atom węgla i ujemny ładunek netto jonu. Trójwartościowy atom węgla to jon zawierający atom węgla, który utworzył trzy wiązania kowalencyjne. Aby nazwać związek jako karboanion, powinien on mieć formalny ładunek ujemny w co najmniej jednej strukturze rezonansowej.
Rysunek 02: Struktury rezonansowe karboanionów
Co więcej, karboanion nie ma delokalizacji elektronów pi, a te cząsteczki przyjmują geometrię trygonalną piramidalną, zgiętą lub liniową, gdy karboanion ma odpowiednio trzy, dwa lub jeden podstawnik. Co ważniejsze, karboanion jest sprzężoną zasadą kwasu węglowego.
Zazwyczaj karboaniony są nukleofilowe i podstawowe. Nukleofilowość i zasadowość tych związków można określić na podstawie rodzaju podstawników na atomie węgla. Poza tym mogą występować również chiralne karboaniony.
Ponadto gęstość elektronów na ujemnie naładowanym atomie węgla w karboaninie sprawia, że jon może reagować z elektrofilami o różnej sile, w tym grupami karbonylowymi, odczynnikami halogenowanymi itp.
Jaka jest różnica między karbenem a karbanionem?
Karben i karboanion to organiczne cząsteczki zawierające węgiel i wodór lub inne atomy. Kluczową różnicą między karbenem a karboanionem jest to, że karben ma dwuwartościowy atom węgla, podczas gdy karboanion ma trójwartościowy atom węgla. Dlatego związki karbenowe mają atomy węgla mające dwa kowalencyjne wiązania chemiczne, podczas gdy związki karboanionowe mają trzy wiązania kowalencyjne na atomie węgla oraz formalny ładunek ujemny.
Poniższa infografika podsumowuje różnice między karbenem a karboanionem.
Podsumowanie – Carbene vs Carbanion
Karben i karboanion to organiczne cząsteczki zawierające węgiel i wodór lub inne atomy. Kluczową różnicą między karbenem a karboanionem jest to, że karben ma dwuwartościowy atom węgla, podczas gdy karboanion ma trójwartościowy atom węgla.
